Figuren visar sambandet mellan olika metoder för fenolproduktion, och tabellen under samma siffror visar deras tekniska och ekonomiska indikatorer (i % i förhållande till sulfonatmetoden).
Ris. 1.1. Fenolframställningsmetoder
Tabell 1.3
Tekniska och ekonomiska indikatorer för fenolproduktion| Metoder | ||||||
| Indikator | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Kapitalkostnader | 100 | 83 | 240 | 202 | 208 | 202 |
| Råvarukostnad | 100 | 105 | 58 | 69 | 72 | 45 |
| Självkostnadspris | 100 | 96 | 70 | 73 | 76 | 56 |
Den ur ekonomisk synpunkt mest ändamålsenliga är alltså kumenprocessen, som är mest efterfrågad för närvarande. Nedan beskrivs kortfattat de industriella processer som vid ett eller annat tillfälle använts för att framställa fenol.
1. Sulfonatprocess var den första fenolprocessen som genomfördes i industriell skala av BASF 1899. Denna metod är baserad på sulfonering av bensen med svavelsyra följt av alkalisk smältning av sulfonsyran. Trots användningen av aggressiva reagens och bildningen stor mängd natriumsulfitavfall, denna metod använt i nästan 80 år. I USA stängdes denna produktion först 1978.
2. År 1924 utvecklade Dow Chemical en process för framställning av fenol, inklusive kloreringsreaktionen av bensen och efterföljande hydrolys av monoklorbensen ( process för katalytisk hydrolys av halogenerade bensener ). Självständigt utvecklades en liknande teknik av det tyska företaget I.G. Farbenindustrie Co. Därefter förbättrades steget för att erhålla monoklorbensen och stadiet för dess hydrolys, och processen kallades "Raschig-processen". Det totala utbytet av fenol i två steg är 70-85%. Denna process har varit huvudmetoden för att framställa fenol i flera decennier.
3. Cyklohexanprocess , utvecklad av Scientific Design Co., är baserad på oxidation av cyklohexan till en blandning av cyklohexanon och cyklohexanol, som dehydreras ytterligare för att bilda fenol. På 60-talet använde Monsanto denna metod i flera år vid en av sina anläggningar i Australien, men överförde den senare till kumenmetoden för att framställa fenol.
4. 1961 implementerade Dow Chemical från Kanada process genom nedbrytning av bensoesyra , detta är den enda metoden för syntes av fenol baserad på användningen av icke-bensenråvaror. Båda reaktionerna sker i vätskefasen. Första reaktionen. oxidation av toluen. användes i Tyskland redan under andra världskriget för att framställa bensoesyra. Reaktionen fortskrider under ganska milda betingelser med högt utbyte. Det andra steget är svårare på grund av katalysatordeaktivering och låg fenolselektivitet. Man tror att utförande av detta steg i gasfasen kan göra processen mer effektiv. Denna metod används för närvarande i praktiken, även om dess andel av världens fenolproduktion endast är cirka 5 %.
5. Syntesmetoden genom vilken det mesta av den fenol som produceras i världen erhålls idag - kumenprocess - upptäcktes av en grupp sovjetiska kemister ledda av professor P. G. Sergeev 1942. Metoden är baserad på oxidation av det aromatiska kolvätet kumen (isopropylbensen) med atmosfäriskt syre, följt av sönderdelning av den resulterande hydroperoxiden utspädd med svavelsyra. 1949 togs världens första kumenfabrik i drift i staden Dzerzhinsk i Gorky-regionen. Tidigare ansågs hydroperoxider vara lågstabila mellanprodukter av kolväteoxidation. Även i laboratoriepraktiken användes de nästan aldrig. I väst utvecklades kumenmetoden i slutet av 40-talet och är delvis känd som Hock-processen, uppkallad efter den tyska vetenskapsmannen som senare självständigt upptäckte kumenvägen för syntesen av fenol. Denna metod användes först i industriell skala i USA i början av 50-talet. Från den tiden, under många decennier, blev kumenprocessen en modell kemiska teknikeröver hela världen.
Trots den väletablerade tekniken och långa drifterfarenheten har kumenmetoden en rad nackdelar. Först och främst är detta närvaron av en explosiv intermediär förening (kumenhydroperoxid), såväl som metoden i flera steg, vilket kräver ökade kapitalkostnader och gör ett högt utbyte av fenol per utgångsbensen svårt att uppnå. Ja, när du lämnar användbar produkt 95 % i vart och ett av de tre stegen, blir slutavkastningen endast 86 %. Ungefär detta utbyte av fenol erhålls för närvarande med kumenmetoden. Men den viktigaste och i grunden oundvikliga nackdelen med kumenmetoden är relaterad till det faktum att aceton bildas som en biprodukt. Detta, som från början sågs som en styrka med metoden, blir ett allt allvarligare problem då aceton inte hittar en likvärdig marknad. På 90-talet blev detta problem särskilt märkbart efter skapandet av nya metoder för syntes av metylmetakrylat genom oxidation av C4-kolväten, vilket kraftigt minskade behovet av aceton. Situationens svårighetsgrad framgår av det faktum att Japan har utvecklat en teknik som involverar återvinning av aceton. För detta ändamål läggs ytterligare två steg till det traditionella kumenschemat, hydreringen av aceton till isopropylalkohol och dehydreringen av den senare till propylen. Den resulterande propenen återförs åter till bensenalkyleringssteget. 1992 lanserade Mitsui en storskalig fenolproduktion (200 tusen ton/år), baserad på denna femstegs kumenteknologi.
Ris. 1.2. Acetonåtervinning för att producera propen
Andra liknande modifieringar av kumenmetoden har också föreslagits som skulle mildra acetonproblemet. Men alla leder till en betydande komplikation av tekniken och kan inte betraktas som en lovande lösning på problemet. Därför har forskning som syftar till att hitta nya vägar för syntesen av fenol, som skulle baseras på direkt oxidation av bensen, blivit särskilt intensiv under det senaste decenniet. Arbetet bedrivs huvudsakligen inom följande områden: oxidation med molekylärt syre, oxidation med monoatomära syredonatorer och konjugatoxidation. Låt oss överväga mer i detalj riktningarna för att söka efter nya sätt för fenolsyntes.
DEFINITION
Fenoler- derivat av aromatiska kolväten, i vilkas molekyler hydroxylgrupper är direkt bundna till kolatomerna i bensenringen. Den funktionella gruppen, liksom alkoholer, är OH.
Fenol är en fast, färglös, kristallin substans, lågsmältande, mycket hygroskopisk, med en karakteristisk lukt. I luft oxiderar fenol, så dess kristaller får till en början en rosa färgton (Fig. 1), och under långtidsförvaring mörknar de och blir mer röda. Det är lätt lösligt i vatten vid rumstemperatur, men löser sig snabbt och bra vid 60 - 70 o C. Fenol är lågsmältande, dess smältpunkt är 43 o C. Det är giftigt.
Ris. 1. Fenol. Utseende.
Beredning av fenol
I industriell skala erhålls fenol från stenkolstjära. Bland laboratoriemetoder Jag använder oftast följande:
- hydrolys av klorbensen
C6H5Cl + NaOH→C6H5OH + NaCl (kat = Cu, t 0).
- alkalisk smältning av salter av arensulfonsyror
C6H5SO3Na + 2NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O (t 0).
— kumenmetoden (oxidation av isopropylbensen)
C6H5-C(CH3)H-CH3 + O2 →C6H5OH + CH3-C(O)-CH3 (H+, to).
Kemiska egenskaper hos fenol
Kemiska omvandlingar av fenol sker huvudsakligen med klyvning:
— interaktion med metaller
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.
- interaktion med alkalier
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.
— Interaktion med karboxylsyraanhydrider
C6H5-OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + CH3COOH (t 0).
— Interaktion med karboxylsyrahalider
C6H5-OH + Cl-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + HCl (t 0).
- interaktion med FeCl 3 (kvalitativ reaktion på fenol - uppkomsten av en lila färg, som försvinner när syra tillsätts)
6C6H5OH + FeCl3 → (C6H5OH)3 + 3Cl-.
2) anslutningar C sp 2 -H övervägande i O- Och n- bestämmelser
- bromering
C6H5-OH + 3Br2 (aq) →Br3-C6H2-OH↓ + 3HBr.
- nitrering (bildning av pikrinsyra)
C6H5-OH + 3HONO2 (konc) → (NO2)3-C6H2-OH + 3H2O (H+).
3) ett enda 6π-elektronmoln av bensenringen
- hydrering
C6H5OH + 3H2 → C6H11-OH (kat = Ni, to = 130 - 150, p = 5 - 20 atm).
Applicering av fenol
Fenol i stora mängder används för tillverkning av färgämnen, fenol-formaldehydplaster och medicinska substanser.
Av diatomiska fenoler används resorcinol inom medicinen som ett antiseptiskt medel och en substans för vissa kliniska tester, och hydrokinon och andra diatomiska fenoler används som framkallare vid bearbetning av fotografiskt material.
Inom medicinen används Lysol, som innehåller olika fenoler, för att desinficera rum och möbler.
Vissa fenoler används som antioxidanter - ämnen som förhindrar att mat förstörs vid långtidsförvaring (fetter, oljor, matkoncentrat).
Exempel på problemlösning
EXEMPEL 1
| Utöva | En vattenlösning innehållande 32,9 g fenol behandlades med överskott av brom. Beräkna massan av det bildade bromderivatet. |
| Lösning | Låt oss skriva ekvationen för reaktionen mellan fenol och brom: C6H5OH + 3Br2 →C6H2Br3OH + 3HBr. Som ett resultat av denna interaktion bildas 2,4,6-tribromfenol. Låt oss beräkna mängden fenolämne (molmassan är 94 g/mol): n(C6H5OH) = m(C6H5OH)/M(C6H5OH); n(C6H5OH) = 32,9/94 = 0,35 mol. Enligt reaktionsekvationen n(C 6 H 5 OH): n(C 6 H 2 Br 3 OH) = 1:1, dvs. n(C6H2Br3OH) = n(C6H5OH) = 0,35 mol. Då blir massan av 2,4,6-tribromfenol lika stor (molmassa -331 g/mol): m(C6H2Br3OH) = 0,35 x 331 = 115,81 g. |
| Svar | Massan av det resulterande bromderivatet är 115,81 g. |
EXEMPEL 2
| Utöva | Hur får man fenol från jodbensen? Beräkna massan av fenol som kan erhållas från 45,9 g jodbensen. |
| Lösning | Låt oss skriva reaktionsekvationen för produktionen av fenol från jodbensen: C6H5I + NaOH → C6H5OH + NaI (kat = Cu, t 0). |
Hydroxibensen
Kemiska egenskaper
Vad är fenol? Hydroxibensen, vad är det? Enligt Wikipedia är detta en av de enklaste representanterna för sin klass aromatiska föreningar. Fenoler är organiska aromatiska föreningar i vars molekyler kolatomer från den aromatiska ringen är bundna till hydroxylgruppen. Allmän formel Fenoler: C6H6n(OH)n. Enligt standardnomenklaturen, organiskt material Denna serie kännetecknas av antalet aromatiska kärnor och HE- grupper. Det finns monoatomära arenoler och homologer, diatomiska arendioler, terchatomarentrioler och polyatomära formler. Fenoler tenderar också att ha ett antal rumsliga isomerer. Till exempel, 1,2-dihydroxibensen (pyrokatekin ), 1,4-dihydroxibensen (hydrokinon ) är isomerer.
Alkoholer och fenoler skiljer sig från varandra genom närvaron av en aromatisk ring. Etanol är en homolog av metanol. Till skillnad från fenol, metanol interagerar med aldehyder och går in i förestringsreaktioner. Påståendet att metanol och fenol är homologer är felaktigt.
Om vi i detalj överväger strukturformeln för fenol, kan vi notera att molekylen är en dipol. I det här fallet är bensenringen den negativa änden och gruppen HAN– positivt. Närvaron av en hydroxylgrupp orsakar en ökning av elektrondensiteten i ringen. Det ensamma syreelektronparet går i konjugation med ringens pi-system, och syreatomen kännetecknas av sp2 hybridisering. Atomer och atomgrupper i en molekyl har ett starkt ömsesidigt inflytande på varandra, och detta återspeglas i ämnens fysikaliska och kemiska egenskaper.
Fysiska egenskaper. Den kemiska föreningen har formen av färglösa nålformade kristaller som blir rosa i luften eftersom de är mottagliga för oxidation. Ämnet har en specifik kemisk lukt, det är måttligt lösligt i vatten, alkoholer, alkali, aceton och bensen. Molar massa= 94,1 gram per mol. Densitet = 1,07 g per liter. Kristaller smälter vid 40-41 grader Celsius.
Vad interagerar fenol med? Kemiska egenskaper Fenol. På grund av det faktum att föreningens molekyl innehåller både en aromatisk ring och en hydroxylgrupp, uppvisar den vissa egenskaper hos alkoholer och aromatiska kolväten.
Hur reagerar gruppen? HAN? Ämnet uppvisar inte starka sura egenskaper. Men det är ett mer aktivt oxidationsmedel än alkoholer, till skillnad från etanol, interagerar det med alkalier för att bilda fenolatsalter. Reaktion med natriumhydroxid :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Ämnet reagerar med natrium (metall): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.
Fenol reagerar inte med karboxylsyror. Estrar erhålls genom att omsätta fenolatsalter med syrahalogenider eller syraanhydrider. För kemisk förening Reaktioner för bildning av etrar är inte typiska. Estrar bildar fenolater när de utsätts för haloalkaner eller halogenerade arener. Hydroxibensen reagerar med zinkdamm, och hydroxylgruppen ersätts med N, reaktionsekvationen är som följer: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.
Kemisk interaktion på den aromatiska ringen. Ämnet kännetecknas av reaktioner av elektrofil substitution, alkylering, halogenering, acylering, nitrering och sulfonering. Av särskild betydelse är reaktionerna av salicylsyrasyntes: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa) förekommer i närvaro av en katalysator natriumhydroxid . Sedan vid exponering bildas det.
Reaktion av interaktion med bromvatten är en kvalitativ reaktion på fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Bromering ger ett fast ämne vit substans — 2,4,6-tribromfenol . En annan kvalitativ reaktion - med järnklorid 3 . Reaktionsekvationen är som följer: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.
Fenolnitreringsreaktion: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Ämnet kännetecknas också av en additionsreaktion (hydrering) i närvaro av metallkatalysatorer, platina, aluminiumoxid, krom och så vidare. Som ett resultat cyklohexanol Och cyklohexanon .
En kemisk förening genomgår oxidation. Stabiliteten för ämnet är betydligt lägre än för bensen. Beroende på reaktionsbetingelserna och oxidationsmedlets beskaffenhet bildas olika reaktionsprodukter. Under inverkan av väteperoxid i närvaro av järn bildas diatomisk fenol; vid handling mangandioxid , kromblandning i sur miljö – para-kinon.
Fenol reagerar med syre, förbränningsreaktion: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. Också av särskild betydelse för industrin är polykondensationsreaktionen med formaldehyd (Till exempel, metanalem ). Ämnet går in i en polykondensationsreaktion tills en av reaktanterna är helt förbrukad och enorma makromolekyler bildas. Som ett resultat bildas fasta polymerer, fenol-formaldehyd eller formaldehydhartser . Fenol interagerar inte med metan.
Mottagande. På just nu Flera metoder för syntes av hydroxibensen finns och används aktivt. Kumenmetoden för att framställa fenol är den vanligaste av dem. Cirka 95 % av ämnets totala produktionsvolym syntetiseras på detta sätt. I detta fall genomgår den icke-katalytisk oxidation med luft. kumen och bildas kumenhydroperoxid . Den resulterande föreningen sönderdelas när den utsätts för svavelsyra på aceton och fenol. En ytterligare biprodukt av reaktionen är alfa-metylstyren .
Föreningen kan också erhållas genom oxidation toluen , kommer mellanprodukten av reaktionen att vara bensoesyra . Således syntetiseras cirka 5 % av ämnet. Alla andra råvaror för olika behov är isolerade från stenkolstjära.
Hur får man från bensen? Fenol kan erhållas med den direkta oxidationsreaktionen av bensen NO2() med ytterligare syrasönderdelning sek-butylbensenhydroperoxid . Hur får man fenol från klorbensen? Det finns två alternativ för att få från klorbensen av denna kemiska förening. Den första är reaktionen av interaktion med ett alkali, till exempel med natriumhydroxid . Som ett resultat bildas fenol och bordssalt. Den andra är en reaktion med vattenånga. Reaktionsekvationen är som följer: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.
Mottagande bensen från fenol. För att göra detta måste du först behandla bensen med klor (i närvaro av en katalysator) och sedan lägga till en alkali till den resulterande föreningen (till exempel, NaOH). Som ett resultat bildas fenol.
Omvandling metan - acetylen - bensen - klorbensen kan göras enligt följande. Först utförs metannedbrytningsreaktionen vid en hög temperatur på 1500 grader Celsius tills acetylen (С2Н2 och väte. Sedan omvandlas acetylen under speciella förhållanden och hög temperatur till bensen . Klor tillsätts till bensen i närvaro av en katalysator FeCl3, få klorbensen och saltsyra: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.
En av de strukturella derivaten av fenol är en aminosyra, som har en viktig biologisk betydelse. Denna aminosyra kan betraktas som en para-substituerad fenol eller alfa-substituerad para-kresol . Cresols – ganska vanligt i naturen tillsammans med polyfenoler. Dessutom kan den fria formen av ämnet finnas i vissa mikroorganismer i jämvikt med tyrosin .
Hydroxibensen används:
- under produktionen bisfenol A , epoxiharts och polykarbonat ;
- för syntes av fenol-formaldehydhartser, nylon, nylon;
- inom oljeraffineringsindustrin, för selektiv rening av oljor från aromatiska svavelföreningar och hartser;
- vid produktion av antioxidanter, ytaktiva ämnen, kresoler , lek. läkemedel, bekämpningsmedel och antiseptika;
- inom medicin som ett antiseptiskt och smärtstillande medel för lokalt bruk;
- som konserveringsmedel vid tillverkning av vacciner och rökta livsmedelsprodukter, i kosmetologi under djup peeling;
- för desinfektion av djur i boskapsuppfödning.
Faroklass. Fenol är ett extremt giftigt, giftigt, frätande ämne. Inandning flyktig förening det centrala nervsystemets funktion störs, ångorna irriterar slemhinnorna i ögonen, huden, andningsvägarna och orsakar allvarliga kemiska brännskador. När det kommer i kontakt med huden absorberas ämnet snabbt i blodomloppet och når hjärnvävnaden, vilket orsakar förlamning av andningscentrum. Den dödliga dosen när den tas oralt för en vuxen varierar från 1 till 10 gram.
Farmakologisk verkan
Antiseptisk, brännande.
Farmakodynamik och farmakokinetik
Produkten uppvisar bakteriedödande aktivitet mot aeroba bakterier, deras vegetativa former och svampar. Har praktiskt taget ingen effekt på svampsporer. Ämnet interagerar med mikrobers proteinmolekyler och leder till att de denatureras. Således störs cellens kolloidala tillstånd, dess permeabilitet ökar avsevärt och redoxreaktioner störs.
I vattenlösning är det ett utmärkt desinfektionsmedel. När man använder en 1,25% lösning dör praktiskt taget mikroorganismer inom 5-10 minuter. Fenol, i en viss koncentration, har en frätande och irriterande effekt på slemhinnan. Den bakteriedödande effekten av att använda produkten ökar med ökande temperatur och surhet.
När den kommer i kontakt med hudens yta, även om den inte är skadad, absorberas läkemedlet snabbt och penetrerar det systemiska blodomloppet. Vid systemisk absorption av ämnet observeras dess toxiska effekt, främst på den centrala nervsystemet och andningscentrum i hjärnan. Cirka 20 % av dosen som tas är föremål för oxidation av ämnet och dess metaboliska produkter utsöndras genom njurarna.
Indikationer för användning
Applicering av fenol:
- för desinfektion av instrument och linne och desinficering;
- som konserveringsmedel i vissa mediciner. produkter, vacciner, stolpiller och serum;
- för ytlig pyodermi , follikulit , konflikt , ostiofollikulit , sykos , streptokocker impetigo ;
- för behandling av inflammatoriska sjukdomar i mellanörat, munhålan och strupar, parodontit , könsorgan spetsiga kondylom .
Kontraindikationer
Ämnet används inte:
- med utbredda lesioner i slemhinnan eller huden;
- för behandling av barn;
- under amning och;
- på Phenol.
Biverkningar
Ibland kan läkemedlet provocera utvecklingen av allergiska reaktioner, klåda, irritation på appliceringsstället och en brännande känsla.
Bruksanvisning (metod och dosering)
Bevarande mediciner, serum och vacciner utförs med 0,5 % fenollösningar.
För extern användning används läkemedlet i form av en salva. Läkemedlet appliceras i ett tunt lager på de drabbade områdena av huden flera gånger om dagen.
För behandling används ämnet i form av en 5% lösning i. Läkemedlet värms upp och 10 droppar instilleras i det drabbade örat i 10 minuter. Sedan måste du ta bort den återstående medicinen med hjälp av bomullsull. Proceduren upprepas 2 gånger om dagen i 4 dagar.
Fenolpreparat för behandling av ÖNH-sjukdomar används i enlighet med rekommendationerna i instruktionerna. Behandlingstiden är inte mer än 5 dagar.
För att eliminera taggiga kondylom de behandlas med en 60% fenollösning eller en 40% lösning trikresol . Proceduren utförs en gång var 7:e dag.
Vid desinficering av linne, använd 1-2 % tvålbaserade lösningar. Använd en tvål-fenollösning för att behandla rummet. Fenol-terpentin- och fotogenblandningar används för desinsektion.
Överdos
När ämnet kommer på huden uppstår en brännande känsla, rodnad i huden och bedövning av det drabbade området. Ytan behandlas med vegetabilisk olja eller polyetylenglykol . Symtomatisk terapi utförs.
Symtom på fenolförgiftning vid förtäring. Det finns svår smärta i buken, svalget och munnen, offret kräks en brun massa, blek hud, allmän svaghet och yrsel
Produkten ska inte användas på stora hudområden.
Innan du använder ett ämne för att desinficera hushållsartiklar måste de rengöras mekaniskt, eftersom produkten absorberas organiska föreningar. Efter behandlingen kan saker behålla en specifik lukt under lång tid.
Den kemiska föreningen kan inte användas för att behandla lokaler för förvaring och beredning av livsmedel. Det påverkar inte tygets färg eller struktur. Skadar lackerade ytor.
För barn
Produkten kan inte användas inom pediatrisk praxis.
Under graviditet och amning
Fenol förskrivs inte under amning och under graviditet .
Läkemedel som innehåller (analoger)
Nivå 4 ATX-kod matchar:
Fenol ingår i följande läkemedel: Feresol , Fenollösning i glycerin , Farmaseptisk . Ingår i preparaten som konserveringsmedel: Belladonna extrakt , Huddiagnostik för läkemedelsallergier , och så vidare.
Fenoler- derivat av aromatiska kolväten, som kan innehålla en eller flera hydroxylgrupper kopplade till en bensenring.
Vad kallas fenoler?
Enligt IUPAC:s regler, namnet " fenol" Numreringen av atomer kommer från den atom som är direkt bunden till hydroxigruppen (om det är den äldre) och är numrerad så att substituenterna får det lägsta antalet.
Representant - fenol - C6H5OH:
Strukturen av fenol.
Syreatomen har yttre nivå det finns ett ensamt elektronpar som "dras" in i ringsystemet (+M-effekt HAN-grupper). Som ett resultat kan 2 effekter uppstå:
1) Ökning av elektrontätheten i bensenringen till orto- och parapositionerna. I grund och botten visar sig denna effekt i elektrofila substitutionsreaktioner.
2) densiteten på syreatomen minskar, som ett resultat av vilket bindningen HAN försvagas och kan rivas. Effekten är förknippad med den ökade surheten av fenol jämfört med mättade alkoholer.
Mono-substituerade derivat fenol(kresol) kan vara i 3 strukturella isomerer:
Fysikaliska egenskaper hos fenoler.
Fenoler är kristallina ämnen vid rumstemperatur. Dåligt lösligt i kallt vatten, men väl lösligt i varmt och vattenlösningar alkalier. De har en karakteristisk lukt. På grund av bildandet av vätebindningar har de en hög kok- och smältpunkt.
Beredning av fenoler.
1. Från halobensener. När klorbensen och natriumhydroxid värms upp under tryck erhålls natriumfenolat, som efter att ha reagerat med syra förvandlas till fenol:
2. Industriell metod: den katalytiska oxidationen av kumen i luft producerar fenol och aceton:
3. Från aromatiska sulfonsyror genom fusion med alkalier. Reaktionen som oftast utförs för att producera flervärda fenoler är:
Kemiska egenskaper hos fenoler.
r-orbital av syreatomen bildas med den aromatiska ringen enhetligt system. Därför minskar elektrontätheten på syreatomen, och på bensenringen ökar den. Kommunikationspolaritet HANökar, och vätet i hydroxylgruppen blir mer reaktivt och kan lätt ersättas med en metallatom även under inverkan av alkalier.
Surheten hos fenoler är högre än för alkoholer, så följande reaktioner kan utföras:
Men fenol är en svag syra. Om koldioxid eller svaveldioxid passerar genom dess salter frigörs fenol, vilket bevisar att kol- och svavelsyra är starkare syror:
De sura egenskaperna hos fenoler försvagas genom införandet av typ I-substituenter i ringen och förstärks genom införandet av typ II.
2) Utbildning estrar. Processen sker under påverkan av syraklorider:
3) Elektrofil substitutionsreaktion. Därför att HAN-gruppen är en substituent av det första slaget, då ökar bensenringens reaktivitet i orto- och para-positionerna. När fenol utsätts för bromvatten observeras en fällning - detta är en kvalitativ reaktion på fenol:
4) Nitrering av fenoler. Reaktionen utförs med en nitreringsblandning, vilket resulterar i bildandet av pikrinsyra:
5) Polykondensering av fenoler. Reaktionen sker under inverkan av katalysatorer:
6) Oxidation av fenoler. Fenoler oxideras lätt av atmosfäriskt syre:
7) En kvalitativ reaktion på fenol är effekten av en lösning av järnklorid och bildandet av ett violett komplex.
Applicering av fenoler.
Fenoler används vid tillverkning av fenol-formaldehydhartser, syntetiska fibrer, färgämnen och mediciner, desinfektionsmedel. Pikrinsyra används som sprängämnen.
