Proprietățile acide ale esterilor. Rezumat: Esteri. Proprietățile fizice ale eterilor și esterilor

Este ușor să trimiți munca ta bună la baza de cunoștințe. Utilizați formularul de mai jos

Studenții, studenții absolvenți, tinerii oameni de știință care folosesc baza de cunoștințe în studiile și munca lor vă vor fi foarte recunoscători.

Postat pe http://www.allbest.ru/

Ministerul Sănătății al Regiunii Sverdlovsk

Filiala farmaceutică a GBOU SPO „SOMK”

Departamentul de Chimie și Tehnologie Farmaceutică

Esteri în viața de zi cu zi

Petruhina Marina Aleksandrovna

supraveghetor:

Glavatskikh Tatyana Vladimirovna

Ekaterinburg

Introducere

2. Proprietăți fizice

5. Esteri în parfumerie

9. Obținerea de săpun

Concluzie

Introducere

Eteri complecși sunt derivați ai oxoacizilor (atât carboxilici, cât și minerali, în care atomul de hidrogen din grupa OH este înlocuit cu o grupare organică R (alifatică, alchenilică, aromatică sau heteroaromatică); sunt considerați și derivați acilici ai alcoolilor.

Dintre esterii studiați și utilizați pe scară largă, majoritatea sunt compuși derivați din acizi carboxilici. Esterii pe bază de acizi minerali (anorganici) nu sunt atât de diverși, deoarece clasa acizilor minerali este mai puțin numeroasă decât acizii carboxilici (varietatea compușilor este una dintre caracteristici distinctive chimie organică).

Scopuri și obiective

1. Aflați cât de larg sunt folosiți esterii în viața de zi cu zi. Domenii de aplicare a esterilor în viața umană.

2. Descrieți diferitele metode de preparare a esterilor.

3. Aflați cât de sigur este să folosiți esteri în viața de zi cu zi.

Subiect de cercetare

Esteri. Metode de obținere a acestora. Utilizarea esterilor.

1. Metode de bază pentru obținerea esterilor

Esterificarea este interacțiunea dintre acizi și alcooli în condiții de cataliză acidă, de exemplu, producerea de acetat de etil din acid aceticși alcool etilic:

Reacțiile de esterificare sunt reversibile; o schimbare a echilibrului către formarea produselor țintă se realizează prin îndepărtarea unuia dintre produși din amestecul de reacție (cel mai adesea prin distilare a mai multor alcool, eter, acid sau apă).

Reacția anhidridelor sau halogenurilor acizilor carboxilici cu alcoolii

Exemplu: obținerea acetatului de etil din anhidridă acetică și alcool etilic:

(CH3CO)2O + 2 C2H5OH = 2 CH3COOC2H5 + H2O

Interacțiunea sărurilor acide cu haloalcanii

RCOOMe + R"Hal = RCOOR" + MeHal

Adăugarea acizilor carboxilici la alchene în condiții de cataliză acidă:

RCOOH + R"CH=CHR"" = RCOOCHR"CH2R""

Alcooliza nitrililor în prezența acizilor:

RC+=NH + R"OH RC(OR")=N+H2

RC(OR")=N+H2 + H2O RCOOR" + +NH4

2. Proprietăți fizice

Dacă numărul de atomi de carbon din acidul carboxilic și alcoolul original nu depășește 6-8, atunci esterii corespunzători sunt lichide uleioase incolore, cel mai adesea cu un miros fructat. Ele formează un grup de esteri de fructe.

Dacă un alcool aromatic (care conține un nucleu aromatic) este implicat în formarea unui ester, atunci astfel de compuși, de regulă, au un miros floral mai degrabă decât fructat. Toți compușii din acest grup sunt practic insolubili în apă, dar ușor solubili în majoritatea solvenților organici. Acești compuși sunt interesanți pentru gama lor largă de arome plăcute, dintre care unele au fost mai întâi izolate din plante și ulterior sintetizate artificial.

Când dimensiunea grupărilor organice incluse în esteri crește la C15-30, compușii capătă consistența unor substanțe plastice, ușor de înmuiat. Acest grup se numește ceară, ele sunt de obicei inodore. Ceara de albine conține un amestec de diverși esteri, unul dintre componentele cerii, care a fost izolat și a fost determinată compoziția sa, este esterul miricil al acidului palmitic C15H31COOC31H63. Ceară chinezească (produs din excreția insectelor coșenile) Asia de Est) conține ceril ester al acidului cerotinic C25H51COOC26H53. Cerurile nu sunt umezite de apă și sunt solubile în benzină, cloroform și benzen.

3. Câteva informații despre reprezentanții individuali ai clasei esterilor

Esteri ai acidului formic

HCOOCH3 - formiat de metil, pf = 32°C; solvent pentru grăsimi, uleiuri minerale și vegetale, celuloză, acizi grași; agent de acilare; utilizat la producerea unor uretani și formamidă.

HCOOC2H5 - formiat de etil, pf = 53°C; azotat de celuloză și solvent acetat; agent de acilare; un parfum pentru săpun, se adaugă unor tipuri de rom pentru a-i conferi o aromă caracteristică; utilizat în producerea vitaminelor B1, A, E.

HCOOCH2CH(CH3)2-formiat de izobutil; amintește oarecum de mirosul de zmeură.

HCOOCH2CH2CH(CH3)2 -- formiat de izoamil (formiat de izopentil) solvent de rășini și nitroceluloză.

HCOOCH2C6H5 -- formiat de benzii, pf = 202°C; are un miros de iasomie; folosit ca solvent pentru lacuri si coloranti.

HCOOCH2CH2C6H5 -- formiat de 2-feniletil; are miros de crizanteme.

Esteri ai acidului acetic

CH3COOCH3 -- acetat de metil, pf = 58°C; capacitatea sa de dizolvare este similară cu acetona și este folosită în unele cazuri ca înlocuitor, dar este mai toxică decât acetona.

CH3COOC2H5-acetat de etil, pf = 78°C; ca și acetona, dizolvă majoritatea polimerilor. În comparație cu acetona, avantajul ei este un punct de fierbere mai mare (volatilitate mai mică).

CH3COOC3H7 -- acetat de n-propil, punct de fierbere = 102 °C; capacitatea sa de dizolvare este similară cu acetatul de etil.

CH3COOC5H11 -- acetat de n-amil (acetat de n-pentil), pf = 148°C; Miroase a pară și este folosit ca solvent pentru lac, deoarece se evaporă mai lent decât acetatul de etil.

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 -- acetat de izoamil (acetat de izopentil), utilizat ca component al esențelor de pere și banane.

CH3COOC8H17 -- acetatul de n-octil are miros de portocale.

Esteri ai acidului butiric

C3H7COOC2H5-butirat de etil, pf = 121,5°C; are un miros caracteristic de ananas.

C3H7COOC5H11 -- n-amil butirat (n-pentil butirat) și C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 -- izoamil butirat (izopentil butirat) au un miros de pere.

Esteri ai acidului izovaleric

(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 -- izovalerat de izoamil (izopentilizovalerat) are miros de mere.

4. Aplicarea tehnică a esterilor

Esterii au o mare aplicație tehnică. Datorită mirosului plăcut și inofensiv, acestea au fost de mult timp folosite în produse de cofetărie și parfumerie și sunt utilizate pe scară largă ca plastifianți și solvenți.

Astfel, acetații de etil, butil și amil dizolvă celuloidul (adezivii nitrocelulozici); Oxalatul de dibutil este un plastifiant pentru nitroceluloză.

Acetații de glicerol servesc ca gelatinizatori de acetat de celuloză și fixatori de parfum. Esterii acizilor adipic și metiladipic găsesc aplicații similare.

Esteri cu greutate moleculară mare, cum ar fi oleatul de metil, palmitatul de butil, lauratul de izobutil etc., sunt utilizați în industria textilă pentru tratarea țesăturilor de hârtie, lână și mătase, acetatul de terpinil și esterul acidului metilcinamic.

5. Esteri în parfumerie

Următorii esteri sunt utilizați în producția de parfumerie și cosmetice:

Acetatul de linalil este un lichid transparent, incolor, cu un miros care amintește de uleiul de bergamotă. Se găsește în uleiurile de salvie, lavandă, bergamotă etc. Se folosește la fabricarea compozițiilor pentru parfumuri și parfumuri pentru cosmetice și săpunuri. Materialul de pornire pentru producerea acetatului de linalil este orice ulei esențial care conține linalol (coriandru și alte uleiuri). Acetatul de linalil se prepară prin acetilarea linalolului cu anhidridă acetică. Acetatul de linalil este purificat de impurități prin dublă distilare sub vid.

Acetatul de terpinil este produs prin reacția terpineolului cu anhidrida acetică în prezența acidului sulfuric, se prepară compoziții de parfum și parfumuri pentru săpunuri cu miros floral.

Acetatul de benzil în formă diluată are un miros care amintește de iasomie. Se găsește în unele uleiuri esențiale și este componenta principală a uleiurilor extrase din florile de iasomie, zambile și gardenie. În producția de parfumuri sintetice, acetatul de benzii este produs prin reacția alcoolului benzilic sau clorura de benzii cu derivați de acid acetic. Din el se prepară compoziții de parfum și parfumuri pentru săpun.

Salicilatul de metil face parte din cassia, ylang-ylang și alte uleiuri esențiale. În industrie, este folosit pentru a face compoziții și parfumuri pentru săpunuri ca produs cu un miros intens care amintește de ylang-ylang. Se obține prin reacția acidului salicilic și alcoolului metilic în prezența acidului sulfuric.

6. Utilizarea esterilor în industria alimentară

La fabricarea înlocuitorilor de lapte și smântână, produse de cofetărie, gumă de mestecat, glazură și umpluturi - doza recomandată este de până la 5 g/kg. Monostearat de sorbitan este, de asemenea, adăugat la suplimentele alimentare. În industria nealimentară, E491 se adaugă la fabricarea medicamentelor, a produselor cosmetice (creme, loțiuni, deodorante) și la producerea emulsiilor pentru tratarea plantelor.

Monostearat de sorbitan

Aditiv alimentar E-491 grup de stabilizatori. Poate fi folosit ca emulgator (de exemplu, ca parte a drojdiei instant).

săpun farmaceutic esteric

Caracteristici: E491 se obtine sintetic prin esterificarea directa a sorbitolului cu acid stearic cu formarea simultana de anhidride de sorbitol.

Aplicație: E-491 este folosit ca emulgator în producția de produse de panificație, băuturi, sosuri în cantități de până la 5 g/kg. În producția de înghețată și concentrate lichide de ceai - până la 0,5 g/l. În Federația Rusă, monostearatul de sorbitan este, de asemenea, utilizat ca stabilizator de consistență, îngroșător, texturant și agent de legare în concentrate lichide de ceai, fructe și decocturi de plante în cantități de până la 500 mg/kg. La fabricarea înlocuitorilor de lapte și smântână, produse de cofetărie, gumă de mestecat, glazură și umpluturi - doza recomandată este de până la 5 g/kg. Monostearat de sorbitan este, de asemenea, adăugat la suplimentele alimentare. În industria nealimentară, E491 se adaugă la fabricarea medicamentelor, a produselor cosmetice (creme, loțiuni, deodorante) și pentru producerea de emulsii pentru fabricile de procesare.

Efect asupra organismului uman: doza zilnică admisă este de 25 mg/kg greutate corporală. E491 este considerată o substanță cu risc scăzut, nu prezintă pericol dacă intră în contact cu pielea sau mucoasa gastrică și are un efect iritant ușor asupra acestora. Consumul excesiv de E491 poate duce la fibroza, intarzierea cresterii si marirea ficatului.

Lecitină (E-322).

Caracteristici: antioxidant. ÎN producție industrială Lecitina este obținută din deșeurile de producție de ulei de soia.

Aplicație: ca emulgator, aditivul alimentar E-322 este utilizat în producția de produse lactate, margarină, produse de panificație și ciocolată, precum și glazuri. În industria nealimentară, lecitina este utilizată în producția de vopsele grase, solvenți, acoperiri de vinil, cosmetice, precum și în producția de îngrășăminte, pesticide și prelucrarea hârtiei.

Lecitina se găsește în produsele care au număr mare grăsime Acestea sunt ouă, ficat, alune, unele tipuri de legume și fructe. De asemenea, o cantitate imensă de lecitină se găsește în toate celulele corpul uman.

Efect asupra organismului uman: lecitina este o substanță esențială pentru organismul uman. Cu toate acestea, în ciuda faptului că lecitina este foarte benefică pentru oameni, utilizarea ei în cantitati mari ah poate duce la consecințe nedorite - apariția reacțiilor alergice.

Esteri ai glicerolului și acizilor rășini (E445)

Aceștia aparțin grupului de stabilizatori și emulgatori menționați să mențină vâscozitatea și consistența produselor alimentare.

Aplicație: esterii de glicerol sunt aprobați pentru utilizare pe teritoriul Federației Ruse și sunt utilizați pe scară largă în industria alimentară în producția de:

marmeladă, gem, jeleu,

Umpluturi de fructe, dulciuri, gume de mestecat,

Alimente cu conținut scăzut de calorii

Uleiuri cu conținut scăzut de calorii,

Smântână condensată și produse lactate,

Înghețată,

Brânzeturi și produse din brânzeturi, budinci,

Jeleu din carne și produse din pește și alte produse.

Efect asupra organismului uman: numeroase studii au demonstrat că utilizarea suplimentului E-445 poate duce la scăderea colesterolului din sânge și a greutății. Esterii acizilor rășini pot fi alergeni și pot provoca iritații ale pielii. Aditivul E445 folosit ca emulgator poate duce la iritarea membranelor mucoase ale corpului și poate deranja stomacul. Esterii de glicerol nu sunt utilizați în producția de alimente pentru copii.

7. Esteri în industria farmaceutică

Esterii sunt componente ale cremelor cosmetice și unguentelor medicinale, precum și ale uleiurilor esențiale.

Nitroglicerina (nitroglicerina)

Medicamentul cardiovascular Nitroglicerina este un ester acid azoticși alcoolul trihidroxilic glicerol, deci poate fi numit trinitrat de glicerol.

Nitroglicerina se obține prin adăugarea unui amestec de acizi azotic și sulfuric la cantitatea calculată de glicerină.

Nitroglicerina rezultată este colectată sub formă de ulei deasupra stratului acid. Se separă, se spală de mai multe ori cu apă, o soluție de sodă diluată (pentru a neutraliza acidul) și apoi din nou cu apă. După aceasta, se usucă cu sulfat de sodiu anhidru.

Reacția de formare a nitroglicerinei poate fi reprezentată schematic după cum urmează:

Nitroglicerina este utilizată în medicină ca agent antispastic (dilatator coronarian) pentru angina pectorală. Medicamentul este disponibil în sticle de 5-10 ml soluție de alcool 1% și în tablete care conțin 0,5 mg de nitroglicerină pură în fiecare comprimat. Sticlele cu soluție de nitroglicerină trebuie păstrate într-un loc răcoros ferit de lumină, ferit de foc. Lista B.

Acid acetilsalicilic (Aspirina, Acidum acetilsalicilic)

O substanță cristalină albă, ușor solubilă în apă, foarte solubilă în alcool și soluții alcaline. Această substanță se obține prin reacția acidului salicilic cu anhidrida acetică:

Acidul acetilsalicilic este utilizat pe scară largă de mai bine de 100 de ani ca medicament - antipiretic, analgezic și antiinflamator.

Salicilat de fenil (salol, Phenylii salicylas)

Cunoscut și ca ester fenilic al acidului salicilic (Figura 5).

Orez. 6 Schema de obținere a salicilatului de fenil.

Salolul este un antiseptic, care se descompune în conținutul alcalin al intestinului, eliberând acid salicilic și fenol. Acidul salicilic are efect antipiretic și antiinflamator, fenolul este activ împotriva microflorei intestinale patogene. Are un anumit efect uroantiseptic. În comparație cu medicamentele antimicrobiene moderne, salicilatul de fenil este mai puțin activ, dar are toxicitate scăzută, nu irită mucoasa gastrică și nu provoacă disbacterioză sau alte complicații ale terapiei antimicrobiene.

Difenhidramină (Difenhidramină, Dimedrolum)

O altă denumire: clorhidrat de 2-dimetilaminoetil eter benzhidrol). Difenhidramina se prepară prin reacția clorhidratului de benzhidrol și clorură de dimetilaminoetil în prezență de alcali. Baza rezultată este transformată în clorhidrat prin acțiunea acidului clorhidric.

Are efecte antihistaminice, antialergice, antiemetice, hipnotice și anestezice locale.

Vitamine

Palmitatul de vitamina A (Retinyl palmitat) este un ester al retinolului și acidului palmitic. Este un regulator al proceselor de keratinizare. Ca urmare a utilizării produselor care îl conțin, densitatea și elasticitatea pielii cresc.

Vitamina B15 (acidul pangamic) este un ester al acidului gluconic și al dimetilglicinei. Participă la biosinteza colinei, metioninei și creatinei ca sursă de grupări metil. pentru tulburări circulatorii.

Vitamina E (acetat de tocoferol) este un antioxidant natural care previne fragilitatea vasculară. O componentă esențială solubilă în grăsimi pentru corpul uman, vine în principal ca parte a uleiurilor vegetale. Normalizează funcția de reproducere; previne dezvoltarea aterosclerozei, modificările degenerative-distrofice ale mușchilor inimii și mușchilor scheletici.

Grăsimile sunt amestecuri de esteri formate din alcoolul trihidroxilic glicerol și acizi grași superiori. Formula generală a grăsimilor:

Numele comun pentru astfel de compuși este trigliceride sau triacilgliceroli, unde acil este un rest de acid carboxilic -C(O)R. Acizii carboxilici care alcătuiesc grăsimile au de obicei un lanț de hidrocarburi cu 9-19 atomi de carbon.

Grăsimile animale (unt de vacă, miel, untură) sunt substanțe plastice, fuzibile. Grăsimile vegetale (măsline, semințe de bumbac, ulei de floarea soarelui) sunt lichide vâscoase. Grăsimile animale constau în principal dintr-un amestec de gliceride de acid stearic și palmitic (Fig. 9A, 9B).

Uleiurile vegetale conțin gliceride ale acizilor cu o lungime a lanțului de carbon puțin mai scurtă: acid lauric C11H23COOH și acid miristic C13H27COOH. (ca și acizii stearic și palmitic, aceștia sunt acizi saturați). Astfel de uleiuri pot fi depozitate în aer pentru o lungă perioadă de timp, fără a le schimba consistența și, prin urmare, sunt numite neuscare. În schimb, uleiul din semințe de in conține gliceridă nesaturată de acid linoleic (Figura 9B).

Când este aplicat într-un strat subțire pe suprafață, un astfel de ulei se usucă sub influența oxigenului atmosferic în timpul polimerizării. legături duble, aceasta formează o peliculă elastică care este insolubilă în apă și solvenți organici. Uleiul natural de uscare este fabricat din ulei de in. Grăsimile animale și vegetale sunt, de asemenea, folosite în producția de lubrifianți.

Orez. 9 (A, B, C)

9. Obținerea de săpun

Grăsimile, ca esteri, se caracterizează printr-o reacție reversibilă de hidroliză catalizată de acizi minerali. Cu participarea alcalinelor (sau carbonaților metalelor alcaline), hidroliza grăsimilor are loc ireversibil. Produsele în acest caz sunt săpunuri - săruri ale acizilor carboxilici superiori și ale metalelor alcaline.

Sărurile de sodiu sunt săpunuri solide, sărurile de potasiu sunt săpunuri lichide. Reacția de hidroliză alcalină a grăsimilor și, în general, a tuturor esterilor, se mai numește și saponificare.

Saponificarea grăsimilor poate apărea și în prezența acidului sulfuric (saponificarea acidului). Aceasta produce glicerol și acizi carboxilici superiori. Acestea din urmă sunt transformate în săpunuri prin acțiunea alcalinelor sau a sifonului.

Materiile prime pentru producerea săpunului sunt uleiurile vegetale (floarea soarelui, semințe de bumbac etc.), grăsimile animale, precum și hidroxidul de sodiu sau soda. Uleiurile vegetale sunt hidrogenate preliminar, adică. sunt transformate în grăsimi solide. Se folosesc și înlocuitori de grăsimi - acizi grași carboxilici sintetici cu o greutate moleculară mare.

Producția de săpun necesită cantități mari de materii prime, așa că sarcina este de a obține săpun din produse nealimentare. Acizii carboxilici necesari producerii sapunului sunt obtinuti prin oxidarea parafinei. Prin neutralizarea acizilor care conțin de la 10 la 16 atomi de carbon pe moleculă se obține săpun de toaletă, iar din acizi care conțin de la 17 la 21 atomi de carbon se obține săpun de rufe și săpun de uz tehnic. Atât săpunul sintetic, cât și săpunul din grăsimi nu se spală bine în apă dură. Prin urmare, împreună cu săpunul din acizi sintetici, detergenții sunt produși din alte tipuri de materii prime, de exemplu, din sulfați de alchil - săruri ale esterilor alcoolilor superiori și acidului sulfuric.

10. Grăsimi în gătit și produse farmaceutice

Salomas este o grăsime solidă, un produs al hidrogenării floarea soarelui, arahide, nucă de cocos, miez de palmier, soia, semințe de bumbac, precum și ulei de rapiță și ulei de balenă. Untura alimentară este utilizată pentru producerea de produse din margarină, produse de cofetărie și produse de panificație.

În industria farmaceutică pentru fabricarea medicamentelor (ulei de pește în capsule), ca bază pentru unguente, supozitoare, creme, emulsii.

Concluzie

Esterii sunt utilizați pe scară largă în industria tehnică, alimentară și farmaceutică. Produsele și produsele acestor industrii sunt utilizate pe scară largă de oameni în viața de zi cu zi. O persoană întâlnește esteri consumând anumite alimente și medicamente folosind parfumuri, îmbrăcăminte din anumite țesături și unele insecticide, săpunuri și produse chimice de uz casnic.

Unii reprezentanți ai acestei clase compuși organici sunt sigure, altele necesită o utilizare limitată și precauție atunci când sunt utilizate.

În general, putem concluziona că esterii ocupă o poziție puternică în multe domenii ale vieții umane.

Lista surselor utilizate

1. Kartsova A.A. Cucerirea materiei. Chimie organică: manual - Sankt Petersburg: Khimizdat, 1999. --272 p.

2. Pustovalova L.M. Chimie organică. -- Rostov n/d: Phoenix, 2003 -- 478 p.

3. http://ru.wikipedia.org

4. http://files.school-collection.edu.ru

5. http://www.ngpedia.ru

6. http://www.xumuk.ru

7. http://www.ximicat.com

Postat pe Allbest.ru

Documente similare

Metode de producere a esterilor. Principalele produse și aplicații ale esterilor. Condiții pentru reacția de esterificare a acizilor organici cu alcoolii. Catalizatori de proces. Caracteristici ale designului tehnologic al unității de reacție de esterificare.

rezumat, adăugat 27.02.2009

Metode de preparare, proprietăți fizice, semnificație biologicăși metode pentru sinteza eterilor. Exemple de esteri, proprietățile lor chimice și fizice. Metode de preparare: eter, interacțiunea anhidridelor cu alcooli sau săruri cu halogenuri de alchil.

prezentare, adaugat 10.06.2015

Clasificare, proprietăți, distribuție în natură, principala metodă de obținere a esterilor acizilor carboxilici prin alchilarea sărurilor acestora cu halogenuri de alchil. Reacții de esterificare și transesterificare. Prepararea, reducerea și hidroliza esterilor (esterilor).

prelegere, adăugată la 02/03/2009

Definiție generală esterii acizilor carboxilici alifatici. Proprietăți fizice și chimice. Metode de obţinere a esterilor. Reacția de esterificare și etapele acesteia. Caracteristicile aplicației. Efect toxic. Acilarea alcoolilor cu halogenuri acide.

rezumat, adăugat 22.05.2016

Descoperirea esterilor de către descoperitorul, academicianul rus Vyacheslav Evgenievich Tișcenko. Izomerie structurală. Formula generală a esterilor, clasificarea și compoziția acestora, aplicarea și prepararea. Lipide (grăsimi), proprietățile lor. Compoziția ceară de albine.

prezentare, adaugat 19.05.2014

Nomenclatura esterilor. Clasificarea și compoziția esterilor bazici. Proprietăți chimice de bază, producția și utilizarea acetatului de butil, benzoaldehidă, anisaldehidă, acetoină, limonen, aldehidă de căpșuni, formiat de etil.

prezentare, adaugat 20.05.2013

Istoria descoperirii derivaților de acid carboxilic în care atomul de hidrogen al grupării carboxil este înlocuit cu un radical de hidrocarbură. Nomenclatura și izomeria, clasificarea și compoziția esterilor. Proprietățile lor fizice și chimice, metodele de producție.

prezentare, adaugat 14.09.2014

Studiul proprietăților fizice ale esterilor, care sunt larg răspândite în natură și își găsesc, de asemenea, aplicarea în tehnologie și industrie. Esteri ai acizilor carboxilici superiori și ai alcoolilor monobazici superiori (ceruri). Proprietăți chimice grăsime

prezentare, adaugat 29.03.2011

Proprietățile acetatului de izoamil. Aplicare practică ca solvent în diverse industrii. Procedura de sinteză (acid acetic și acetat de sodiu). Reacția de esterificare și hidroliza esterilor. Mecanismul reacției de esterificare.

lucrare de curs, adăugată 17.01.2009

Clase principale de compuși organici care conțin oxigen. Metode de obținere a eterilor. Deshidratarea intermoleculară a alcoolilor. Sinteza eterilor după Williamson. Prepararea eterilor simetrici din alcooli primari neramificati.

Esterii sunt derivați ai oxoacizilor (atât carboxilici, cât și minerali) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), formal fiind produșii înlocuirii atomilor de hidrogen ai funcției acide hidroxil-OH cu un reziduu hidrocarburic (alifatic). , alchenil, aromatic sau heteroaromatic); sunt considerați și derivați acilici ai alcoolilor. În nomenclatura IUPAC, esterii includ și derivați acilici ai analogilor calcogenuri ai alcoolilor (tioli, selenoli și telureni).

Ele diferă de eteri, în care doi radicali de hidrocarburi sunt legați de un atom de oxigen (R1-O-R2).

Formula generală a esterilor:

Nomenclatura esterilor.

Denumirea este creată după cum urmează: mai întâi este indicată grupa R atașată acidului, apoi numele acidului cu sufixul „at” (ca și în denumirile sărurilor anorganice: carbon la sodiu, nitrat la crom). Exemple din Fig. 2

Orez. 2. NUMELE DE ESTERI. Fragmentele de molecule și fragmentele corespunzătoare de nume sunt evidențiate în aceeași culoare. Esterii sunt de obicei considerați ca produse de reacție între un acid și un alcool, de exemplu, propionatul de butii poate fi considerat ca rezultat al reacției dintre acidul propionic și butanol.

Dacă se folosește denumirea trivială a acidului inițial, atunci cuvântul „ester” este inclus în numele compusului, de exemplu, C 3 H 7 COOC 5 H 11 - esterul amilic al acidului butiric.

Serii omoloage de esteri.

Formula generală a esterilor este R1--CO---R2, unde R1 și R2 sunt radicali carbohidrați. Esterii sunt derivați ai acizilor în care H din hidroxil este înlocuit cu un radical. Esterii sunt numiți după acizii și alcoolii lor. care participă la educație

H-CO-O-CH3-- formiat de metil sau ester al acidului metil formic sau ester metil formic.

CH3-CO-O-C2H5-acetat de etil sau eter etilic acid acetic sau etil acetil eter..

C3H7-CO-O-CH3 - ester metilic al acidului butiric sau butirat de metil

C3H7-CO-O-C2H5 - ester etilic al acidului butiric sau butirat de etil

Pe scurt, trebuie să scrieți tabelul acizilor carboxilici. iar la ei numele sării (formic - formiat, acetic - acetat, propionic - propinat, butirat, valeric - valeriat, capronic - capronat, enanthic - enantonat, oxalic - oxalat, malonic - malonat, succinic - succinat .... Uite cum se formează numele eterilor?

CH3- CO-O (acesta este acid acetic fără H) --C5H11- (acesta este un radical pentil (amil) monovalent - tabel) acesta este numele acestui ester.

Ester acetat de amil, ester aminic al acidului acetic, acetat de amil. Uită-te din nou.

CH3CH2CH2CH2-CO-O (pentan sau acid valeric) ---C4H9 (acesta este butii) - valerat de butii, eter butilic valerian, ester butilic al acidului valeric.

Izomerie.

Esterii se caracterizează prin izomeria scheletului de hidrocarburi. De exemplu, izomerii sunt acetatul de propil și acetatul de izopropil. Deoarece molecula de ester conține doi radicali de hidrocarburi - un reziduu de acid și un rest de alcool - este posibilă izomeria fiecăruia dintre radicali. De exemplu, izomerii sunt acetat de propil și acetat de izopropil (izomerie în radicalul alcool) sau butirat de etil și izobutirat de etil (izomerie în radicalul acid).

Proprietăți fizice. Esterii sunt lichide incolore, ușor solubile sau deloc solubile în apă, și au un miros specific (în concentrații mici – plăcut, adesea fructat sau floral). Esterii alcoolilor superiori şi acizi superiori- solide.

Proprietăți chimice . Cele mai multe reacție caracteristică pentru esteri – hidroliza. Hidroliza are loc în prezența acizilor sau alcalinelor. Când un ester este hidrolizat în prezența acizilor, se formează un acid carboxilic și un alcool:

Când un ester este hidrolizat în prezența alcalinelor, se formează o sare de acid carboxilic și un alcool:

Metode de obținere.

Metode de producere a esterilor. Principalele produse și domeniile lor de aplicare. Condiții pentru reacția de esterificare a acizilor organici cu alcoolii. Catalizatori de proces. Caracteristici ale designului tehnologic al unității de reacție de esterificare.

1. Interacțiunea acizilor cu alcoolii:

Aceasta este cea mai comună metodă de producere a esterilor.

2. Sinteza esterilor prin condensarea aldehidelor:

Sinteza esterilor din aldehide (reacția Tișcenko) se realizează în prezența alcoxidului de aluminiu activat cu clorură ferică sau, mai bine, clorură de aluminiu și oxid de zinc. Această metodă are semnificație industrială.

3. Adăugarea acizilor organici la alchene:

4. Sinteza esterilor prin dehidrogenarea alcoolilor:

5. Obţinerea esterilor prin transesterificare.

Această reacție are două soiuri: reacția de schimb între eter și alcool cu radicali de alcool (reacție de alcooliză):

și reacția de schimb a radicalilor acizi la grupul alcool al esterului:

6. Sinteza esterilor din anhidride acide și alcooli:

7. Interacțiunea cetonelor cu alcoolii:

8. Interacțiunea dintre halogenuri acide și alcooli:

9. Reacția dintre sărurile de argint sau de potasiu ale acizilor și derivații de halogenură alifatică:

10. Interacțiunea acizilor cu compuși diazoalifatici

Aplicație.

Unii esteri sunt utilizați ca solvenți (majoritatea semnificație practică are acetat de etil). Datorită mirosului lor plăcut, mulți esteri sunt utilizați în industria alimentară și a parfumurilor și cosmeticelor. Esterii acizilor nesaturați sunt utilizați pentru a produce plexiglas, metacrilatul de metil este cel mai utilizat în acest scop.

Pe subiect

„Esteri și esteri”

Completat de: Manzhieva A.A.

Cu toate acestea, merită remarcat faptul că utilizarea lor are un efect pozitiv imens asupra corpului uman și este necesară pentru consum în același mod ca și carbohidrații și proteinele.

Ce sunt acești esteri?

Esterii, sau esterii, așa cum sunt numiți și, sunt derivați ai oxoacizilor (carbon, precum și compuși anorganici) care au formula generala, și, de fapt, sunt produse care schimbă atomii de hidrogen ai hidroxililor - OH cu funcție acidă cu un reziduu hidrocarburic (alifatic, alchenil, aromatic sau heteroaromatic), sunt considerați și derivați acilici ai alcoolilor.

Cei mai comuni esteri și domeniile lor de aplicare

Acetații sunt esteri ai acidului acetic care sunt utilizați ca solvenți.
Lactații sunt acizi lactici și au utilizări organice.
Butirații sunt uleios și au, de asemenea, utilizări organice.
Formiții sunt acid formic, dar datorită capacității lor mari de toxine, nu sunt folosiți în mod deosebit.
De asemenea, merită menționat solvenții pe bază de alcool izobutilic, precum și acizii grași sintetici și carbonați de alchilen.
Acetat de metil - este produs ca soluție de alcool din lemn. În timpul producției de alcool polivinilic, acesta se formează ca produs suplimentar. Datorită capacității sale de dizolvare, este folosit ca înlocuitor al acetonei, dar are proprietăți toxice mai mari.
Acetat de etil - acest ester se formează prin metoda de esterificare la întreprinderile chimice forestiere, în timpul prelucrării acidului acetic chimic sintetic și forestier. Puteți obține și acetat de etil pe bază de alcool metilic. Acetatul de etil are capacitatea de a dizolva majoritatea polimerilor, cum ar fi acetona. Dacă este necesar, puteți cumpăra acetat de etil din Kazahstan. Abilitățile lui sunt grozave. Astfel, avantajul său față de acetonă este că are un punct de fierbere destul de ridicat și o volatilitate mai mică. Merită să adăugați 15-20% alcool etilic și capacitatea de dizolvare crește.
Acetatul de propil are proprietăți de dizolvare similare cu acetatul de etil.
Acetat de amil - aroma sa seamănă cu mirosul uleiului de banane. Zona de aplicare - solvent pentru lac, deoarece se dizolvă lent.
Esteri cu aromă de fructe.
Acetat de vinil - aplicațiile includ prepararea de adezivi, vopsele și rășini.
Sărurile de sodiu și potasiu formează săpunuri.

După ce ați examinat și studiat puțin avantajele și domeniul de utilizare a esterilor, înțelegeți că aceștia sunt o necesitate uriașă în viața umană. Contribuie la dezvoltarea în multe domenii de activitate.

Dacă acidul inițial este polibazic, atunci este posibilă formarea fie a esterilor plini - toate grupările HO sunt înlocuite, fie a esterilor acizilor - substituție parțială. Pentru acizii monobazici sunt posibili numai esteri plini (Fig. 1).

Orez. 1. EXEMPLE DE ESTERI pe bază de acid anorganic și carboxilic

Nomenclatura esterilor.

Dacă utilizați trivial ( cm. NUMELE TRIVIALE DE SUBSTANȚE) este numele acidului inițial, apoi numele compusului include cuvântul „ester”, de exemplu, C 3 H 7 COOC 5 H 11 - esterul amilic al acidului butiric.

Clasificarea și compoziția esterilor.

Când numărul de atomi de C din acidul carboxilic și alcoolul original nu depășește 6-8, esterii corespunzători sunt lichide uleioase incolore, cel mai adesea cu un miros fructat. Ele formează un grup de esteri de fructe. Dacă un alcool aromatic (care conține un nucleu aromatic) este implicat în formarea unui ester, atunci astfel de compuși, de regulă, au un miros floral mai degrabă decât fructat. Toți compușii din acest grup sunt practic insolubili în apă, dar ușor solubili în majoritatea solvenților organici. Acești compuși sunt interesanți datorită gamei lor largi de arome plăcute (Tabelul 1), unii dintre ei au fost mai întâi izolați din plante și ulterior sintetizati artificial.

Masă 1. NIȚI ESTERI, având o aromă fructată sau florală (fragmentele alcoolilor originali în formula compusă și în denumire sunt evidențiate cu caractere aldine)
Formula ester	Nume	Aromă
CH 3 COO C4H9	Butil acetat	pară
C3H7COO CH 3	Metil Ester al acidului butiric	măr
C3H7COO C2H5	Etil Ester al acidului butiric	ananas
C4H9COO C2H5	Etil	purpuriu
C4H9COO C5H11	Isoamil ester al acidului izovaleric	banană
CH 3 COO CH2C6H5	Benzil acetat	iasomie
C6H5COO CH2C6H5	Benzil benzoat	floral

Când dimensiunea grupelor organice incluse în esteri crește la C 15–30, compușii capătă consistența unor substanțe plastice, ușor de înmuiat. Acest grup se numește ceară, ele sunt de obicei inodore. Ceara de albine conține un amestec de diverși esteri, unul dintre componentele cerii, care a fost izolat și determinată compoziția sa, este esterul miricil al acidului palmitic C 15 H 31 COOC 31 H 63. Ceara chinezească (un produs al excreției de coșenilă - insecte din Asia de Est) conține ester cerilic al acidului cerotic C 25 H 51 COOC 26 H 53. În plus, cerurile conțin și acizi carboxilici liberi și alcooli, care includ grupe organice mari. Cerurile nu sunt umezite de apă și sunt solubile în benzină, cloroform și benzen.

Al treilea grup este grăsimile. Spre deosebire de cele două grupe anterioare bazate pe alcooli monohidroxilici ROH, toate grăsimile sunt esteri formați din alcoolul trihidroxilic glicerol HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. Acizii carboxilici care formează grăsimile au de obicei un lanț de hidrocarburi cu 9-19 atomi de carbon. Grăsimile animale (unt de vacă, miel, untură) sunt substanțe plastice, fuzibile. Grăsimile vegetale (măsline, semințe de bumbac, ulei de floarea soarelui) sunt lichide vâscoase. Grăsimile animale constau în principal dintr-un amestec de gliceride de acid stearic și palmitic (Fig. 3A, B). Uleiurile vegetale conțin gliceride ale acizilor cu o lungime a lanțului de carbon puțin mai scurtă: C 11 H 23 COOH lauric și C 13 H 27 COOH miristic. (ca și acizii stearic și palmitic, aceștia sunt acizi saturați). Astfel de uleiuri pot fi depozitate în aer pentru o lungă perioadă de timp, fără a le schimba consistența și, prin urmare, sunt numite neuscare. În schimb, uleiul din semințe de in conține gliceridă nesaturată de acid linoleic (Figura 3B). Când este aplicat într-un strat subțire la suprafață, un astfel de ulei se usucă sub influența oxigenului atmosferic în timpul polimerizării de-a lungul legăturilor duble și se formează o peliculă elastică care este insolubilă în apă și solvenți organici. Uleiul natural de uscare este fabricat din ulei de in.

Orez. 3. Gliceride ale acidului stearic și palmitic (A și B)– componente ale grăsimii animale. Glicerida acidului linoleic (B) este o componentă a uleiului de semințe de in.

Esterii acizilor minerali (alchil sulfați, alchil borați care conțin fragmente de alcooli inferiori C 1–8) sunt lichide uleioase, esterii alcoolilor superiori (începând de la C 9) sunt compuși solizi.

Proprietățile chimice ale esterilor.

Cea mai caracteristică a esterilor acizilor carboxilici este clivajul hidrolitic (sub influența apei) a legăturii esterice, în mediu neutru se derulează lent și se accelerează vizibil în prezența acizilor sau bazelor, deoarece Ionii H + și HO – catalizează acest proces (Fig. 4A), ionii hidroxil acționând mai eficient. Hidroliza în prezența alcaline se numește saponificare. Dacă luați o cantitate de alcali suficientă pentru a neutraliza tot acidul format, atunci are loc saponificarea completă a esterului. Acest proces se desfășoară la scară industrială, iar glicerolul și acizii carboxilici superiori (C 15–19) se obțin sub formă de săruri de metale alcaline, care sunt săpunul (Fig. 4B). Fragmentele de acizi nesaturați conținute în uleiurile vegetale, ca orice compuși nesaturați, pot fi hidrogenate, hidrogenul se atașează de legături duble și se formează compuși similari grăsimilor animale (Fig. 4B). Folosind această metodă, grăsimile dure sunt produse industrial pe bază de ulei de floarea soarelui, soia sau porumb. Margarina este făcută din produse de hidrogenare a uleiurilor vegetale amestecate cu grăsimi animale naturale și diverși aditivi alimentari.

Principala metodă de sinteză este interacțiunea unui acid carboxilic și a unui alcool, catalizată de acid și însoțită de eliberarea de apă. Această reacție este opusă celei prezentate în fig. 3A. Pentru ca procesul să continue în direcția corectă(sinteza esterului), apa este distilată (înlăturată) din amestecul de reacție. Prin studii speciale folosind atomi marcați, s-a putut stabili că în timpul procesului de sinteză, atomul de O, care face parte din apa rezultată, este desprins de acid (marcat cu un cadru punctat roșu), și nu de alcool ( opțiunea nerealizată este evidențiată cu un cadru punctat albastru).

Folosind aceeași schemă, se obțin esteri ai acizilor anorganici, de exemplu, nitroglicerină (Fig. 5B). În loc de acizi, pot fi utilizate clorurile acide, metoda este aplicabilă atât pentru acizii carboxilici (Fig. 5C), cât și pentru acizii anorganici (Fig. 5D).

Interacțiunea sărurilor de acid carboxilic cu halogenuri de RCl conduce, de asemenea, la esteri (Fig. 5D reacția este convenabilă prin faptul că este ireversibilă - sarea anorganică eliberată este imediat îndepărtată din mediul de reacție organic sub formă de precipitat);

Utilizarea esterilor.

Formiatul de etil HCOOC 2 H 5 și acetatul de etil H 3 COOC 2 H 5 sunt utilizați ca solvenți pentru lacuri celulozice (pe bază de nitroceluloză și acetat de celuloză).

Esterii pe bază de alcooli inferiori și acizi (Tabelul 1) sunt utilizați în industria alimentară pentru a crea esențe de fructe, iar esterii pe bază de alcooli aromatici în industria parfumurilor.

Lubrifianții, compozițiile de impregnare pentru hârtie (hârtie ceară) și piele sunt realizate din ceară, acestea sunt incluse și în cremele cosmetice și unguentele medicinale.

Grăsimile, împreună cu carbohidrații și proteinele, alcătuiesc un set de alimente necesare nutriției, fac parte din toate celulele vegetale și animale în plus, atunci când se acumulează în organism, joacă rolul unei rezerve de energie; Datorită conductibilității sale termice scăzute, stratul de grăsime protejează bine animalele (în special animalele marine - balene sau morse) de hipotermie.

Grăsimile animale și vegetale sunt materii prime pentru producerea acizilor carboxilici superiori, a detergenților și a glicerolului (Fig. 4), utilizate în industria cosmetică și ca componentă a diverșilor lubrifianți.

Nitroglicerina (Fig. 4) este un bine cunoscut medicamentŞi exploziv, baza dinamitei.

Uleiurile uscate sunt fabricate din uleiuri vegetale (Fig. 3), care formează baza vopselelor în ulei.

Esterii acidului sulfuric (Fig. 2) sunt utilizați în sinteza organică ca reactivi de alchilare (introducerea unei grupări alchil într-un compus), iar esterii acidului fosforic (Fig. 5) sunt utilizați ca insecticide, precum și aditivi la uleiurile lubrifiante.

Mihail Levitsky

Orez. 1. EXEMPLE DE ESTERI pe bază de acid anorganic și carboxilic

Nomenclatura esterilor.

Clasificarea și compoziția esterilor.

Masă 1. NIȚI ESTERI, având o aromă fructată sau florală (fragmentele alcoolilor originali în formula compusă și în denumire sunt evidențiate cu caractere aldine)
Formula ester	Nume	Aromă
CH 3 COO C4H9	Butil acetat	pară
C3H7COO CH 3	Metil Ester al acidului butiric	măr
C3H7COO C2H5	Etil Ester al acidului butiric	ananas
C4H9COO C2H5	Etil	purpuriu
C4H9COO C5H11	Isoamil ester al acidului izovaleric	banană
CH 3 COO CH2C6H5	Benzil acetat	iasomie
C6H5COO CH2C6H5	Benzil benzoat	floral

Orez. 3. Gliceride ale acidului stearic și palmitic (A și B)– componente ale grăsimii animale. Glicerida acidului linoleic (B) este o componentă a uleiului de semințe de in.

Proprietățile chimice ale esterilor.

Cea mai caracteristică a esterilor acizilor carboxilici este scindarea hidrolitică (sub influența apei) a legăturii esterice într-un mediu neutru, aceasta se desfășoară lent și se accelerează vizibil în prezența acizilor sau a bazelor; Ionii H + și HO – catalizează acest proces (Fig. 4A), ionii hidroxil acționând mai eficient. Hidroliza în prezența alcaline se numește saponificare. Dacă luați o cantitate de alcali suficientă pentru a neutraliza tot acidul format, atunci are loc saponificarea completă a esterului. Acest proces se desfășoară la scară industrială, iar glicerolul și acizii carboxilici superiori (C 15–19) se obțin sub formă de săruri de metale alcaline, care sunt săpunul (Fig. 4B). Fragmentele de acizi nesaturați conținute în uleiurile vegetale, ca orice compuși nesaturați, pot fi hidrogenate, hidrogenul se atașează de legături duble și se formează compuși similari grăsimilor animale (Fig. 4B). Folosind această metodă, grăsimile dure sunt produse industrial pe bază de ulei de floarea soarelui, soia sau porumb. Margarina este făcută din produse de hidrogenare a uleiurilor vegetale amestecate cu grăsimi animale naturale și diverși aditivi alimentari.

Principala metodă de sinteză este interacțiunea unui acid carboxilic și a unui alcool, catalizată de acid și însoțită de eliberarea de apă. Această reacție este opusă celei prezentate în fig. 3A. Pentru ca procesul să meargă în direcția dorită (sinteza esterului), apa este distilată (distilată) din amestecul de reacție. Prin studii speciale folosind atomi marcați, s-a putut stabili că în timpul procesului de sinteză, atomul de O, care face parte din apa rezultată, este desprins de acid (marcat cu un cadru punctat roșu), și nu de alcool ( opțiunea nerealizată este evidențiată cu un cadru punctat albastru).

Utilizarea esterilor.

Formiatul de etil HCOOC 2 H 5 și acetatul de etil H 3 COOC 2 H 5 sunt utilizați ca solvenți pentru lacuri celulozice (pe bază de nitroceluloză și acetat de celuloză).

Lubrifianții, compozițiile de impregnare pentru hârtie (hârtie ceară) și piele sunt realizate din ceară, acestea sunt incluse și în cremele cosmetice și unguentele medicinale.

Nitroglicerina (Fig. 4) este un medicament binecunoscut și exploziv, baza dinamitei.

Uleiurile uscate sunt fabricate din uleiuri vegetale (Fig. 3), care formează baza vopselelor în ulei.

Mihail Levitsky