Toate reacțiile chimice sunt însoțite de ruperea unor legături și formarea altora. În principiu, reacțiile organice respectă aceleași legi ca și cele anorganice, dar au originalitate calitativă.
Astfel, în timp ce reacțiile anorganice implică de obicei ioni, reacțiile organice implică molecule.
Reacțiile decurg mult mai lent, în multe cazuri necesitând un catalizator sau selecție conditii externe(temperatura, presiunea).
Spre deosebire de reacții anorganice, procedând destul de clar, majoritatea reacțiilor organice sunt însoțite de unul sau altul număr de reacții secundare. În acest caz, randamentul produsului principal nu depășește adesea 50%, dar se întâmplă ca randamentul să fie și mai mic. Dar, în unele cazuri, reacția poate avea loc cantitativ, adică. cu randament 100%. Datorită faptului că compoziția produselor este ambiguă, ecuațiile reacțiilor chimice sunt rareori utilizate în chimia organică. Cel mai adesea, se notează o schemă de reacție, care reflectă materii primeși produsul principal al reacției, iar în loc de semnul „=” dintre părțile din dreapta și din stânga diagramei, utilizați „” sau semnul de reversibilitate.
Există două abordări ale clasificării reacțiilor organice: după natura transformărilor chimice și după mecanismele de apariție a acestora.
Pe baza naturii transformărilor chimice, acestea se disting:
|
Reacții de înlocuire (S - din limba engleză Substitution - substituție) |
Un atom sau un grup de atomi este înlocuit cu un alt atom sau grup de atomi: |
|
Reacții de adăugare (Ad - din engleză Addition - aderare) |
Din două sau mai multe molecule se formează o substanță nouă. Adunarea are loc, de regulă, prin legături multiple (duble, triple): |
|
Reacții de eliminare (E - din engleză Eliminare - eliminare, îndepărtare) |
Reacții ale derivaților de hidrocarburi în care o grupare funcțională este eliminată împreună cu atomii de hidrogen pentru a forma o legătură (dublă, triplă): |
|
Regrupări (Rg - din engleză Re-grouping - regrouping) |
Reacții intramoleculare de redistribuire a densității electronilor și a atomilor: (Favorsky regrupare). |
Clasificarea reacțiilor organice în funcție de mecanismul apariției lor.
Mecanism reacție chimică- aceasta este calea care duce la ruperea conexiunii vechi și formarea uneia noi.
Există două mecanisme de rupere a unei legături covalente:
1. Heterolitic (ionic). În acest caz, perechea de electroni de legătură este complet transferată la unul dintre atomii legați:
2. Omolitic (radical). Perechea de electroni comună este ruptă în jumătate pentru a forma două particule cu valențe libere - radicali:
Natura mecanismului de dezintegrare este determinată de tipul de particule atacatoare (reactiv). Există trei tipuri de reactivi în chimia organică.
1. Reactivi nucleofili (N - din latinescul Nucleophilic - având afinitate pentru nucleu).
Particule (atomi, grupuri, molecule neutre) care conțin exces de densitate de electroni. Ele sunt împărțite în puternice, putere medie și slabe. Puterea unui nucleofil este un concept relativ, în funcție de condițiile de reacție (polaritatea solventului). În solvenți polari nucleofili puternici: , precum și molecule neutre cu perechi de electroni singuri (în orbitali nelegați). Nucleofili de putere medie: . Nucleofili slabi: anioni ai acizilor tari - precum si fenoli si amine aromatice.
2. Reactivi electrofili (E - din latinescul Electrophilic - având afinitate pentru electroni).
Particule (atomi, grupuri, molecule neutre) care poartă o sarcină pozitivă sau un orbital liber, drept urmare au afinitate pentru particulele încărcate negativ sau o pereche de electroni. La număr electrofili puternici includ protonul, cationii metalici (în special cei cu încărcare multiplă), moleculele cu un orbital vacant pe unul dintre atomi (acizi Lewis), moleculele de acizi care conțin oxigen cu sarcini mari asupra atomului oxidat ().
Se întâmplă adesea ca o moleculă să conțină mai multe centre de reacție de diferite naturi - atât nucleofile, cât și electrofile.
3. Radicali (R).
În funcție de tipul de reactiv și de calea clivajului legăturii heterolitice în molecula de substrat, se formează diverși produși. Aceasta poate fi reprezentată în formă generală:
Reacțiile care apar după astfel de scheme se numesc reacții de substituție electrofilă (SE), deoarece reacția este în esență o deplasare, iar agentul de atac este o specie electrofilă.
Reacțiile care se desfășoară conform unor astfel de scheme se numesc reacții de substituție nucleofilă (S N), deoarece reacția este în esență o deplasare, iar agentul de atac este o specie nucleofilă.
Dacă agentul de atac este un radical, atunci reacția are loc printr-un mecanism radical.
Reacții materie organică poate fi împărțit oficial în patru tipuri principale: substituție, adăugare, eliminare (eliminare) și rearanjare (izomerizare). Evident, întreaga varietate de reacții ale compușilor organici nu poate fi redusă la clasificarea propusă (de exemplu, reacții de ardere). Cu toate acestea, o astfel de clasificare va ajuta la stabilirea analogiilor cu reacțiile care apar între substanțele anorganice care vă sunt deja familiare.
De obicei, principalul compus organic implicat în reacție este numit substrat, iar cealaltă componentă de reacție este considerată în mod convențional ca reactiv.
Reacții de substituție
Reacții de substituție- sunt reactii care au ca rezultat inlocuirea unui atom sau grup de atomi din molecula (substrat) originala cu alti atomi sau grupe de atomi.
Reacţiile de substituţie implică limitarea şi compuși aromatici, cum ar fi alcani, cicloalcani sau arene. Să dăm exemple de astfel de reacții.
Sub influența luminii, atomii de hidrogen dintr-o moleculă de metan pot fi înlocuiți cu atomi de halogen, de exemplu, cu atomi de clor:
Un alt exemplu de înlocuire a hidrogenului cu halogen este conversia benzenului în bromobenzen:
Ecuația pentru această reacție poate fi scrisă diferit:
Cu această formă de scriere, reactivii, catalizatorul și condițiile de reacție sunt scrise deasupra săgeții, iar produșii anorganici de reacție sunt înscriși sub ea.
Ca urmare a reacțiilor substituțiile în substanțe organice se formează nu simple și complexe substanțe, ca în chimia anorganică, și două substanțe complexe.
Reacții de adaos
Reacții de adaos- acestea sunt reacții în urma cărora două sau mai multe molecule de substanțe care reacţionează se combină într-una singură.
Compușii nesaturați, cum ar fi alchenele sau alchinele, suferă reacții de adiție. În funcție de moleculă care acționează ca reactiv, se disting hidrogenarea (sau reducerea), halogenarea, hidrohalogenarea, hidratarea și alte reacții de adiție. Fiecare dintre ele necesită anumite condiții.
1.Hidrogenare- reacția de adăugare a unei molecule de hidrogen printr-o legătură multiplă:
2. Hidrohalogenare- reacție de adiție cu halogenură de hidrogen (clorurare):
3. Halogenare- reacție de adiție cu halogen:
4.Polimerizare- un tip special de reacție de adiție, în care moleculele unei substanțe cu un mic greutate moleculară se combină între ele pentru a forma molecule dintr-o substanță cu o greutate moleculară foarte mare - macromolecule.
Reacțiile de polimerizare sunt procese de combinare a multor molecule dintr-o substanță cu greutate moleculară mică (monomer) în molecule mari (macromolecule) ale unui polimer.
Un exemplu de reacție de polimerizare este producerea de polietilenă din etilenă (etenă) sub acțiunea radiației ultraviolete și a unui inițiator de polimerizare radicalică R.
Legătura covalentă cea mai caracteristică compușilor organici se formează atunci când orbitalii atomici se suprapun și se formează perechi de electroni partajați. Ca urmare a acestui fapt, se formează un orbital comun celor doi atomi, în care se află o pereche de electroni comună. Când o legătură este ruptă, soarta acestor electroni împărtășiți poate fi diferită.
Tipuri de particule reactive
Un orbital cu un electron nepereche aparținând unui atom se poate suprapune cu un orbital al altui atom care conține și un electron nepereche. În acest caz, se formează o legătură covalentă conform mecanismului de schimb:
Mecanismul de schimb pentru formarea unei legături covalente se realizează dacă o pereche de electroni comună este formată din electroni nepereche aparținând unor atomi diferiți.
Procesul opus formării unei legături covalente prin mecanismul de schimb este clivajul legăturii, în care se pierde câte un electron pentru fiecare atom (). Ca urmare a acestui fapt, se formează două particule neîncărcate, având electroni nepereche:
Astfel de particule se numesc radicali liberi.
Radicalii liberi- atomi sau grupuri de atomi care au electroni nepereche.
Reacții cu radicali liberi- acestea sunt reacții care apar sub influența și cu participarea radicalilor liberi.
În cursul chimiei anorganice, acestea sunt reacțiile hidrogenului cu oxigenul, halogenii și reacțiile de ardere. Acest tip de reacție este diferit de mare viteză, evidențiind cantitati mari căldură.
O legătură covalentă poate fi formată și printr-un mecanism donor-acceptor. Unul dintre orbitalii unui atom (sau anion) care are o pereche de electroni singuratică se suprapune cu orbitalul neocupat al altui atom (sau cation) care are un orbital neocupat și se formează o legătură covalentă, de exemplu:
Ruperea unei legături covalente duce la formarea de particule încărcate pozitiv și negativ (); deoarece în acest caz ambii electroni dintr-o pereche de electroni comună rămân cu unul dintre atomi, celălalt atom are un orbital neumplut:
Să luăm în considerare disocierea electrolitică a acizilor:
Se poate ghici cu ușurință că o particulă având o pereche de electroni R: -, adică un ion încărcat negativ, va fi atrasă de atomi încărcați pozitiv sau de atomi pe care există cel puțin o sarcină pozitivă parțială sau efectivă.
Se numesc particulele cu perechi de electroni singure agenţi nucleofili (nucleu- „nucleu”, o parte încărcată pozitiv a unui atom), adică „prieteni” nucleului, o sarcină pozitivă.
Nucleofili(Nu) - anioni sau molecule care au o pereche singură de electroni care interacționează cu părți ale moleculelor care au o sarcină pozitivă eficientă.
Exemple de nucleofili: Cl - (ion clorură), OH - (anion hidroxid), CH 3 O - (anion metoxid), CH 3 COO - (anion acetat).
Particulele care au un orbital neumplut, dimpotrivă, vor tinde să-l umple și, prin urmare, vor fi atrase de părți ale moleculelor care au o densitate de electroni crescută, o sarcină negativă și o pereche de electroni singuratică. Sunt electrofili, „prieteni” electronului, sarcină negativă sau particule cu densitate de electroni crescută.
Electrofili- cationi sau molecule care au un orbital de electroni neumplut, având tendința de a-l umple cu electroni, deoarece acest lucru duce la o stare mai favorabilă configuratie electronica atom.
Nicio particulă nu este un electrofil cu un orbital neumplut. De exemplu, cationii metalelor alcaline au configurația gazelor inerte și nu au tendința de a dobândi electroni, deoarece au un nivel scăzut. afinitatea electronică.
Din aceasta putem concluziona că, în ciuda prezenței unui orbital neumplut, astfel de particule nu vor fi electrofile.
Mecanisme de reacție de bază
Au fost identificate trei tipuri principale de particule care reacţionează - radicali liberi, electrofili, nucleofili - şi trei tipuri corespunzătoare de mecanisme de reacţie:
- radical liber;
- electrofil;
- zeroofilă.
Pe lângă clasificarea reacțiilor în funcție de tipul de particule care reacţionează, în chimia organică se disting patru tipuri de reacții după principiul modificării compoziției moleculelor: adiție, substituție, eliminare sau eliminare (din engleză. la elimina- îndepărtați, despărțiți) și rearanjamente. Deoarece adăugarea și substituția pot avea loc sub influența tuturor celor trei tipuri de specii reactive, mai multe principalmecanismele reacțiilor.
În plus, vom lua în considerare reacțiile de eliminare care apar sub influența particulelor nucleofile - baze.
6. Eliminare:
O trăsătură distinctivă a alchenelor ( hidrocarburi nesaturate) este capacitatea de a suferi reacții de adiție. Cele mai multe dintre aceste reacții au loc prin mecanismul de adiție electrofilă.
Hidrohalogenare (adăugarea de halogen hidrogen):
Când o halogenură de hidrogen este adăugată la o alchenă hidrogenul se adaugă celui mai hidrogenat atomul de carbon, adică atomul la care există mai mulți atomi hidrogen și halogen - până la mai puțin hidrogenat.
Tipuri de reacții chimice în chimia anorganică și organică.
1. O reacție chimică este un proces în care alte substanțe se formează dintr-o substanță. În funcție de natura procesului, se disting tipuri de reacții chimice.
1) Conform rezultatului final
2) Pe baza degajării sau absorbției de căldură
3) Pe baza reversibilității reacției
4) Pe baza modificărilor stării de oxidare a atomilor care alcătuiesc substanțele care reacţionează
Conform rezultatului final, reacțiile sunt următoarele tipuri:
A) Înlocuire: RH+Cl2 →RCl+HCl
B) Aderare: CH2 =CH2+Cl2 →CH2Cl-CH2Cl
B) Eliminare: CH3-CH2OH → CH2=CH2+H2O
D) Descompunere: CH4 →C+2H2
D) Izomerizare
E) Schimb
G) Conexiuni
Reacția de descompunere este un proces în care se formează alte două sau mai multe dintr-o substanță.
Reacția de schimb este un proces în care substanţele care reacţionează îşi schimbă părţile constitutive.
Reacții de substituție procedați cu participarea simplilor și substanță complexă, ca urmare, se formează noi substanțe simple și complexe.
Ca urmare reacții compuse din două sau mai multe substanţe se formează una nouă.
Pe baza eliberării sau absorbției de căldură, reacțiile sunt de următoarele tipuri:
A) exotermic
B) Endotermic
exotermic - Acestea sunt reacții care apar odată cu degajarea de căldură.
Endotermic- sunt reactii care apar cu absorbtia caldurii din mediu.
Pe baza reversibilității, reacțiile sunt de următoarele tipuri:
A) Reversibilă
B) ireversibilă
Reacții care au loc într-o singură direcție și se termină cu conversia completă a reactanților inițiali în substanțe finale, sunt numite ireversibil.
Reversibil Reacțiile care apar simultan în două direcții reciproc opuse se numesc.
Pe baza modificărilor stării de oxidare a atomilor care formează reactanții, reacțiile sunt de următoarele tipuri:
A) Redox
Reacțiile care apar cu modificarea stării de oxidare a atomilor (în care electronii se transferă de la un atom, moleculă sau ion la altul) se numesc redox.
2. După mecanismul de reacție, reacțiile sunt împărțite în ionice și radicale.
Reacții ionice– interacţiunea dintre ioni datorită rupturii heterolitice legătură chimică(o pereche de electroni merge în întregime la unul dintre „fragmente”).
Reacțiile ionice sunt de două tipuri (în funcție de tipul de reactiv):
A) electrofil - în timpul unei reacții cu un electrofil.
Electrofil– un grup care are orbitali liberi sau centri cu densitate electronică redusă la unii atomi (de exemplu: H +, Cl - sau AlCl 3)
B) Nucleofil - în timpul interacțiunii cu un nucleofil
nucleofil - un ion sau o moleculă încărcată negativ cu o pereche de electroni singuratică (nu este implicată în prezent în formarea unei legături chimice).
(Exemple: F - , Cl - , RO - , I -).
Real procese chimice, numai în cazuri rare pot fi descrise mecanisme simple. O examinare detaliată a proceselor chimice din punct de vedere cinetic molecular arată că cele mai multe dintre ele se desfășoară de-a lungul unui mecanism în lanț radical, particularitatea reacțiilor în lanț este formarea de radicali liberi în stadii intermediare (fragmente instabile de molecule sau atomi cu o durată de viață scurtă; , toate au comunicații gratuite.
Procesele de ardere, explozie, oxidare, reacții fotochimice și reacții biochimice în organismele vii au loc printr-un mecanism în lanț.
Sistemele în lanț au mai multe etape:
1) nuclearea în lanț - etapa reacțiilor în lanț, ca urmare a căreia radicalii liberi apar din moleculele saturate cu valență.
2) continuarea lanțului - treapta lanțului de circuit, procedând cu menținerea numărului total de trepte libere.
3) ruptura de lanț - o etapă elementară a unui lanț de procese care duc la dispariția legăturilor libere.
Există reacții în lanț ramificate și neramificate.
Unul dintre cele mai importante concepte lanţuri de fenomene lungimea lanțului- numărul mediu de etape elementare de continuare a lanțului după apariția unui radical liber până la dispariția acestuia.
Exemplu: Sinteza clorurii de hidrogen
1) CL 2 absoarbe o cantitate de energie și imaginea radicalului 2: CL 2 +hv=CL * +CL *
2) particula activă se combină cu molecula m H2 pentru a forma acid clorhidric și particula activă H2: CL 1 + H 2 = HCL + H *
3)CL 1 +H 2 =HCL+CL * etc.
6)H * +CL * =HCL - circuit deschis.
Mecanism ramificat:
F * +H 2 =HF+H * etc.
F * +H 2 =HF+H * etc.
În apă este mai complicat - se formează radicalii OH*, O* și radicalul H*.
Reacții care apar sub influență radiatii ionizante: raze X, raze catodice și așa mai departe – se numesc radiochimic.
Ca urmare a interacțiunii moleculelor cu radiația, se observă dezintegrarea moleculelor cu formarea celor mai reactive particule.
Astfel de reacții favorizează recombinarea particulelor și formarea de substanțe cu diferite combinații ale acestora.
Un exemplu este hidrazina N 2 H 4 - o componentă a combustibilului pentru rachete. ÎN în ultima vreme Se încearcă obținerea hidrazinei din amoniac ca urmare a expunerii la razele γ:
NH 3 → NH 2 * + H*
2NH2 *→ N2H4
Reacțiile radiochimice, de exemplu radioliza apei, sunt importante pentru viața organismelor.
Literatură:
1. Akhmetov, N.S. Chimie generală și anorganică / N.S. Akhmetov. – Ed. a 3-a. – M.: facultate, 2000. – 743 p.
- Korovin N.V. Chimie generală/ N.V.Korovin. – M.: Liceu, 2006. – 557 p.
- Kuzmenko N.E. Curs scurt chimie / N.E. Kuzmenko, V.V. Eremin, V.A. Popkov. – M.: Şcoala superioară, 2002. – 415 p.
- Zaitsev, O.S. Chimie generală. Structura substanțelor și reacții chimice / O.S. – M.: Chimie, 1990.
- Karapetyants, M.Kh. Structura materiei / M.Kh. Karapetyants, S.I. Drakin. – M.: Liceu, 1981.
- Cotton F. Fundamentals of anorganic chemistry / F. Cotton, J. Wilkinson. – M.: Mir, 1981.
- Ugay, Ya.A. Chimie generală și anorganică / Ya.A.Ugai. – M.: Liceu, 1997.
Când apar reacții chimice, unele legături se rup, iar altele se formează. Reacțiile chimice sunt împărțite în mod convențional în organice și anorganice. Reacțiile organice sunt considerate a fi reacții în care cel puțin unul dintre reactanți este un compus organic care își schimbă structura moleculară în timpul reacției. Diferența dintre reacțiile organice și cele anorganice este că, de regulă, moleculele sunt implicate în ele. Viteza unor astfel de reacții este scăzută, iar randamentul produsului este de obicei de numai 50-80%. Pentru a crește viteza de reacție, se folosesc catalizatori și se crește temperatura sau presiunea. În continuare, vom lua în considerare tipurile de reacții chimice din chimia organică.
Clasificarea după natura transformărilor chimice
- Reacții de substituție
- Reacții de adaos
- Reacția de izomerizare și rearanjare
- Reacții de oxidare
- Reacții de descompunere
Reacții de substituție
În timpul reacțiilor de substituție, un atom sau un grup de atomi din molecula inițială este înlocuit cu alți atomi sau grupuri de atomi, formând o nouă moleculă. De regulă, astfel de reacții sunt caracteristice hidrocarburilor saturate și aromatice, de exemplu:
Reacții de adaos
Când apar reacții de adiție, o moleculă a unui nou compus se formează din două sau mai multe molecule de substanțe. Astfel de reacții sunt tipice pentru compușii nesaturați. Există reacții de hidrogenare (reducere), halogenare, hidrohalogenare, hidratare, polimerizare etc.:
- Hidrogenarea– adăugarea unei molecule de hidrogen:
Reacția de eliminare
Ca urmare a reacţiilor de eliminare molecule organice pierde atomi sau grupuri de atomi și se formează o substanță nouă care conține una sau mai multe legături multiple. Reacțiile de eliminare includ reacții dehidrogenare, deshidratare, dehidrohalogenare etc.:
Reacții de izomerizare și rearanjare
În timpul unor astfel de reacții, are loc rearanjarea intramoleculară, adică. tranziția atomilor sau a grupurilor de atomi de la o parte a moleculei la alta fără a modifica formula moleculară a substanței care participă la reacție, de exemplu:
Reacții de oxidare
Ca urmare a expunerii la un reactiv oxidant, starea de oxidare a carbonului într-un atom organic, moleculă sau ion crește din cauza pierderii de electroni, ducând la formarea unui nou compus: 
Reacții de condensare și policondensare
Constă în interacțiunea mai multor (două sau mai multe) compuși organici cu formarea de noi Conexiuni C-Cși compuși cu greutate moleculară mică:
Policondensarea este formarea unei molecule de polimer din monomeri care conțin grupări funcționale cu eliberarea unui compus cu greutate moleculară mică. Spre deosebire de reacțiile de polimerizare, care au ca rezultat formarea unui polimer având o compoziție similară monomerului, ca urmare a reacțiilor de policondensare, compoziția polimerului rezultat diferă de monomerul său:
Reacții de descompunere
Acesta este procesul de descompunere a unui compus organic complex în substanțe mai puțin complexe sau simple:
C18H38 → C9H18 + C9H20
Clasificarea reacțiilor chimice după mecanisme
Reacțiile care implică ruperea legăturilor covalente în compușii organici pot avea loc prin două mecanisme (adică o cale care duce la ruperea unei legături vechi și formarea uneia noi) - heterolitic (ionic) și homolitic (radical).
Mecanism heterolitic (ionic).
În reacțiile care au loc conform mecanismului heterolitic, se formează particule intermediare de tip ionic cu un atom de carbon încărcat. Particulele care poartă o sarcină pozitivă se numesc carbocationi, iar cele negative se numesc carbanioni. În acest caz, nu are loc ruperea perechii de electroni comune, ci trecerea acesteia la unul dintre atomi, cu formarea unui ion: 
Puternic polar, de exemplu H–O, C–O și ușor polarizabile, de exemplu, legăturile C–Br, C–I prezintă o tendință la clivaj heterolitic.
Reacțiile care au loc conform mecanismului heterolitic sunt împărțite în nucleofil şi electrofilă reactii. Un reactiv care are o pereche de electroni pentru a forma o legătură se numește nucleofil sau donator de electroni. De exemplu, HO-, RO-, CI-, RCOO-, CN-, R-, NH2, H20, NH3, C2H5OH, alchene, arene.
Un reactiv care are un înveliș de electroni neumplut și este capabil să atașeze o pereche de electroni în procesul de formare a unei noi legături Următorii cationi sunt numiți reactivi electrofili: H +, R 3 C +, AlCl 3, ZnCl 2, SO 3. , BF3, R-CI, R2C=0
Reacții de substituție nucleofilă
Caracteristică pentru halogenuri de alchil și arii: 
Reacții de adiție nucleofile 
Reacții de substituție electrofilă
Reacții de adiție electrofile 
Homolitic (mecanism radical)
În reacțiile care decurg conform mecanismului omolitic (radical), în prima etapă legătura covalentă este ruptă cu formarea de radicali. Radicalul liber rezultat acționează apoi ca un reactiv de atac. Scindarea legăturilor printr-un mecanism radical este tipică pentru legăturile covalente nepolare sau cu polar scăzut (C–C, N–N, C–H).
Distingeți între reacțiile de substituție radicală și reacțiile de adiție radicalică
Reacții de deplasare radicală
Caracteristic alcanilor 
Reacții de adiție radicală
Caracteristic alchenelor și alchinelor 
Astfel, am examinat principalele tipuri de reacții chimice din chimia organică
categorii,Mecanisme ale reacțiilor organice
| Numele parametrului | Sens |
| Subiect articol: | Mecanisme ale reacțiilor organice |
| Rubrica (categoria tematica) | Educaţie |
Clasificarea reacțiilor
Există patru tipuri principale de reacții la care participă compușii organici: substituție (deplasare), adăugare, eliminare (eliminare), rearanjamente.
3.1 Reacții de substituție
În primul tip de reacție, substituția are loc de obicei la un atom de carbon, dar atomul substituit trebuie să fie un atom de hidrogen sau un alt atom sau grup de atomi. În timpul substituției electrofile, atomul de hidrogen este cel mai adesea înlocuit; Un exemplu este substituția aromatică clasică:
Cu substituția nucleofilă, nu atomul de hidrogen este cel mai adesea înlocuit, ci alți atomi, de exemplu:
NC - + R−Br → NC−R +BR -
3.2 Reacții de adiție
Reacțiile de adiție sunt, de asemenea, electrofile, nucleofile sau radicale, în funcție de tipul de specie care inițiază procesul. Atașarea la duble legături obișnuite carbon-carbon este de obicei indusă de un electrofil sau radical. De exemplu, adăugarea de HBr
poate începe cu un atac legătură dublă protonul H + sau radicalul Br·.
3.3 Reacții de eliminare
Reacțiile de eliminare sunt, în esență, inversul reacțiilor de adiție; Cel mai comun tip de astfel de reacție este eliminarea unui atom de hidrogen și a unui alt atom sau grup din atomii de carbon vecini pentru a forma alchene:
3.4 Reacții de rearanjare
Rearanjamentele pot apărea și prin compuși intermediari care sunt cationi, anioni sau radicali; Cel mai adesea, aceste reacții apar cu formarea de carbocationi sau alte particule cu deficit de electroni. Rearanjamentele pot implica o restructurare semnificativă a scheletului de carbon. Etapa de rearanjare în sine în astfel de reacții este adesea urmată de etape de substituție, adăugare sau eliminare, conducând la formarea unui produs final stabil.
O descriere detaliată a unei reacții chimice pe etape este de obicei numită mecanism. Din punct de vedere electronic, mecanismul unei reacții chimice este înțeles ca metoda de rupere a legăturilor covalente din molecule și succesiunea stărilor prin care trec substanțele care reacţionează înainte de a deveni produse de reacţie.
4.1 Reacții cu radicali liberi
Reacțiile radicalilor liberi sunt procese chimice la care iau parte molecule cu electroni nepereche. Anumite aspecte ale reacțiilor cu radicali liberi sunt unice în comparație cu alte tipuri de reacții. Principala diferență este că multe reacții ale radicalilor liberi sunt reacții în lanț. Aceasta înseamnă că există un mecanism prin care multe molecule sunt convertite într-un produs printr-un proces repetat inițiat prin crearea unei singure specii reactive. Un exemplu tipic este ilustrat folosind următorul mecanism ipotetic:
Etapa în care este generată intermediarul de reacție, în acest caz A·, se numește de obicei inițiere. Această etapă are loc la temperaturi ridicate, sub influența UV sau a peroxizilor, în solvenți nepolari. Următoarele patru ecuații din acest exemplu repetă secvența a două reacții; ele reprezintă faza de dezvoltare a lanţului. Reacții în lanț caracterizată prin lungimea lanțului, care corespunde numărului de stadii de dezvoltare per stadiu de inițiere. A doua etapă are loc cu sinteza simultană a compusului și formarea unui nou radical, care continuă lanțul de transformări. Ultima etapă este etapa de terminare a lanțului, care implică orice reacție în care unul dintre intermediarii de reacție necesari progresiei lanțului este distrus. Cu cât sunt mai multe etape de terminare a lanțului, cu atât lungimea lanțului devine mai scurtă.
Reacțiile cu radicali liberi apar: 1) la lumină, la temperaturi ridicate sau în prezența radicalilor care se formează în timpul descompunerii altor substanțe; 2) inhibat de substante care reactioneaza usor cu radicalii liberi; 3) apar în solvenți nepolari sau în faza de vapori; 4) au adesea o perioadă autocatalitică și de inducție înainte de începerea reacției; 5) cinetic sunt în lanț.
Reacțiile de substituție radicală sunt caracteristice alcanilor, iar reacțiile de adiție radicală sunt caracteristice alchenelor și alchinelor.
CH4 + CI2 → CH3CI + HCI
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2Br
CH3-C≡CH + HCI → CH3-CH=CHCI
Legătura radicalilor liberi între ei și terminarea lanțului are loc în principal pe pereții reactorului.
4.2 Reacții ionice
Reacții în care apare heterolitic ruperea legăturilor și formarea particulelor intermediare de tip ionic se numesc reacții ionice.
Reacțiile ionice apar: 1) în prezența catalizatorilor (acizi sau baze și nu sunt afectate de lumină sau radicali liberi, în special cei care decurg din descompunerea peroxizilor); 2) nu sunt afectate de captatorii de radicali liberi; 3) natura solventului influențează cursul reacției; 4) apar rar în faza de vapori; 5)cinetic sunt în principal reacții de ordinul întâi sau de ordinul doi.
Pe baza naturii reactivului care acționează asupra moleculei, reacțiile ionice sunt împărțite în electrofilăŞi nucleofil. Reacțiile de substituție nucleofilă sunt caracteristice halogenurilor de alchil și arii,
CH3CI + H20 → CH3OH + HCI
C6H5-CI + H20 → C6H5-OH + HCI
C2H5OH + HCI → C2H5CI + H2O
C2H5NH2 + CH3CI → CH3-NH-C2H5 + HCI
substituție electrofilă – pentru alcani în prezența catalizatorilor
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
și arene.
C 6 H 6 + HNO 3 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O
Reacțiile de adiție electrofile sunt caracteristice alchenelor
CH3-CH=CH2 + Br2 → CH3-CHBr-CH2Br
și alchine,
CH≡CH + CI2 → CHCI=CHCI
adiție nucleofilă – pentru alchine.
CH3-C≡CH + C2H5OH + NaOH → CH3-C(OC2H5) = CH2
Mecanisme ale reacțiilor organice - concept și tipuri. Clasificarea și caracteristicile categoriei „Mecanisme ale reacțiilor organice” 2017, 2018.
