Syra egenskaper hos estrar. Sammanfattning: Estrar. Fysikaliska egenskaper hos etrar och estrar

Att skicka in ditt goda arbete till kunskapsbasen är enkelt. Använd formuläret nedan

Studenter, doktorander, unga forskare som använder kunskapsbasen i sina studier och arbete kommer att vara er mycket tacksamma.

Postat på http://www.allbest.ru/

Hälsoministeriet i Sverdlovsk-regionen

Farmaceutisk filial av GBOU SPO "SOMK"

Institutionen för kemi och läkemedelsteknik

Estrar i vardagen

Petrukhina Marina Aleksandrovna

Handledare:

Glavatskikh Tatyana Vladimirovna

Jekaterinburg

Introduktion

2. Fysiska egenskaper

5. Estrar i parfymeri

9. Få tvål

Slutsats

Introduktion

Komplexa etrar är derivat av oxosyror (både karboxylsyra och mineral, där väteatomen i OH-gruppen är ersatt av en organisk grupp R (alifatisk, alkenyl, aromatisk eller heteroaromatisk); de betraktas också som acylderivat av alkoholer.

Bland de studerade och allmänt använda estrarna är majoriteten föreningar härledda från karboxylsyror. Estrar baserade på mineraliska (oorganiska) syror är inte så olika, eftersom klassen av mineralsyror är mindre talrik än karboxylsyror (mångfalden av föreningar är en av särdrag organisk kemi).

Mål och mål

1. Ta reda på hur mycket estrar används i vardagen. Användningsområden för estrar i mänskligt liv.

2. Beskriv de olika metoderna för framställning av estrar.

3. Ta reda på hur säkert det är att använda estrar i vardagen.

Forskningsämne

Estrar. Metoder för att få dem. Användning av estrar.

1. Grundläggande metoder för att erhålla estrar

Förestring är växelverkan mellan syror och alkoholer under sura katalysförhållanden, till exempel framställning av etylacetat från ättiksyra och etylalkohol:

Förestringsreaktioner är reversibla en förskjutning i jämvikt mot bildning av målprodukterna uppnås genom att ta bort en av produkterna från reaktionsblandningen (oftast genom att destillera bort mer flyktig alkohol, eter, syra eller vatten).

Reaktion av anhydrider eller halogenider av karboxylsyror med alkoholer

Exempel: erhålla etylacetat från ättiksyraanhydrid och etylalkohol:

(CH3CO)2O + 2 C2H5OH = 2 CH3COOC2H5 + H2O

Interaktion av sura salter med haloalkaner

RCOOMe + R"Hal = RCOOR" + MeHal

Tillsats av karboxylsyror till alkener under sura katalysförhållanden:

RCOOH + R"CH=CHR"" = RCOOCHR"CH2R""

Alkoholys av nitriler i närvaro av syror:

RC+=NH + R"OH RC(OR")=N+H2

RC(OR")=N+H2 + H2O RCOOR" + +NH4

2. Fysikaliska egenskaper

Om antalet kolatomer i den ursprungliga karboxylsyran och alkoholen inte överstiger 6-8, är motsvarande estrar färglösa oljiga vätskor, oftast med en fruktig lukt. De bildar en grupp fruktestrar.

Om en aromatisk alkohol (som innehåller en aromatisk kärna) är involverad i bildandet av en ester, har sådana föreningar som regel en blommig snarare än en fruktig lukt. Alla föreningar i denna grupp är praktiskt taget olösliga i vatten, men lättlösliga i de flesta organiska lösningsmedel. Dessa föreningar är intressanta för sitt breda utbud av behagliga aromer, av vilka några först isolerades från växter och senare syntetiserades artificiellt.

När storleken på de organiska grupperna som ingår i estrarna ökar till C15-30 får föreningarna konsistensen av plastiska, lättuppmjukade ämnen. Denna grupp kallas vaxer, de är vanligtvis luktfria. Bivax innehåller en blandning av olika estrar, en av komponenterna i vaxet, som isolerades och dess sammansättning bestämdes, är myricylestern av palmitinsyra C15H31COOC31H63. Kinesiskt vax (produkt från utsöndring av kochenilleinsekter) Östasien) innehåller cerylester av cerotinsyra C25H51COOC26H53. Vax vätes inte av vatten och är lösliga i bensin, kloroform och bensen.

3. Lite information om enskilda representanter för esterklassen

Estrar av myrsyra

HCOOCH3 - metylformiat, kp = 32°C; lösningsmedel för fetter, mineral- och vegetabiliska oljor, cellulosa, fettsyror; acyleringsmedel; används vid framställning av vissa uretaner och formamid.

HCOOC2H5 - etylformiat, kp = 53°C; cellulosanitrat och acetatlösningsmedel; acyleringsmedel; en doft för tvål, den läggs till vissa typer av rom för att ge den en karakteristisk arom; används vid produktion av vitamin B1, A, E.

HCOOCH2CH(CH3)2 - isobutylformiat; påminner lite om doften av hallon.

HCOOCH2CH2CH(CH3)2 -- isoamylformiat (isopentylformiat) lösningsmedel av hartser och nitrocellulosa.

HCOOCH2C6H5 - bensylformiat, kp = 202°C; har en jasmindoft; används som lösningsmedel för fernissor och färgämnen.

HCOOCH2CH2C6H5 - 2-fenyletylformiat; har lukten av krysantemum.

Estrar av ättiksyra

CH3COOCH3 - metylacetat, kp = 58°C; dess upplösningsförmåga liknar aceton och används i vissa fall som dess ersättning, men det är giftigare än aceton.

CH3COOC2H5 - etylacetat, kp = 78°C; som aceton löser det de flesta polymerer. Jämfört med aceton är dess fördel en högre kokpunkt (lägre flyktighet).

CH3COOC3H7 -- n-propylacetat, kokpunkt = 102 °C; dess upplösningsförmåga liknar etylacetat.

CH3COOC5H11 - n-amylacetat (n-pentylacetat), kp = 148°C; Det luktar päron och används som lacklösningsmedel eftersom det avdunstar långsammare än etylacetat.

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 -- isoamylacetat (isopentylacetat), används som en komponent i päron- och bananessenser.

CH3COOC8H17 -- n-oktylacetat har en doft av apelsiner.

Estrar av smörsyra

C3H7COOC2H5 - etylbutyrat, kp = 121,5°C; har en karakteristisk doft av ananas.

C3H7COOC5H11 -- n-amylbutyrat (n-pentylbutyrat) och C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 -- isoamylbutyrat (isopentylbutyrat) har en päronlukt.

Estrar av isovalerinsyra

(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 -- isoamylisovalerat (isopentylisovalerat) har en äppeldoft.

4. Teknisk tillämpning av estrar

Estrar har en stor teknisk tillämpning. På grund av sin behagliga lukt och ofarlighet har de länge använts i konfektyr och parfymer, och används ofta som mjukgörare och lösningsmedel.

Således löser etyl-, butyl- och amylacetater upp celluloid (nitrocellulosalim); Dibutyloxalat är ett mjukgörare för nitrocellulosa.

Glycerolacetater fungerar som coch parfymfixativ. Estrar av adipin- och metyladipinsyror finner liknande tillämpningar.

Estrar med hög molekylvikt, såsom metyloleat, butylpalmitat, isobutyllaurat, etc., används inom textilindustrin för behandling av papper, ull och silketyger och metylkanelsyraester används som insekticider.

5. Estrar i parfymeri

Följande estrar används i parfym- och kosmetikaproduktion:

Linalylacetat är en färglös, transparent vätska med en lukt som påminner om bergamottolja. Det finns i oljor av salvia, lavendel, bergamott, etc. Det används vid tillverkning av kompositioner för parfymer och dofter för kosmetika och tvål. Utgångsmaterialet för produktion av linalylacetat är vilken eterisk olja som helst som innehåller linalool (koriander och andra oljor). Linalylacetat framställs genom acetylering av linalool med ättiksyraanhydrid. Linalylacetat renas från föroreningar genom dubbeldestillation under vakuum.

Terpinylacetat framställs genom reaktion av terpineol med ättiksyraanhydrid i närvaro av svavelsyra Parfymkompositioner och dofter för tvål med en blomdoft framställs av det.

Bensylacetat i utspädd form har en lukt som påminner om jasmin. Det finns i vissa eteriska oljor och är huvudkomponenten i oljor som utvinns från jasmin, hyacint och gardeniablommor. Vid framställning av syntetiska doftämnen framställs bensylacetat genom att omsätta bensylalkohol eller bensylklorid med ättiksyraderivat. Parfymkompositioner och dofter för tvål framställs av det.

Metylsalicylat är en del av kassia, ylang-ylang och andra eteriska oljor. Inom industrin används det för att göra kompositioner och dofter för tvål som en produkt med en intensiv lukt som påminner om ylang-ylang. Det erhålls genom att reagera salicylsyra och metylalkohol i närvaro av svavelsyra.

6. Användning av estrar inom livsmedelsindustrin

Vid tillverkning av mjölk- och gräddersättningar, konfektyrprodukter, tuggummi, glasyr och fyllningar - den rekommenderade hastigheten är upp till 5 g/kg. Sorbitanmonostearat tillsätts också i kosttillskott. I icke-livsmedelsindustrin tillsätts E491 vid tillverkning av läkemedel, kosmetiska produkter (krämer, lotioner, deodoranter) och för tillverkning av emulsioner för växtbehandling.

Sorbitanmonostearat

Livsmedelstillsats E-491 grupp av stabilisatorer. Kan användas som emulgeringsmedel (till exempel som en del av snabbjäst).

ester farmaceutisk tvål

Egenskaper: E491 erhålls syntetiskt genom direkt förestring av sorbitol med stearinsyra med samtidig bildning av sorbitolanhydrider.

Användning: E-491 används som emulgeringsmedel vid tillverkning av bakverk, drycker, såser i mängder upp till 5 g/kg. Vid tillverkning av glass och flytande tekoncentrat - upp till 0,5 g/l. I Ryska federationen används sorbitanmonostearat även som konsistensstabilisator, förtjockningsmedel, textureringsmedel och bindemedel i flytande tekoncentrat, frukt och örtavkok i mängder upp till 500 mg/kg. Vid tillverkning av mjölk- och gräddersättningar, konfektyrprodukter, tuggummi, glasyr och fyllningar - den rekommenderade hastigheten är upp till 5 g/kg. Sorbitanmonostearat tillsätts också i kosttillskott. I icke-livsmedelsindustrin tillsätts E491 vid tillverkning av läkemedel, kosmetiska produkter (krämer, lotioner, deodoranter) och för tillverkning av emulsioner för växtbehandling.

Effekt på människokroppen: det tillåtna dagliga intaget är 25 mg/kg kroppsvikt. E491 anses vara ett lågfarligt ämne, utgör ingen fara om det kommer i kontakt med huden eller magslemhinnan och har en lätt irriterande effekt på dem. Överdriven konsumtion av E491 kan leda till fibros, tillväxthämning och leverförstoring.

Lecitin (E-322).

Egenskaper: antioxidant. I industriproduktion Lecitin erhålls från avfall från sojabönolja.

Användning: som emulgeringsmedel används livsmedelstillsatsen E-322 vid tillverkning av mejeriprodukter, margarin, bageri- och chokladprodukter samt glasyrer. I icke-livsmedelsindustrin används lecitin vid tillverkning av feta färger, lösningsmedel, vinylbeläggningar, kosmetika samt vid tillverkning av konstgödsel, bekämpningsmedel och pappersbearbetning.

Lecitin finns i produkter som har stort antal fett Dessa är ägg, lever, jordnötter, vissa typer av grönsaker och frukter. Dessutom finns en enorm mängd lecitin i alla celler människokroppen.

Effekt på människokroppen: lecitin är ett viktigt ämne för människokroppen. Men trots det faktum att lecitin är mycket fördelaktigt för människor, används dess användning i stora mängder ah kan leda till oönskade konsekvenser - förekomsten av allergiska reaktioner.

Estrar av glycerol och hartssyror (E445)

De tillhör gruppen stabilisatorer och emulgeringsmedel utformade för att bibehålla viskositeten och konsistensen hos livsmedelsprodukter.

Användning: glycerolestrar är godkända för användning på Ryska federationens territorium och används i stor utsträckning inom livsmedelsindustrin vid tillverkning av:

Marmelad, sylt, gelé,

Fruktfyllmedel, godis, tuggummin,

Lågkalorimat

Lågkalorioljor,

Kondenserad grädde och mejeriprodukter,

Glass,

Ostar och ostprodukter, puddingar,

Jelly kött och fiskprodukter, och andra produkter.

Effekt på människokroppen: många studier har visat att användningen av tillskottet E-445 kan leda till en minskning av kolesterol och vikt i blodet. Estrar av hartssyror kan vara allergener och orsaka hudirritation. E445-tillsatsen som används som emulgeringsmedel kan leda till irritation av kroppens slemhinnor och störa magen. Glycerolestrar används inte vid tillverkning av barnmat.

7. Estrar inom läkemedelsindustrin

Estrar är komponenter i kosmetiska krämer och medicinska salvor, såväl som eteriska oljor.

Nitroglycerin (Nitroglycerinum)

Kardiovaskulärt läkemedel Nitroglycerin är en ester salpetersyra och den trevärdiga alkoholen glycerol, så den kan kallas glyceroltrinitrat.

Nitroglycerin erhålls genom att tillsätta en blandning av salpeter- och svavelsyra till den beräknade mängden glycerin.

Det resulterande nitroglycerinet samlas upp som en olja ovanför syraskiktet. Den separeras, tvättas flera gånger med vatten, en utspädd sodalösning (för att neutralisera syran) och sedan igen med vatten. Efter detta torkas det med vattenfritt natriumsulfat.

Reaktionen av nitroglycerinbildning kan schematiskt representeras enligt följande:

Nitroglycerin används inom medicinen som ett kramplösande medel (kransdilatator) för angina pectoris. Läkemedlet finns tillgängligt i flaskor med 5-10 ml 1% alkohollösning och i tabletter som innehåller 0,5 mg rent nitroglycerin i varje tablett. Flaskor med nitroglycerinlösning bör förvaras på en sval plats skyddad från ljus, borta från eld. Lista B.

Acetylsalicylsyra (Aspirin, Acidum acetylsalicylicum)

En vit kristallin substans, lätt löslig i vatten, mycket löslig i alkohol och alkalilösningar. Detta ämne erhålls genom att reagera salicylsyra med ättiksyraanhydrid:

Acetylsalicylsyra har använts flitigt i mer än 100 år som läkemedel - febernedsättande, smärtstillande och antiinflammatorisk.

Fenylsalicylat (salol, Phenylii salicylas)

Även känd som salicylsyrafenylester (Figur 5).

Ris. 6 Schema för att erhålla fenylsalicylat.

Salol är ett antiseptiskt medel som bryts ner i tarmens alkaliska innehåll och frigör salicylsyra och fenol. Salicylsyra har en antipyretisk och antiinflammatorisk effekt, fenol är aktivt mot patogen tarmmikroflora. Har viss uroantiseptisk effekt. Jämfört med moderna antimikrobiella läkemedel är fenylsalicylat mindre aktivt, men har låg toxicitet, irriterar inte magslemhinnan och orsakar inte dysbakterios eller andra komplikationer av antimikrobiell terapi.

Difenhydramin (difenhydramin, dimedrolum)

Ett annat namn: 2-dimetylaminoetyleter benshydrolhydroklorid). Difenhydramin framställs genom att omsätta benshydrol och di närvaro av alkali. Den resulterande basen omvandlas till hydroklorid genom inverkan av saltsyra.

Det har antihistaminer, antiallergiska, antiemetiska, hypnotiska och lokalanestetiska effekter.

Vitaminer

A-vitaminpalmitat (Retinylpalmitat) är en ester av retinol och palmitinsyra. Det är en regulator av keratiniseringsprocesser. Som ett resultat av att använda produkter som innehåller det ökar hudens täthet och elasticitet.

Vitamin B15 (pangaminsyra) är en ester av glukonsyra och dimetylglycin. Deltar i biosyntesen av kolin, metionin och kreatin som en källa till metylgrupper. för cirkulationsstörningar.

Vitamin E (tokoferolacetat) är en naturlig antioxidant som förhindrar vaskulär bräcklighet. En viktig fettlöslig komponent för människokroppen, den kommer huvudsakligen som en del av vegetabiliska oljor. Normaliserar reproduktiv funktion; förhindrar utvecklingen av åderförkalkning, degenerativa-dystrofiska förändringar i hjärtmuskeln och skelettmusklerna.

Fetter är blandningar av estrar som bildas av den trevärda alkoholen glycerol och högre fettsyror. Allmän formel för fetter:

Det vanliga namnet för sådana föreningar är triglycerider eller triacylglyceroler, där acyl är en karboxylsyrarest -C(O)R. Karboxylsyror som utgör fetter har vanligtvis en kolvätekedja med 9-19 kolatomer.

Animaliska fetter (kosmör, lamm, ister) är plastiska, smältbara ämnen. Vegetabiliska fetter (oliv, bomullsfrö, solrosolja) är trögflytande vätskor. Animaliska fetter består huvudsakligen av en blandning av glycerider av stearin- och palmitinsyra (Fig. 9A, 9B).

Vegetabiliska oljor innehåller glycerider av syror med något kortare kolkedjelängd: laurinsyra C11H23COOH och myristinsyra C13H27COOH. (som stearin- och palmitinsyror är dessa mättade syror). Sådana oljor kan lagras i luft under lång tid utan att ändra konsistensen och kallas därför icke-torkande. Däremot innehåller linfröolja omättad linolsyraglycerid (Figur 9B).

När den appliceras i ett tunt lager på ytan, torkar sådan olja under inverkan av atmosfäriskt syre under polymerisationen. dubbelbindningar Detta bildar en elastisk film som är olöslig i vatten och organiska lösningsmedel. Naturlig torkande olja är gjord av linolja. Animaliska och vegetabiliska fetter används också vid tillverkning av smörjmedel.

Ris. 9 (A, B, C)

9. Få tvål

Fetter, som estrar, kännetecknas av en reversibel hydrolysreaktion katalyserad av mineralsyror. Med deltagande av alkalier (eller alkalimetallkarbonater) sker hydrolysen av fetter irreversibelt. Produkterna i detta fall är tvålar - salter av högre karboxylsyror och alkalimetaller.

Natriumsalter är fasta tvålar, kaliumsalter är flytande tvålar. Reaktionen av alkalisk hydrolys av fetter, och i allmänhet av alla estrar, kallas också förtvålning.

Förtvålning av fetter kan också ske i närvaro av svavelsyra (syraförtvålning). Detta producerar glycerol och högre karboxylsyror. De senare omvandlas till tvålar genom inverkan av alkali eller soda.

Utgångsmaterialen för tvålproduktion är vegetabiliska oljor (solros, bomullsfrö, etc.), animaliska fetter, samt natriumhydroxid eller soda. Vegetabiliska oljor hydreras preliminärt, d.v.s. de omvandlas till fasta fetter. Fettersättningar används också - syntetiska karboxylfettsyror med hög molekylvikt.

Tvålproduktion kräver stora mängder råvaror, så uppgiften är att skaffa tvål från icke-livsmedelsprodukter. Karboxylsyrorna som är nödvändiga för tvålproduktion erhålls genom oxidation av paraffin. Genom att neutralisera syror som innehåller från 10 till 16 kolatomer per molekyl erhålls toaletttvål och från syror som innehåller från 17 till 21 kolatomer erhålls tvätttvål och tvål för tekniska ändamål. Både syntetisk tvål och tvål gjord av fett tvättar sig inte bra i hårt vatten. Därför, tillsammans med tvål från syntetiska syror, tillverkas tvättmedel från andra typer av råvaror, till exempel från alkylsulfater - salter av estrar av högre alkoholer och svavelsyra.

10. Fetter i matlagning och läkemedel

Salomas är ett fast fett, en produkt av hydrering av solros, jordnötter, kokosnöt, palmkärna, sojabönor, bomullsfrö, samt rapsolja och valolja. Matfett används för tillverkning av margarinprodukter, konfektyr och bageriprodukter.

I läkemedelsindustrin för tillverkning av läkemedel (fiskolja i kapslar), som grund för salvor, stolpiller, krämer, emulsioner.

Slutsats

Estrar används i stor utsträckning inom den tekniska, livsmedels- och läkemedelsindustrin. Produkter och produkter från dessa industrier används i stor utsträckning av människor i vardagen. En person möter estrar genom att konsumera vissa livsmedel och mediciner använder parfymer, kläder gjorda av vissa tyger och vissa insekticider, tvål och hushållskemikalier.

Några representanter för denna klass organiska föreningarär säkra, andra kräver begränsad användning och försiktighet vid användning.

I allmänhet kan vi dra slutsatsen att estrar har en stark ställning inom många områden av mänskligt liv.

Lista över använda källor

1. Kartsova A.A. Erövring av materia. Organisk kemi: manual - St Petersburg: Khimizdat, 1999. --272 sid.

2. Pustovalova L.M. Organisk kemi. -- Rostov n/d: Phoenix, 2003 -- 478 sid.

3. http://ru.wikipedia.org

4. http://files.school-collection.edu.ru

5. http://www.ngpedia.ru

6. http://www.xumuk.ru

7. http://www.ximicat.com

Postat på Allbest.ru

Liknande dokument

Metoder för framställning av estrar. Huvudprodukter och tillämpningar av estrar. Villkor för förestringsreaktionen av organiska syror med alkoholer. Processkatalysatorer. Funktioner i den tekniska designen av förestringsreaktionsenheten.

abstrakt, tillagt 2009-02-27

Beredningsmetoder, fysikaliska egenskaper, biologisk betydelse och metoder för syntes av etrar. Exempel på estrar, deras kemiska och fysikaliska egenskaper. Framställningsmetoder: eter, interaktion av anhydrider med alkoholer eller salter med alkylhalogenider.

presentation, tillagd 2015-06-10

Klassificering, egenskaper, fördelning i naturen, den huvudsakliga metoden för att erhålla estrar av karboxylsyror genom alkylering av deras salter med alkylhalogenider. Förestringsreaktioner och transförestring. Framställning, reduktion och hydrolys av estrar (estrar).

föreläsning, tillagd 2009-03-02

Allmän definition estrar av alifatiska karboxylsyror. Fysikaliska och kemiska egenskaper. Metoder för att erhålla estrar. Förestringsreaktion och dess stadier. Funktioner i applikationen. Toxisk effekt. Acylering av alkoholer med syrahalider.

abstrakt, tillagt 2016-05-22

Upptäckten av estrar av upptäckaren, den ryske akademikern Vyacheslav Evgenievich Tishchenko. Strukturell isomerism. Allmän formel för estrar, deras klassificering och sammansättning, applicering och beredning. Lipider (fetter), deras egenskaper. Sammansättning av bivax.

presentation, tillagd 2014-05-19

Nomenklatur för estrar. Klassificering och sammansättning av basiska estrar. Grundläggande kemiska egenskaper, produktion och användning av butylacetat, bensoaldehyd, anisaldehyd, acetoin, limonen, jordgubbsaldehyd, etylformiat.

presentation, tillagd 2013-05-20

Historien om upptäckten av karboxylsyraderivat där väteatomen i karboxylgruppen är ersatt av en kolväteradikal. Nomenklatur och isomerism, klassificering och sammansättning av estrar. Deras fysikaliska och kemiska egenskaper, produktionsmetoder.

presentation, tillagd 2014-09-14

Studiet av de fysikaliska egenskaperna hos estrar, som är utbredda i naturen och även finner sin tillämpning inom teknik och industri. Estrar av högre karboxylsyror och högre monobasiska alkoholer (vaxer). Kemiska egenskaper fett

presentation, tillagd 2011-03-29

Egenskaper för isoamylacetat. Praktisk användning som lösningsmedel i olika branscher. Syntesförfarande (ättiksyra och natriumacetat). Förestringsreaktion och hydrolys av estrar. Mekanism för förestringsreaktion.

kursarbete, tillagd 2009-01-17

Huvudklasser av organiska syrehaltiga föreningar. Metoder för att erhålla etrar. Intermolekylär uttorkning av alkoholer. Syntes av etrar enligt Williamson. Framställning av symmetriska etrar från ogrenade primära alkoholer.

Estrar är derivat av oxosyror (både karboxylsyra och mineral) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), som formellt är produkterna av ersättning av väteatomer av hydroxyl-OH sur funktion med en kolväterest (alifatisk alkenyl, aromatisk eller heteroaromatisk); betraktas också som acylderivat av alkoholer. I IUPAC-nomenklaturen inkluderar estrar även acylderivat av kalkogenidanaloger av alkoholer (tioler, selenoler och tellurener).

De skiljer sig från etrar, i vilka två kolväteradikaler är förbundna med en syreatom (R1-O-R2).

Allmän formel för estrar:

Nomenklatur för estrar.

Namnet skapas enligt följande: först indikeras gruppen R fäst vid syran, sedan namnet på syran med suffixet "at" (som i namnen på oorganiska salter: kol på natrium, nitrat på krom). Exempel i fig. 2

Ris. 2. NAMN PÅ ESTER. Fragment av molekyler och motsvarande fragment av namn är markerade i samma färg. Estrar betraktas vanligtvis som reaktionsprodukter mellan en syra och en alkohol, till exempel kan butylpropionat ses som ett resultat av reaktionen mellan propionsyra och butanol.

Om trivialnamnet på utgångssyran används, ingår ordet "ester" i föreningens namn, till exempel C 3 H 7 COOC 5 H 11 - amylester av smörsyra.

Homolog serie av estrar.

Den allmänna formeln för estrar är R1--CO---R2, där R1 och R2 är kolhydratradikaler. Estrar är derivat av syror där H i hydroxylen är ersatt med en radikal. Estrar är uppkallade efter deras syror och alkoholer. som deltar i utbildning

H-CO-O-CH3--metylformiat eller metylmyrsyraester eller metylmyrsyraester.

CH3-CO-O-C2H5-etylacetat eller etyleterättiksyra eller etylacetyleter..

C3H7-CO-O-CH3 - smörsyrametylester eller metylbutyrat

C3H7-CO-O-C2H5 - etylester av smörsyra eller etylbutyrat

Kort sagt, du behöver skriva ner tabellen över karboxylsyror. och för dem namnet på saltet (myrsyra - formiat, ättiksyra - acetat, propionsyra - propinat, butyrat, valerian - valeriat, kapronsyra - kapronat, enantiskt - enantonat, oxalsyra - oxalat, malonsyra - malonat, bärnstenssyra - succinat .... Titta Hur bildas namnen på etrar?

CH3-CO-O (detta är ättiksyra utan H) -C5H11- (detta är en envärd pentyl(amyl)radikal - tabell) detta är namnet på denna ester.

Amylacetatester, ättiksyraaminester, amylacetat. Titta igen.

CH3CH2CH2CH2-CO-O (pentan eller valeriansyra) ---C4H9 (detta är butyl)-butylvalerat, valerianabutyleter, butylester av valeriansyra.

Isomeri.

Estrar kännetecknas av isomerism av kolväteskelettet. Till exempel är isomerer propylacetat och isopropylacetat. Eftersom estermolekylen innehåller två kolväterester - en syrarest och en alkoholrest - är isomerism av var och en av radikalerna möjlig. Till exempel är isomerer propylacetat och isopropylacetat (isomerism i alkoholradikalen) eller etylbutyrat och etylisobutyrat (isomerism i syraradikalen).

Fysiska egenskaper. Estrar är färglösa vätskor, lätt lösliga eller inte alls lösliga i vatten, och har en specifik lukt (i låga koncentrationer - behaglig, ofta fruktig eller blommig). Estrar av högre alkoholer och högre syror- fasta ämnen.

Kemiska egenskaper . Mest karakteristisk reaktion för estrar - hydrolys. Hydrolys sker i närvaro av syror eller alkalier. När en ester hydrolyseras i närvaro av syror, bildas en karboxylsyra och en alkohol:

När en ester hydrolyseras i närvaro av alkalier bildas ett karboxylsyrasalt och en alkohol:

Metoder för att erhålla.

Metoder för framställning av estrar. Huvudprodukter och deras användningsområden. Villkor för förestringsreaktionen av organiska syror med alkoholer. Processkatalysatorer. Funktioner i den tekniska designen av förestringsreaktionsenheten.

1. Interaktion mellan syror och alkoholer:

Detta är den vanligaste metoden för att framställa estrar.

2. Syntes av estrar genom aldehydkondensation:

Syntesen av estrar från aldehyder (Tishchenko-reaktion) utförs i närvaro av aluminiumalkoxid aktiverad med järn(III)klorid eller, bättre, aluminiumklorid och zinkoxid. Denna metod har industriell betydelse.

3. Tillsats av organiska syror till alkener:

4. Syntes av estrar genom dehydrering av alkoholer:

5. Erhållande av estrar genom omförestring.

Denna reaktion har två varianter: utbytesreaktionen mellan eter och alkohol med alkoholradikaler (alkoholysreaktion):

och utbytesreaktionen av syraradikaler vid alkoholgruppen i estern:

6. Syntes av estrar från syraanhydrider och alkoholer:

7. Interaktion mellan ketoner och alkoholer:

8. Interaktion mellan syrahalogenider och alkoholer:

9. Reaktion mellan silver- eller kaliumsalter av syror och alifatiska halogenidderivat:

10. Interaktion mellan syror och alifatiska diazoföreningar

Ansökan.

Vissa estrar används som lösningsmedel (de flesta praktisk betydelse har etylacetat). Många estrar, på grund av sin behagliga lukt, används i livsmedels- och parfym- och kosmetikindustrin. Estrar av omättade syror används för att producera plexiglas. metylmetakrylat används mest för detta ändamål.

På ämnet

"Estrar och estrar"

Kompletterad av: Manzhieva A.A.

Det är dock värt att notera att deras användning har en enorm positiv effekt på människokroppen och är nödvändig för konsumtion på samma sätt som kolhydrater och proteiner.

Vad är dessa estrar?

Estrar, eller estrar som de också kallas, är derivat av oxosyror (kol, samt oorganiska föreningar) som har allmän formel, och i själva verket är produkter som byter väteatomer av hydroxyler - OH med en sur funktion med en kolväterest (alifatisk, alkenyl, aromatisk eller heteroaromatisk), de betraktas också som acylderivat av alkoholer.

De vanligaste estrarna och deras användningsområden

Acetater är estrar av ättiksyra som används som lösningsmedel.
Laktater är mjölksyror och har organiska användningsområden.
Butyrater är oljiga och har även ekologiska användningsområden.
Formater är myrsyra, men på grund av sin höga toxinkapacitet är de inte särskilt använda.
Det är också värt att nämna lösningsmedel baserade på isobutylalkohol, såväl som syntetiska fettsyror och alkylenkarbonater.
Metylacetat - det produceras som en träspritlösning. Under tillverkningen av polyvinylalkohol bildas den som en ytterligare produkt. På grund av sin upplösningsförmåga används den som ersättning för aceton, men har högre giftiga egenskaper.
Etylacetat - denna ester bildas med hjälp av förestringsmetoden vid skogskemiska företag, under bearbetning av syntetisk och skogskemisk ättiksyra. Du kan också få etylacetat baserat på metylalkohol. Etylacetat har förmågan att lösa upp de flesta polymerer, som aceton. Om det behövs kan du köpa Ethyl Acetate i Kazakstan. Hans förmågor är stora. Sålunda är dess fördel gentemot aceton att den har en ganska hög kokpunkt och lägre flyktighet. Det är värt att tillsätta 15-20% etylalkohol och förmågan att lösa upp ökar.
Propylacetat har liknande upplösningsegenskaper som etylacetat.
Amylacetat - dess arom liknar lukten av bananolja. Användningsområde - lacklösningsmedel, eftersom det löser sig långsamt.
Estrar med fruktarom.
Vinylacetat - applikationer inkluderar beredning av lim, färger och hartser.
Natrium- och kaliumsalter bildar tvålar.

Efter att ha undersökt och studerat lite fördelarna och användningsområdet för estrar, förstår du att de är en enorm nödvändighet i mänskligt liv. Bidra till utveckling inom många verksamhetsområden.

Om utgångssyran är flerbasisk, är bildningen av antingen fulla estrar möjlig - alla HO-grupper ersätts eller sura estrar - partiell substitution. För monobasiska syror är endast fullestrar möjliga (Fig. 1).

Ris. 1. EXEMPEL PÅ ESTER baserad på oorganisk och karboxylsyra

Nomenklatur för estrar.

Om du använder trivial ( cm. TRIVIALNAMN PÅ SUBSTANCER) namnet på utgångssyran, sedan inkluderar namnet på föreningen ordet "ester", till exempel C 3 H 7 COOC 5 H 11 - amylester av smörsyra.

Klassificering och sammansättning av estrar.

När antalet C-atomer i den ursprungliga karboxylsyran och alkoholen inte överstiger 6–8 är motsvarande estrar färglösa oljiga vätskor, oftast med en fruktig lukt. De bildar en grupp fruktestrar. Om en aromatisk alkohol (som innehåller en aromatisk kärna) är involverad i bildandet av en ester, har sådana föreningar som regel en blommig snarare än en fruktig lukt. Alla föreningar i denna grupp är praktiskt taget olösliga i vatten, men lättlösliga i de flesta organiska lösningsmedel. Dessa föreningar är intressanta på grund av deras breda utbud av behagliga aromer (tabell 1, några av dem isolerades först från växter och syntetiserades senare på konstgjord väg).

Tabell 1. NÅGRA ESTER, med en fruktig eller blommig arom (fragment av de ursprungliga alkoholerna i sammansättningsformeln och i namnet är markerade med fet stil)
Ester formel	Namn	Arom
CH 3 COO C4H 9	Butyl acetat	päron
C3H7 COO CH 3	Metyl Smörsyraester	äpple
C3H7 COO C2H5	Etyl Smörsyraester	ananas
C4H9 COO C2H5	Etyl	röd
C4H9 COO C5H11	Isoamil isovalerinsyraester	banan
CH 3 COO CH2C6H5	Bensyl acetat	jasmin
C6H5 COO CH2C6H5	Bensyl bensoat	blommig

När storleken på de organiska grupperna som ingår i estrarna ökar till C 15–30 får föreningarna konsistensen av plastiska lättuppmjukade ämnen. Denna grupp kallas vaxer de är vanligtvis luktfria. Bivax innehåller en blandning av olika estrar, en av komponenterna i vaxet, som isolerades och dess sammansättning bestämdes, är myricylestern av palmitinsyra C 15 H 31 COOC 31 H 63. Kinesiskt vax (en produkt från cochenilleutsöndring - insekter i Östasien) innehåller cerylester av cerotsyra C 25 H 51 COOC 26 H 53. Dessutom innehåller vaxer även fria karboxylsyror och alkoholer, som inkluderar stora organiska grupper. Vax vätas inte av vatten och är lösliga i bensin, kloroform och bensen.

Den tredje gruppen är fetter. Till skillnad från de tidigare två grupperna baserade på envärda alkoholer ROH, är alla fetter estrar bildade av den trevärda alkoholen glycerol HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH. Karboxylsyror som utgör fetter har vanligtvis en kolvätekedja med 9–19 kolatomer. Animaliska fetter (kosmör, lamm, ister) är plastiska, smältbara ämnen. Vegetabiliska fetter (oliv, bomullsfrö, solrosolja) är trögflytande vätskor. Animaliska fetter består huvudsakligen av en blandning av glycerider av stearin- och palmitinsyra (Fig. 3A, B). Vegetabiliska oljor innehåller glycerider av syror med en något kortare kolkedjelängd: laurin C 11 H 23 COOH och myristiskt C 13 H 27 COOH. (som stearin- och palmitinsyror är dessa mättade syror). Sådana oljor kan lagras i luft under lång tid utan att ändra konsistensen och kallas därför icke-torkande. Däremot innehåller linfröolja omättad linolsyraglycerid (Figur 3B). När den appliceras i ett tunt lager på ytan, torkar sådan olja under inverkan av atmosfäriskt syre under polymerisation längs dubbelbindningar, och en elastisk film bildas som är olöslig i vatten och organiska lösningsmedel. Naturlig torkande olja är gjord av linolja.

Ris. 3. GLYCERIDER AV STEARIN- OCH PALMITSYRA (A OCH B)– komponenter av animaliskt fett. Linolsyraglycerid (B) är en komponent i linfröolja.

Estrar av mineralsyror (alkylsulfater, alkylborater som innehåller fragment av lägre alkoholer C 1–8) är oljiga vätskor, estrar av högre alkoholer (med början från C 9) är fasta föreningar.

Kemiska egenskaper hos estrar.

Mest utmärkande för estrar av karboxylsyror är den hydrolytiska (under inverkan av vatten) klyvning av esterbindningen, i neutral miljö det fortsätter långsamt och accelereras märkbart i närvaro av syror eller baser, eftersom H + och HO - joner katalyserar denna process (Fig. 4A), med hydroxyljoner som verkar mer effektivt. Hydrolys i närvaro av alkalier kallas förtvålning. Om du tar en mängd alkali som är tillräcklig för att neutralisera all syra som bildas, sker fullständig förtvålning av estern. Denna process genomförs i industriell skala och glycerol och högre karboxylsyror (C 15–19) erhålls i form av alkalimetallsalter, som är tvål (Fig. 4B). Fragment av omättade syror som finns i vegetabiliska oljor, som alla omättade föreningar, kan hydreras, väte binder till dubbelbindningar och föreningar som liknar animaliska fetter bildas (Fig. 4B). Med denna metod produceras fasta fetter industriellt baserade på solros-, sojabön- eller majsolja. Margarin tillverkas av hydreringsprodukter av vegetabiliska oljor blandade med naturliga animaliska fetter och olika livsmedelstillsatser.

Den huvudsakliga syntesmetoden är interaktionen mellan en karboxylsyra och en alkohol, katalyserad av syran och åtföljd av frisättning av vatten. Denna reaktion är motsatsen till den som visas i fig. 3A. För att processen ska fortsätta i rätt riktning(estersyntes), vatten destilleras (avlägsnas) från reaktionsblandningen. Genom speciella studier med märkta atomer kunde man konstatera att O-atomen, som är en del av det resulterande vattnet under syntesprocessen, lösgörs från syran (markerad med en röd prickad ram), och inte från alkoholen ( det orealiserade alternativet markeras med en blå prickad ram).

Med användning av samma schema erhålls estrar av oorganiska syror, till exempel nitroglycerin (Fig. 5B). Istället för syror kan syraklorider användas för både karboxylsyror (fig. 5C) och oorganiska syror (fig. 5D).

Interaktionen av karboxylsyrasalter med RCl-halogenider leder också till estrar (fig. 5D).

Användning av estrar.

Etylformiat HCOOC 2 H 5 och etylacetat H 3 COOC 2 H 5 används som lösningsmedel för cellulosalacker (baserade på nitrocellulosa och cellulosaacetat).

Estrar baserade på lägre alkoholer och syror (tabell 1) används i livsmedelsindustrin för att skapa fruktessenser, och estrar baserade på aromatiska alkoholer i parfymindustrin.

Polermedel, smörjmedel, impregneringskompositioner för papper (vaxat papper) och läder är gjorda av vaxer, de ingår också i kosmetiska krämer och medicinska salvor.

Fetter, tillsammans med kolhydrater och proteiner, utgör en uppsättning livsmedel som är nödvändiga för näring, de är en del av alla växt- och djurceller. På grund av sin låga värmeledningsförmåga skyddar fettlagret djur (särskilt marina djur - valar eller valrossar) väl från hypotermi.

Animaliska och vegetabiliska fetter är råvaror för framställning av högre karboxylsyror, tvättmedel och glycerol (Fig. 4), som används inom kosmetikaindustrin och som en komponent i olika smörjmedel.

Nitroglycerin (fig. 4) är ett välkänt läkemedel Och explosiv, grunden för dynamit.

Torkande oljor tillverkas av vegetabiliska oljor (fig. 3), som utgör grunden för oljefärger.

Estrar av svavelsyra (Fig. 2) används i organisk syntes som alkylerande (införande av en alkylgrupp i en förening) reagens, och estrar av fosforsyra (Fig. 5) används som insekticider, såväl som tillsatser till smörjoljor.

Mikhail Levitsky

Ris. 1. EXEMPEL PÅ ESTER baserad på oorganisk och karboxylsyra

Nomenklatur för estrar.

Om du använder trivial ( cm. TRIVIALNAMN PÅ SUBSTANCER) namnet på utgångssyran, sedan inkluderar namnet på föreningen ordet "ester", till exempel C 3 H 7 COOC 5 H 11 - amylester av smörsyra.

Klassificering och sammansättning av estrar.

Tabell 1. NÅGRA ESTER, med en fruktig eller blommig arom (fragment av de ursprungliga alkoholerna i sammansättningsformeln och i namnet är markerade med fet stil)
Ester formel	Namn	Arom
CH 3 COO C4H 9	Butyl acetat	päron
C3H7 COO CH 3	Metyl Smörsyraester	äpple
C3H7 COO C2H5	Etyl Smörsyraester	ananas
C4H9 COO C2H5	Etyl	röd
C4H9 COO C5H11	Isoamil isovalerinsyraester	banan
CH 3 COO CH2C6H5	Bensyl acetat	jasmin
C6H5 COO CH2C6H5	Bensyl bensoat	blommig

Ris. 3. GLYCERIDER AV STEARIN- OCH PALMITSYRA (A OCH B)– komponenter av animaliskt fett. Linolsyraglycerid (B) är en komponent i linfröolja.

Kemiska egenskaper hos estrar.

Mest karakteristiskt för estrar av karboxylsyror är den hydrolytiska (under inverkan av vatten) klyvning av esterbindningen i en neutral miljö, den fortskrider långsamt och märkbart accelererar i närvaro av syror eller baser H + och HO - joner katalyserar denna process (Fig. 4A), med hydroxyljoner som verkar mer effektivt. Hydrolys i närvaro av alkalier kallas förtvålning. Om du tar en mängd alkali som är tillräcklig för att neutralisera all syra som bildas, sker fullständig förtvålning av estern. Denna process genomförs i industriell skala och glycerol och högre karboxylsyror (C 15–19) erhålls i form av alkalimetallsalter, som är tvål (Fig. 4B). Fragment av omättade syror som finns i vegetabiliska oljor, som alla omättade föreningar, kan hydreras, väte binder till dubbelbindningar och föreningar som liknar animaliska fetter bildas (Fig. 4B). Med denna metod produceras fasta fetter industriellt baserade på solros-, sojabön- eller majsolja. Margarin tillverkas av hydreringsprodukter av vegetabiliska oljor blandade med naturliga animaliska fetter och olika livsmedelstillsatser.

Den huvudsakliga syntesmetoden är interaktionen mellan en karboxylsyra och en alkohol, katalyserad av syran och åtföljd av frisättning av vatten. Denna reaktion är motsatsen till den som visas i fig. 3A. För att processen ska fortsätta i önskad riktning (estersyntes) destilleras (destilleras) vatten från reaktionsblandningen. Genom speciella studier med märkta atomer kunde man konstatera att O-atomen, som är en del av det resulterande vattnet under syntesprocessen, lösgörs från syran (markerad med en röd prickad ram), och inte från alkoholen ( det orealiserade alternativet markeras med en blå prickad ram).

Interaktionen av karboxylsyrasalter med RCl-halogenider leder också till estrar (fig. 5D).

Användning av estrar.

Etylformiat HCOOC 2 H 5 och etylacetat H 3 COOC 2 H 5 används som lösningsmedel för cellulosalacker (baserade på nitrocellulosa och cellulosaacetat).

Estrar baserade på lägre alkoholer och syror (tabell 1) används i livsmedelsindustrin för att skapa fruktessenser, och estrar baserade på aromatiska alkoholer i parfymindustrin.

Polermedel, smörjmedel, impregneringskompositioner för papper (vaxat papper) och läder är gjorda av vaxer, de ingår också i kosmetiska krämer och medicinska salvor.

Nitroglycerin (Fig. 4) är ett välkänt läkemedel och sprängämne, grunden för dynamit.

Torkande oljor tillverkas av vegetabiliska oljor (fig. 3), som utgör grunden för oljefärger.

Mikhail Levitsky