Усі хімічні реакції супроводжуються розривом одних зв'язків та утворенням інших. У принципі органічні реакції підпорядковуються тим самим законам, як і неорганічні, але мають якісну своєрідність.
Тож якщо в неорганічних реакціях зазвичай беруть участь іони, в органічних реакціях беруть участь молекули.
Реакції протікають значно повільніше, у багатьох випадках вимагаючи каталізатора або підбору. зовнішніх умов(температура, тиск).
На відміну від неорганічних реакцій, що протікають цілком однозначно, більшість органічних реакцій супроводжуються тією чи іншою кількістю побічних реакцій. При цьому вихід основного продукту часто не перевищує 50%, проте буває, що вихід становить менше. Однак у деяких випадках реакція може протікати кількісно, тобто. зі 100%-ним виходом. Зважаючи на те, що склад продуктів неоднозначний в органічній хімії рідко використовуються рівняння хімічних реакцій. Найчастіше записують схему реакції, у якій відбито вихідні речовиниі основний продукт реакції, а замість знака "=" між правою та лівою частинами схеми використовують "" або знак оборотності.
До класифікації органічних реакцій існує два підходи: за характером хімічних перетворень та механізмами їх протікання.
За характером хімічних перетворень виділяють:
|
Реакції заміщення (S – від англ. substitution – заміщення) |
Один атом або група атомів заміщується на інший атом або групу атомів: |
|
Реакції приєднання (Ad – від англ. Addition – приєднання) |
З двох або кількох молекул утворюється одна нова речовина. Приєднання йде, зазвичай, по кратним зв'язкам (подвійним, потрійним): |
|
Реакції відщеплення (E – від англ. Elimination – елімінування, видалення) |
Реакції похідних вуглеводнів, у яких відбувається відщеплення функціональної групи разом з атомів водню з утворенням зв'язку (подвійний, потрійний): |
|
Перегрупування (Rg - від англ. Re-grouping - перегрупування) |
Внутрішньомолекулярні реакції перерозподілу електронної щільності та атомів: (перегрупування Фаворського). |
Класифікація органічних реакцій щодо механізму протікання.
Механізм хімічної реакції - це шлях, який призводить до розриву старого зв'язку та утворення нової.
Існують два механізми розриву ковалентного зв'язку:
1. Гетеролітичний (іонний). При цьому зв'язувальна електронна пара повністю переходить до одного із зв'язаних атомів:
2. Гомолітичний (радикальний). Загальна електронна пара розривається навпіл із утворенням двох частинок із вільними валентностями - радикалів:
Характер механізму розпаду визначається типом атакуючої частки (реагенту). В органічній хімії виділяють три типи реагентів.
1. Нуклеофільні реагенти (N - від лат. Nucleophilic - має спорідненість до ядра).
Частинки (атоми, групи, нейтральні молекули) містять надмірну електронну густину. Поділяються на сильні, середньої сили та слабкі. Сила нуклеофіла поняття відносне, що залежить від умов реакції (полярність розчинника). У полярних розчинниках сильні нуклеофіли: , а також нейтральні молекули з неподіленими електронними парами (на орбіталях, що не зв'язують) . Нуклеофіли середньої сили: . Слабкі нуклеофіли: аніони сильних кислот - , а також феноли та ароматичні аміни.
2. Електрофільні реагенти (E - від лат. Electrophilic - має спорідненість до електрона).
Частинки (атоми, групи, нейтральні молекули) які несуть позитивний заряд або вакантну орбіталь, внаслідок чого мають спорідненість до негативно заряджених частинок або до електронної пари. До числа сильних електрофіліввідносяться протон, катіони металів (особливо багатозарядні), молекули мають на одному з атомів вакантну орбіталь (кислоти Льюїса) - , молекули кисневмісних кислот, що мають високі заряди на окисленому атомі ().
Часто буває, що молекула містить кілька реакційних центрів, причому різної природи, - і нуклеофільні та електрофільні.
3. Радикали (R).
Залежно від типу реагенту та шляхи гетеролітичного розриву зв'язку в молекулі субстрату утворюються різні продукти. Це можна уявити у загальному вигляді:
Реакції, які відбуваються за такими схемами, називаються реакціями електрофільного заміщення (SE), т.к. реакція по суті заміщення, а атакуючим агентом є електрофільна частка.
Реакції, які відбуваються за такими схемами, називають реакціями нуклеофільного заміщення (SN), т.к. реакція по суті заміщення, а атакуючим агентом є нуклеофільна частка.
Якщо атакуючим агентом є радикал, реакція протікає по радикальному механізму.
>> Хімія: Типи хімічних реакцій в органічній хімії
Реакції органічних речовинможна формально поділити на чотири основні типи: заміщення, приєднання, відщеплення (елімінування) та перегрупування (ізомеризації). Очевидно, що все різноманіття реакцій органічних сполукнеможливо звести до рамок запропонованої класифікації (наприклад, реакції горіння). Однак така класифікація допоможе встановити аналогії з вже знайомими вам із курсу неорганічної хімії класифікаціями реакцій, що протікають між неорганічними речовинами.
Як правило, основну органічну сполуку, що бере участь у реакції, називають субстратом, а інший компонент реакції умовно розглядають як реагент.
Реакції заміщення
Реакції, у яких здійснюється заміна одного атома чи групи атомів у вихідній молекулі (субстраті) інші атоми чи групи атомів, називаються реакціями заміщення.
В реакції заміщення вступають граничні та ароматичні сполуки, такі, як, наприклад, алкани, циклоалкани або арени.
Наведемо приклади таких реакцій.
При протіканні хімічних реакцій відбувається розрив одних і інших зв'язків. Хімічні реакції умовно поділяють на органічні та неорганічні. Органічними реакціям прийнято вважати реакції, в яких, принаймні, одна з реагуючих речовин є органічною сполукою, що змінює свою молекулярну структуру в процесі реакції. Відмінністю органічних реакцій від неорганічних і те, що, зазвичай, у яких беруть участь молекули. Швидкість таких реакції низька, а вихід продукту зазвичай становить лише 50-80 %. Для підвищення швидкості реакції застосовують каталізатори, що підвищують температуру або тиск. Далі розглянемо типи хімічних реакцій в органічній хімії.
Класифікація за характером хімічних перетворень
- Реакції заміщення
- Реакції приєднання
- Реакція ізомеризації та перегрупування
- Реакції окиснення
- Реакції розкладання
Реакції заміщення
У результаті реакцій заміщення один атом чи група атомів у початковій молекулі заміщається інші атоми чи групи атомів, утворюючи нову молекулу. Як правило, такі реакції характерні для насичених і ароматичних вуглеводнів, наприклад:
Реакції приєднання
При перебігу реакцій приєднання з двох або більше молекул речовин утворюється одна молекула нової сполуки. Такі реакції притаманні ненасичених сполук. Розрізняють реакції гідрування (відновлення), галогенування, гідрогалогенування, гідратації, полімеризації тощо:
- Гідрування- Приєднання молекули водню:
Реакція елімінування (відщеплення)
Внаслідок реакцій відщеплення органічні молекуливтрачають атоми або групи атомів і утворюється нова речовина, що містить одну або кілька кратних зв'язків. До реакцій елімінування відносяться реакції дегідрування, дегідратації, дегідрогалогенуванняі т.п.:
Реакції ізомеризації та перегрупування
У результаті таких реакцій відбувається внутрішньомолекулярна перебудова, тобто. перехід атомів або груп атомів з однієї ділянки молекули в іншу без зміни молекулярної формули речовини, що бере участь у реакції, наприклад: 
Реакції окиснення
Внаслідок впливу окислюючого реагенту відбувається підвищення ступеня окислення вуглецю в органічному атомі, молекулі або іоні процес за рахунок віддачі електронів, внаслідок чого утворюється нова сполука: 
Реакції конденсації та поліконденсації
Полягають у взаємодії кількох (двох і більше) органічних сполук з утворенням нових С-Сзв'язків та низькомолекулярної сполуки:
Поліконденсація - утворення молекули полімеру з мономерів, що містять функціональні групи з виділенням низькомолекулярної сполуки. На відміну від реакції полімеризації, в результаті яких утворюється полімер, що має склад, аналогічний мономеру, в результаті реакцій поліконденсації склад утвореного полімеру відрізняється від мономеру:
Реакції розкладання
Це процес розщеплення складної органічної сполуки на менш складні чи прості речовини:
З 18 H 38 → З 9 H 18 + З 9 H 20
Класифікація хімічних реакцій за механізмами
Протікання реакцій з розривом ковалентних зв'язків в органічних сполуках можливе за двома механізмами (тобто шляхи, що призводить до розриву старого зв'язку та утворення нового) гетеролітичному (іонному) та гомолітичному (радикальному).
Гетеролітичний (іонний) механізм
У реакціях, що протікають за гетеролітичним механізмом, утворюються проміжні частки іонного типу із зарядженим атомом вуглецю. Частинки, що несуть позитивний заряд, називаються карбкатіони, негативний – карбаніони. При цьому відбувається не розрив загальної електронної пари, а її перехід до одного з атомів з утворенням іона: 
Схильність до гетеролітичного розриву виявляють сильно полярні, наприклад Н–O, С–О та легко поляризовані, наприклад, С–Вr, С–I зв'язки.
Реакції, що протікають за гетеролітичним механізмом ділять на нуклеофільні та електрофільні реакції.Реагент, що має електронну пару для утворення зв'язку називають нуклеофільним або електронодонорним. Наприклад, HO - , RO - , Cl - , RCOO - , CN - , R - , NH 2 , H 2 O, NH 3 , C 2 H 5 OH, алкени, арени.
Реагент, що має незаповнену електронну оболонку і здатні приєднати пару електронів у процесі утворення нового зв'язку. C=O
Реакції нуклеофільного заміщення
Характерні для алкіл- та арилгалогенідів: 
Реакції нуклеофільного приєднання 
Реакції електрофільного заміщення
Реакції електрофільного приєднання 
Гомолітичний (радикальний механізм)
У реакціях, що протікають за гомолітичним (радикальним) механізмом на першій стадії відбувається розрив ковалентного зв'язку з утворенням радикалів. Далі вільний радикал, що утворився, виступає в якості атакуючого реагенту. Розрив зв'язку по радикальному механізму властивий неполярних або малополярних ковалентних зв'язків (С–С, N–N, С–Н).
Розрізняють реакції радикального заміщення та радикального приєднання
Реакція радикального заміщення
Характерні для алканів 
Реакції радикального приєднання
Характерні для алкенів та алкінів 
Таким чином, ми розглянули основні типи хімічних реакцій в органічній хімії.
КатегоріїТипи хімічних реакцій у неорганічній та органічній хімії.
1. Хімічна реакція – це процес, у якому з одних речовин утворюються інші речовини. Залежно характеру процесу виділяють типи хімічних реакцій.
1) За кінцевим результатом
2) За ознакою виділення чи поглинання теплоти
3) За ознакою оборотності реакції
4) За ознакою зміни ступеня окислення атомів, що входять до складу реагуючих речовин
За кінцевим результатом реакції бувають наступних типів:
А) Заміщення: RH+Cl 2 →RCl+HCl
Б) Приєднання: СН 2 =СН 2 +Cl 2 →CH 2 Cl-CH 2 Cl
В) Відщеплення: СН 3 -СН 2 ВІН → СН 2 = СН 2 + Н 2 О
Г) Розкладання: СН 4 →С+2Н 2
Д) Ізомеризація
Е) Обміну
Ж) З'єднання
Реакцією розкладанняназивають процес, у якому з однієї речовини утворюються дві чи кілька інших.
Реакцією обмінуназивають процес, при якому реагуючі речовини обмінюються складовими частинами.
Реакції заміщенняпротікають за участю простого та складної речовини, в результаті утворюються нові просте та складне речовини.
В результаті реакцій сполукиз двох або кількох речовин утворюється одна нова.
За ознакою виділення або поглинання теплоти реакції бувають такі типи:
А) Екзотермічні
Б) Ендотермічні
Екзотермічні –це реакції, що протікають із виділення теплоти.
Ендотермічні- Це реакції, що протікають з поглинанням теплоти з навколишнього середовища.
За ознакою оборотності реакції бувають наступні типи:
А) Оборотні
Б) Необоротні
Реакції, які протікають тільки в одному напрямку та завершуються повним перетворенням вихідних реагуючих речовин на кінцеві речовини, називаються незворотними.
Оборотниминазиваються такі реакції, які одночасно протікають у двох взаємно протилежних напрямках.
За ознакою зміни ступеня окислення атомів, що входять до складу реагуючих речовин, реакції бувають наступних типів:
А) Окисно-відновні
Реакції, що протікають із зміною ступеня окислення атомів (при яких відбувається перехід електронів від одних атомів, молекул або іонів до інших), називаються окисно-відновними.
2. За механізмом перебігу реакції поділяються на іонні та радикальні.
Іонні реакції – взаємодія між іонами внаслідок гетеролітичного розриву хімічного зв'язку(пара електронів цілком переходить до одного з «уламків»).
Іонні реакції бувають двох типів (за типом реагенту):
А) електрофільні – під час реакції з електрофілом.
Електрофіл– угруповання, що має у деяких атомів вільні орбіталі, або центри зі зниженою електронною щільністю (наприклад: Н + , Cl або AlCl 3)
Б) Нуклеофільні – під час взаємодії з нуклеофілом
Нуклеофіл –негативно заряджений іон або молекула з неподіленою електронною парою (що зараз не бере участі в утворенні хімічного зв'язку).
(Приклади: F - , Cl - , RO - , I -).
Реальні хімічні процеси, лише в окремих випадках можуть бути описані простими механізмами. Детально розглядати хімічні процеси з молекулярної кінетичної точки зору показує, що більшість з них протікає по радикально-ланцюговому мех-му, особливість ланцюгових р-цій полягає в освіті на проміжних етапах вільних радикалів (нестабіль фрагменти молекул або атомів з малим часом життя, всі мають вільні зв'язку.
За ланцюговим механізмом протікають процеси горіння, вибуху, окислення, фотохімічних реакцій, біохім р-ції в живих організмах.
Ланцюгові р-ції мають кілька стадій:
1) зародження ланцюга - стадія ланцюгових р-ції, в результаті яких виникають вільні радикали з валентнонасичених молекул.
2) продовження ланцюга - стадія цеп р-ції, що протікає зі збереженням загального числа вільних стадій.
3) обрив ланцюга - елементарна стадія цеп р-ції що призводить до зникнення вільних зв'язків.
Розрізняють розгалужені та нерозгалужені ланцюгові реакції.
Одним з найважливіших понятьланцюга явл довжина ланцюга- Середня кількість елементарних стадій продовження ланцюга після виникнення вільного радикала до моменту його зникнення.
Приклад: синтез хлороводню
1)м-ла CL 2 поглинає квант енергії та образ 2 радикала: CL 2 +hv=CL * +CL *
2) активна частка з'єднується з м-олекулою Н 2 утворюючи хлоровод і активну частка Н 2: CL 1 +Н 2 =HCL+H *
3) CL 1 + H 2 = HCL + CL * і т.д.
6) H * + CL * = HCL-обрив ланцюга.
Розгалужений механізм:
F * + H 2 = HF + H * і т.д.
F * + H 2 = HF + H * і т.д.
У води – складніше – утворюються радикали ВІН*, О* та радикал Н*.
Реакції, що протікають під дією іонізуючого випромінювання: рентгенівські промені, катодні промені і так далі називаються радіохімічними.
В результаті взаємодії молекул з випромінюванням спостерігається розпад молекул з утворенням найбільш реакційних частинок.
Такі реакції сприяють рекомбінації частинок та утворенню речовин з різним їх поєднанням.
Приклад – гідразин N2H4 – компонент ракетного палива. У останнім часомробляться спроби отримати гідразин з аміаку в результаті впливу на нього γ-променями:
NH 3 → NH 2 * + Н*
2NH 2 *→ N 2 H 4
Радіохімічні реакції, наприклад радіоліз води, мають важливе значення для життєдіяльності організмів.
Література:
1. Ахметов, Н.С. Загальна та неорганічна хімія / Н.С.Ахметов. - 3-тє вид. - М.: Вища школа, 2000. - 743с.
- Коровін Н.В. Загальна хімія/ Н.В.Коровін. - М.: Вища школа, 2006. - 557 с.
- Кузьменко Н.Є. Короткий курсхімії/Н.Є. Кузьменко, В.В Єрьомін, В.А. Попки. - М.: Вища школа, 2002. - 415 с.
- Зайцев, О.С. Загальна хімія. Будова речовин та хімічні реакції / О.С.Зайцев. - М.: Хімія, 1990.
- Карапет'янц, М.Х. Будова речовини/М.Х. Карапет'янц, С.І.Дракін. - М.: Вища школа, 1981.
- Коттон Ф. Основи неорганічної хімії/Ф.Коттон, Дж.Вілкінсон. - М.: Світ, 1981.
- Угай, Я.А. Загальна та неорганічна хімія / Я.А.Угай. - М.: Вища школа, 1997.
Реакції органічних речовин можна формально розділити на чотири основні типи: заміщення, приєднання, відщеплення (елімінування) та перегрупування (ізомеризації). Очевидно, що все різноманіття реакцій органічних сполук неможливо звести до запропонованої класифікації (наприклад, реакції горіння). Однак така класифікація допоможе встановити аналогії з вже знайомими вам реакціями, що протікають між неорганічними речовинами.
Як правило, основне органічне з'єднання, що бере участь в реакції, називають субстратом, а інший компонент реакції умовно розглядають як реагент.
Реакції заміщення
Реакції заміщення- це реакції, у яких здійснюється заміна одного атома чи групи атомів у вихідній молекулі (субстраті) інші атоми чи групи атомів.
В реакції заміщення вступають граничні та ароматичні сполуки, такі як алкани, циклоалкани або арени. Наведемо приклади таких реакцій.
Під дією світла атоми водню в молекулі метану здатні заміщатися на атоми галогену, наприклад, атоми хлору:
Іншим прикладом заміщення водню на галоген є перетворення бензолу на бромбензол:
Рівняння цієї реакції може бути записано інакше:
При цій формі запис реагенти, каталізатор, умови проведення реакції записують над стрілкою, а неорганічні продукти реакції - під нею.
Внаслідок реакцій заміщення в органічних речовин утворюються не просте та складне речовини, як у неорганічній хімії, а два складні речовини.
Реакції приєднання
Реакції приєднання- Це реакції, в результаті яких дві або більше молекул реагуючих речовин з'єднуються в одну.
У реакції приєднання вступають ненасичені сполуки, такі як алкени або алкіни. Залежно від того, яка молекула виступає як реагент, розрізняють гідрування (або відновлення), галогенування, гідрогалогенування, гідратацію та інші реакції приєднання. Кожна з них потребує певних умов.
1.Гідрування- реакція приєднання молекули водню щодо кратного зв'язку:
2. Гідрогалогенування- реакція приєднання галогенводню (гідрохлорування):
3. Галогенування- реакція приєднання галогену:
4.Полімеризація- особливий тип реакцій приєднання, у ході яких молекули речовини з невеликою молекулярною масоюз'єднуються одна з одною з утворенням молекул речовини з дуже високою молекулярною масою - макромолекул.
Реакції полімеризації - це процеси з'єднання безлічі молекул низькомолекулярної речовини (мономіра) у великі молекули (макромолекули) полімеру.
Прикладом реакції полімеризації може бути отримання поліетилену з етилену (етену) під дією ультрафіолетового випромінювання і ініціатора радикального полімеризації R.
Найбільш характерний для органічних сполук ковалентний зв'язок утворюється при перекриванні атомних орбіталей та утворенні загальних електронних пар. В результаті цього утворюється загальна для двох атомів орбіталь, де знаходиться загальна електронна пара. При розриві зв'язку доля цих електронів може бути різною.
Типи реакційноздатних частинок
Орбіталь з неспареним електроном, що належить одному атому, може перекриватися з орбіталлю іншого атома, де також знаходиться неспарений електрон. При цьому відбувається утворення ковалентного зв'язку щодо обмінного механізму:
Обмінний механізм утворення ковалентного зв'язку реалізується у разі, якщо загальна електронна пара утворюється з неспарених електронів, що належать різним атомам.
Процесом, протилежним утворенню ковалентного зв'язку з обмінного механізму, є розрив зв'язку, при якому до кожного атома відходить по одному електрону (). Внаслідок цього утворюються дві незаряджені частинки, що мають неспарені електрони:
Такі частки називаються вільними радикалами.
Вільні радикали- Атоми або групи атомів, що мають неспарені електрони.
Вільнорадикальні реакції- це реакції, які протікають під дією та за участю вільних радикалів.
У курсі неорганічної хімії це реакції взаємодії водню із киснем, галогенами, реакції горіння. Реакції цього різняться високою швидкістювиділенням великої кількостітепла.
Ковалентний зв'язок може утворитися і за донорно-акцепторним механізмом. Одна з орбіталей атома (або аніону), на якій знаходиться неподілена електронна пара, перекривається із незаповненою орбіталлю іншого атома (або катіону), що має незаповнену орбіталь, при цьому формується ковалентний зв'язок, наприклад:
Розрив ковалентного зв'язку призводить до утворення позитивно та негативно заряджених частинок (); оскільки в даному випадку обидва електрони із загальної електронної пари залишаються при одному з атомів, в іншого атома виходить незаповнена орбіталь:
Розглянемо електролітичну дисоціацію кислот:
Можна легко здогадатися, що частка, що має неподілену електронну пару R: — , тобто негативно заряджений іон, буде притягуватися до позитивно заряджених атомів або атомів, на яких існує принаймні частковий або ефективний позитивний заряд.
Частинки з неподіленими електронними парами називають нуклеофільними агентами (Nucleus- "Ядро", позитивно заряджена частина атома), тобто "друзями" ядра, позитивного заряду.
Нуклеофіли(Nu) - аніони або молекули, що мають неподілену пару електронів, що взаємодіють з ділянками молекул, на яких зосереджено ефективний позитивний заряд.
Приклади нуклеофілів: Сl - (хлорид-іон), ВІН - (гідроксід-аніон), СН 3 O - (метоксид-аніон), СН 3 СОО - (ацетат-аніон).
Частинки, що мають незаповнену орбіталь, навпаки, прагнутимуть заповнити її і, отже, притягуватимуться до ділянок молекул, на яких присутня підвищена електронна щільність, негативний заряд, неподілена електронна пара. Вони є електрофілами, «друзями» електрона, негативного заряду чи частинок із підвищеною електронною щільністю.
Електрофіли- катіони або молекули, що мають незаповнену електронну орбіталь, що прагнуть заповнення її електронами, оскільки це призводить до більш вигідної. електронної конфігураціїатома.
Електрофілом із незаповненою орбіталлю є не будь-яка частка. Так, наприклад, катіони лужних металів мають конфігурацію інертних газів і не прагнуть придбання електронів, оскільки мають низьке спорідненість до електрона.
З цього можна зробити висновок, що незважаючи на наявність у них незаповненої орбіталі, подібні частки не будуть електрофілами.
Основні механізми перебігу реакцій
Виділено три основні типи реагуючих частинок - вільні радикали, електрофіли, нуклеофіли - та три відповідні їм типи механізму реакцій:
- вільнорадикальні;
- електрофільні;
- нулеофільні.
Крім класифікації реакцій на кшталт реагуючих частинок, в органічній хімії розрізняють чотири види реакцій за принципом зміни складу молекул: приєднання, заміщення, відщеплення, або елімінування (від англ. to eliminate- видаляти, відщеплювати) та перегрупування. Так як приєднання та заміщення можуть відбуватися під дією всіх трьох типів реакційноздатних частинок, можна виділити кілька основнихмеханізмів перебігу реакцій.
Крім того, розглянемо реакції відщеплення, або елімінування, що йдуть під впливом нуклеофільних частинок – основ.
6. Елімінування:
Відмінною рисою алкенів ( ненасичених вуглеводнів) є здатність вступати у реакції приєднання. Більшість цих реакцій протікає механізмом електрофільного приєднання.
Гідрогалогенування (приєднання галогену водню):
При приєднанні галогенводню до алкену водень приєднується до більш гідрованого атома вуглецю, тобто атома, при якому знаходиться більше атомів водню, а галоген - до менш гідрованого.
