Figura prezintă relația dintre diferitele metode de producere a fenolului, iar tabelul sub aceleași numere prezintă indicatorii lor tehnici și economici (în % față de metoda sulfonatului).
Orez. 1.1. Metode de producere a fenolului
Tabelul 1.3
Indicatori tehnici și economici ai producției de fenol| Metode | ||||||
| Indicator | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Costuri de capital | 100 | 83 | 240 | 202 | 208 | 202 |
| Costul materiei prime | 100 | 105 | 58 | 69 | 72 | 45 |
| Preț de cost | 100 | 96 | 70 | 73 | 76 | 56 |
Astfel, cel mai oportun din punct de vedere economic este procesul cumenului, care este cel mai solicitat în prezent. Procesele industriale care au fost utilizate la un moment dat pentru a produce fenol sunt descrise pe scurt mai jos.
1. Procesul sulfonat a fost primul proces fenolic implementat la scară industrială de BASF în 1899. Această metodă se bazează pe sulfonarea benzenului cu acid sulfuric urmată de topirea alcalină a acidului sulfonic. În ciuda utilizării de reactivi agresivi și a formării cantitate mare deșeuri de sulfit de sodiu, această metodă folosit de aproape 80 de ani. În SUA, această producție a fost închisă abia în 1978.
2. În 1924, Dow Chemical a dezvoltat un proces de producere a fenolului, inclusiv reacția de clorinare a benzenului și hidroliza ulterioară a monoclorobenzenului ( proces de hidroliză catalitică a benzenului halogenat ). În mod independent, o tehnologie similară a fost dezvoltată de compania germană I.G. Farbenindustrie Co. Ulterior, stadiul de obținere a monoclorobenzenului și stadiul hidrolizei acestuia au fost îmbunătățite, iar procesul a fost numit „procesul Raschig”. Randamentul total de fenol în două etape este de 70-85%. Acest proces a fost metoda principală de producere a fenolului timp de câteva decenii.
3. Procesul ciclohexan , dezvoltat de Scientific Design Co., se bazează pe oxidarea ciclohexanului într-un amestec de ciclohexanonă și ciclohexanol, care este ulterior dehidrogenat pentru a forma fenol. În anii 60, Monsanto a folosit această metodă timp de câțiva ani la una dintre fabricile sale din Australia, dar ulterior a transferat-o la metoda cumenului pentru producerea fenolului.
4. În 1961, Dow Chemical of Canada a implementat proces prin descompunerea acidului benzoic , aceasta este singura metodă pentru sinteza fenolului bazată pe utilizarea de materii prime non-benzene. Ambele reacții apar în fază lichidă. Prima reacție. oxidarea toluenului. a fost folosit în Germania deja în timpul celui de-al doilea război mondial pentru a produce acid benzoic. Reacția se desfășoară în condiții destul de blânde, cu randament ridicat. A doua etapă este mai dificilă din cauza dezactivării catalizatorului și a selectivității scăzute a fenolului. Se crede că efectuarea acestui pas în faza gazoasă poate face procesul mai eficient. Această metodă este utilizată în prezent în practică, deși ponderea sa în producția mondială de fenol este de doar aproximativ 5%.
5. Metoda de sinteză prin care se obține astăzi cea mai mare parte a fenolului produs în lume - procesul cumenului - descoperit de un grup de chimiști sovietici condus de profesorul P. G. Sergeev în 1942. Metoda se bazează pe oxidarea cumenului de hidrocarbură aromatică (izopropilbenzen) cu oxigenul atmosferic, urmată de descompunerea hidroperoxidului rezultat diluat cu acid sulfuric. În 1949, prima fabrică de cumen din lume a fost pusă în funcțiune în orașul Dzerjinsk, regiunea Gorki. Anterior, hidroperoxizii erau considerați produși intermediari slab stabili ai oxidării hidrocarburilor. Chiar și în practica de laborator nu au fost folosite aproape niciodată. În Occident, metoda cumenului a fost dezvoltată la sfârșitul anilor 40 și este parțial cunoscută sub numele de procesul Hock, numit după omul de știință german care mai târziu a descoperit independent calea cumenului pentru sinteza fenolului. Această metodă a fost folosită pentru prima dată la scară industrială în SUA la începutul anilor '50. Din acel moment, timp de multe decenii, procesul cumenului a devenit un model tehnologii chimice peste tot în lume.
În ciuda tehnologiei bine stabilite și a experienței îndelungate de operare, metoda cumenului are o serie de dezavantaje. În primul rând, aceasta este prezența unui compus intermediar exploziv (hidroperoxid de cumen), precum și natura în mai multe etape a metodei, care necesită costuri de capital crescute și face dificil de realizat un randament ridicat de fenol per benzen inițial. Da, la plecare produs util 95% la fiecare dintre cele trei etape, randamentul final va fi de doar 86%. Aproximativ acest randament de fenol se obtine in prezent prin metoda cumenului. Dar cel mai important și fundamental dezavantaj al metodei cumenului este legat de faptul că acetona se formează ca produs secundar. Acest lucru, care a fost văzut inițial ca un punct forte al metodei, devine o problemă din ce în ce mai serioasă, deoarece acetona nu găsește o piață echivalentă. În anii 90, această problemă a devenit deosebit de vizibilă după crearea unor noi metode de sinteza a metacrilatului de metil prin oxidarea hidrocarburilor C4, ceea ce a redus drastic nevoia de acetonă. Severitatea situației este evidențiată de faptul că Japonia a dezvoltat o tehnologie care presupune reciclarea acetonei. În acest scop, la schema tradițională de cumen se adaugă încă două etape, hidrogenarea acetonei în alcool izopropilic și deshidratarea acestuia din urmă în propilenă. Propilena rezultată este din nou returnată la etapa de alchilare a benzenului. În 1992, Mitsui a lansat o producție de fenol pe scară largă (200 mii tone/an), bazată pe această tehnologie de cumen în cinci etape.
Orez. 1.2. Reciclarea acetonei pentru a produce propilenă
Au fost propuse și alte modificări similare la metoda cumenului care ar atenua problema acetonei. Cu toate acestea, toate duc la o complicație semnificativă a tehnologiei și nu pot fi considerate ca o soluție promițătoare a problemei. Prin urmare, cercetările menite să găsească noi căi pentru sinteza fenolului, care s-ar baza pe oxidarea directă a benzenului, au devenit deosebit de intense în ultimul deceniu. Se lucrează în principal în următoarele domenii: oxidarea cu oxigen molecular, oxidarea cu donatori monoatomici de oxigen și oxidarea conjugată. Să luăm în considerare mai detaliat direcțiile de căutare a unor noi modalități de sinteză a fenolului.
DEFINIŢIE
Fenolii- derivați ai hidrocarburilor aromatice, în moleculele cărora grupările hidroxil sunt legate direct de atomii de carbon din ciclul benzenic. Grupa funcțională, ca și cea a alcoolilor, este OH.
Fenolul este o substanță solidă, incoloră, cristalină, cu punct de topire scăzut, foarte higroscopică, cu miros caracteristic. În aer, fenolul se oxidează, astfel încât cristalele sale capătă inițial o nuanță roz (Fig. 1), iar în timpul depozitării pe termen lung se întunecă și devin mai roșii. Este ușor solubil în apă la temperatura camerei, dar se dizolvă rapid și bine la 60 - 70 o C. Fenolul are punctul de topire scăzut, punctul său de topire este de 43 o C. Este toxic.
Orez. 1. Fenol. Aspect.
Prepararea fenolului
La scară industrială, fenolul este obținut din gudron de cărbune. Printre metode de laborator Cel mai des folosesc următoarele:
- hidroliza clorobenzenului
C6H5CI + NaOH→C6H5OH + NaCI (kat = Cu, t0).
- topirea alcalină a sărurilor acizilor arenesulfonici
C6H5SO3Na + 2NaOH → C6H5OH + Na2S03 + H20 (t0).
— metoda cumenului (oxidarea izopropilbenzenului)
C6H5-C(CH3)H-CH3 + O2 →C6H5OH + CH3-C(O)-CH3 (H+, t0).
Proprietățile chimice ale fenolului
Transformările chimice ale fenolului au loc în principal prin scindare:
- interacțiunea cu metalele
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.
- interacțiunea cu alcalii
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.
— interacțiunea cu anhidridele acidului carboxilic
C6H5-OH + CI-C(O)-O-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + CH3COOH (t0).
— interacțiunea cu halogenuri de acid carboxilic
C6H5-OH + CI-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + HCI (t0).
- interacțiune cu FeCl 3 (reacție calitativă la fenol - aspectul unei culori violet, care dispare la adăugarea acidului)
6C6H5OH + FeCl3 → (C6H5OH)3 + 3CI-.
2) conexiuni C sp 2 -H predominant în O- Și n- prevederi
- bromurare
C6H5-OH + 3Br2(apos) →Br3-C6H2-OH↓ + 3HBr.
- nitrarea (formarea acidului picric)
C6H5-OH + 3HONO2 (conc) → (NO2)3-C6H2-OH + 3H20 (H+).
3) un singur nor de electroni de 6π al inelului benzenic
- hidrogenare
C6H5OH + 3H2 → C6H11-OH (kat = Ni, t0 = 130 - 150, p = 5 - 20 atm).
Aplicarea fenolului
Fenol în cantitati mari utilizat pentru producerea de coloranți, materiale plastice fenol-formaldehide și substanțe medicinale.
Dintre fenolii diatomici, resorcinolul este folosit în medicină ca antiseptic și ca substanță pentru unele teste clinice, iar hidrochinona și alți fenoli diatomici sunt utilizați ca dezvoltatori în prelucrarea materialelor fotografice.
În medicină, Lysolul, care conține diverși fenoli, este folosit pentru dezinfectarea camerelor și a mobilierului.
Unii fenoli sunt folosiți ca antioxidanți - substanțe care previn alterarea alimentelor în timpul depozitării pe termen lung (grăsimi, uleiuri, concentrate alimentare).
Exemple de rezolvare a problemelor
EXEMPLUL 1
| Exercita | O soluţie apoasă conţinând 32,9 g de fenol a fost tratată cu brom în exces. Calculați masa derivatului de brom format. |
| Soluţie | Să scriem ecuația pentru reacția dintre fenol și brom: C6H5OH + 3Br2 →C6H2Br3OH + 3HBr. Ca rezultat al acestei interacțiuni, se formează 2,4,6-tribromofenol. Să calculăm cantitatea de substanță fenolică (masa molară este de 94 g/mol): n(C6H5OH) = m(C6H5OH)/M(C6H5OH); n(C6H5OH) = 32,9/94 = 0,35 mol. Conform ecuaţiei reacţiei n(C6H5OH) : n(C6H2Br3OH) = 1:1, adică. n(C6H2Br3OH) = n(C6H5OH) = 0,35 mol. Apoi masa de 2,4,6-tribromofenol va fi egală (masă molară -331 g/mol): m(C6H2Br3OH) = 0,35 × 331 = 115,81 g. |
| Răspuns | Masa derivatului brom rezultat este de 115,81 g. |
EXEMPLUL 2
| Exercita | Cum se obține fenol din iodobenzen? Calculați masa de fenol care poate fi obținută din 45,9 g de iodobenzen. |
| Soluţie | Să scriem ecuația reacției pentru producerea de fenol din iodobenzen: C6H5I + NaOH → C6H5OH + Nal (kat = Cu, t0). |
Hidroxibenzen
Proprietăți chimice
Ce este fenolul? Hidroxibenzen, ce este? Potrivit Wikipedia, acesta este unul dintre cei mai simpli reprezentanți ai clasei sale compuși aromatici. Fenolii sunt compuși organici aromatici în ale căror molecule atomii de carbon din ciclul aromatic sunt atașați de gruparea hidroxil. Formula generala Fenoli: C6H6n(OH)n. Conform nomenclaturii standard, materie organică Această serie se distinge prin numărul de nuclee aromatice și EL- grupuri. Există arenoli și omologi monoatomi, arenedioli diatomici, arenetrioli terchatom și formule poliatomice. Fenolii tind, de asemenea, să aibă o serie de izomeri spațiali. De exemplu, 1,2-dihidroxibenzen (pirocatechină ), 1,4-dihidroxibenzen (hidrochinonă ) sunt izomeri.
Alcoolii și fenolii diferă unul de celălalt prin prezența unui inel aromatic. Etanol este un omolog al metanolului. Spre deosebire de fenol, metanol interacționează cu aldehidele și intră în reacții de esterificare. Afirmația că metanolul și fenolul sunt omologi este incorectă.
Dacă luăm în considerare în detaliu formula structurală a fenolului, putem observa că molecula este un dipol. În acest caz, inelul benzenic este capătul negativ și grupul EL– pozitiv. Prezența unei grupări hidroxil determină o creștere a densității electronilor în inel. Perechea singură de electroni de oxigen intră în conjugare cu sistemul pi al inelului, iar atomul de oxigen este caracterizat prin sp2 hibridizare. Atomii și grupurile atomice dintr-o moleculă au o influență reciprocă puternică unul asupra celuilalt, iar acest lucru se reflectă în proprietățile fizice și chimice ale substanțelor.
Proprietăți fizice. Compusul chimic are forma unor cristale incolore în formă de ac care devin roz în aer deoarece sunt susceptibile la oxidare. Substanța are un miros chimic specific, este moderat solubilă în apă, alcooli, alcali, acetonă și benzen. Masa molara= 94,1 grame pe mol. Densitate = 1,07 g per litru. Cristalele se topesc la 40-41 de grade Celsius.
Cu ce interacționează fenolul? Proprietăți chimice Fenol. Datorită faptului că molecula compusului conține atât un inel aromatic, cât și o grupare hidroxil, prezintă unele proprietăți ale alcoolilor și hidrocarburilor aromatice.
Cum reacționează grupul? EL? Substanța nu prezintă proprietăți acide puternice. Dar este un agent oxidant mai activ decât alcoolii, spre deosebire de etanol, interacționează cu alcalii pentru a forma săruri fenolate. Reacția cu hidroxid de sodiu :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Substanța reacționează cu sodiu (metal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.
Fenolul nu reacționează cu acizi carboxilici. Esterii se obțin prin reacția sărurilor fenolate cu halogenuri acide sau anhidride acide. Pentru compus chimic Reacțiile pentru formarea eterilor nu sunt tipice. Esterii formează fenolați atunci când sunt expuși la haloalcani sau la arene halogenate. Hidroxibenzen reacţionează cu praful de zinc, iar gruparea hidroxil este înlocuită cu N, ecuația reacției este următoarea: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.
Interacțiune chimică asupra inelului aromatic. Substanța se caracterizează prin reacții de substituție electrofilă, alchilare, halogenare, acilare, nitrare și sulfonare. De o importanță deosebită sunt reacțiile de sinteză a acidului salicilic: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), apare în prezența unui catalizator hidroxid de sodiu . Apoi, la expunere, se formează.
Reacția interacțiunii cu apa cu brom este o reacție calitativă la fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Bromurarea produce un solid materie albă — 2,4,6-tribromofenol . O altă reacție calitativă – cu clorură ferică 3 . Ecuația reacției este următoarea: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.
Reacția de nitrare a fenolului: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Substanța este, de asemenea, caracterizată printr-o reacție de adiție (hidrogenare) în prezența catalizatorilor metalici, platină, oxid de aluminiu, crom și așa mai departe. Ca urmare, ciclohexanol Şi ciclohexanona .
Un compus chimic suferă oxidare. Stabilitatea substanței este semnificativ mai mică decât cea a benzenului. În funcție de condițiile de reacție și de natura agentului de oxidare, se formează diferiți produși de reacție. Sub influența peroxidului de hidrogen în prezența fierului, se formează fenol diatomic; la acţiune dioxid de mangan , amestec de crom într-un mediu acidificat – para-chinonă.
Fenolul reacționează cu oxigenul, reacția de ardere: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. De asemenea, o importanță deosebită pentru industrie este reacția de policondensare cu formaldehidă (De exemplu, metanalem ). Substanța intră într-o reacție de policondensare până când unul dintre reactanți este consumat complet și se formează macromolecule uriașe. Ca rezultat, se formează polimeri solizi, fenol-formaldehidă sau rășini de formaldehidă . Fenolul nu interacționează cu metanul.
Chitanță. Pe în acest moment Există mai multe metode pentru sinteza hidroxibenzenului și sunt utilizate în mod activ. Metoda cumenului de producere a fenolului este cea mai comună dintre ele. Aproximativ 95% din volumul total de producție al substanței este sintetizat în acest mod. În acest caz, suferă o oxidare necatalitică cu aer. cumene si se formeaza hidroperoxid de cumen . Compusul rezultat se descompune atunci când este expus acid sulfuric pe acetonă și fenol. Un produs secundar suplimentar al reacției este alfa metilstiren .
Compusul poate fi obținut și prin oxidare toluen , produsul intermediar al reacției va fi acid benzoic . Astfel, aproximativ 5% din substanță este sintetizată. Toate celelalte materii prime pentru diverse nevoi sunt izolate de gudronul de cărbune.
Cum se obține din benzen? Fenolul poate fi obținut folosind reacția de oxidare directă a benzenului NO2() cu descompunere acidă suplimentară hidroperoxid de sec-butilbenzen . Cum se obține fenol din clorobenzen? Există două opțiuni pentru a obține de la clorobenzen a acestui compus chimic. Prima este reacția de interacțiune cu un alcali, de exemplu, cu hidroxid de sodiu . Ca urmare, se formează fenol și sare de masă. A doua este o reacție cu vaporii de apă. Ecuația reacției este următoarea: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCI.
chitanta benzen din fenol. Pentru a face acest lucru, trebuie mai întâi să tratați benzenul cu clor (în prezența unui catalizator), apoi să adăugați un alcalin la compusul rezultat (de exemplu, NaOH). Ca rezultat, se formează fenol.
Transformare metan - acetilena - benzen - clorobenzen se poate face după cum urmează. În primul rând, reacția de descompunere a metanului se efectuează la o temperatură ridicată de 1500 de grade Celsius până când acetilenă (С2Н2) și hidrogen. Apoi acetilena în condiții speciale și temperatură ridicată este transformată în benzen . La benzen se adaugă clorul în prezența unui catalizator FeCl3, obțineți clorbenzen și acid clorhidric: C6H6 + Cl2 → C6H5CI + HCI.
Unul dintre derivații structurali ai fenolului este un aminoacid, care are un important semnificație biologică. Acest aminoacid poate fi considerat ca un fenol para-substituit sau alfa-substituit para-crezol . Crezoluri – destul de comun în natură alături de polifenoli. De asemenea, forma liberă a substanței poate fi găsită la unele microorganisme aflate în echilibru cu tirozină .
Hidroxibenzenul este utilizat:
- în timpul producției bisfenol A , rășină epoxidică și policarbonat ;
- pentru sinteza rășinilor fenol-formaldehidice, nailon, nailon;
- în industria de rafinare a petrolului, pentru purificarea selectivă a uleiurilor din compuși aromatici ai sulfului și rășini;
- în producerea de antioxidanți, surfactanți, cresoli , lek. medicamente, pesticide și antiseptice;
- în medicină ca antiseptic și analgezic de uz local;
- ca conservant în fabricarea vaccinurilor și a produselor alimentare afumate, în cosmetologie în timpul peelingului profund;
- pentru dezinfecția animalelor în creșterea bovinelor.
Clasa de pericol. Fenolul este o substanță extrem de toxică, otrăvitoare, caustică. Inhalare compus volatil funcționarea sistemului nervos central este perturbată, vaporii irită mucoasele ochilor, pielii, căilor respiratorii și provoacă arsuri chimice severe. Când vine în contact cu pielea, substanța este rapid absorbită în sânge și ajunge în țesutul cerebral, provocând paralizia centrului respirator. Doza letală atunci când este luată pe cale orală pentru un adult variază de la 1 la 10 grame.
Acțiune farmacologică
Antiseptic, cauterizant.
Farmacodinamica si farmacocinetica
Produsul prezintă activitate bactericidă împotriva bacteriilor aerobe, a formelor lor vegetative și a ciupercilor. Practic nu are niciun efect asupra sporilor fungici. Substanța interacționează cu moleculele proteice ale microbilor și duce la denaturarea acestora. Astfel, starea coloidală a celulei este perturbată, permeabilitatea acesteia crește semnificativ, iar reacțiile redox sunt perturbate.
În soluție apoasă este un dezinfectant excelent. Când se utilizează o soluție de 1,25%, practic microorganismele mor în 5-10 minute. Fenolul, într-o anumită concentrație, are un efect cauterizant și iritant asupra membranei mucoase. Efectul bactericid al utilizării produsului crește odată cu creșterea temperaturii și a acidității.
Când vine în contact cu suprafața pielii, chiar dacă nu este deteriorată, medicamentul este absorbit rapid și pătrunde în fluxul sanguin sistemic. La absorbția sistemică a substanței, se observă efectul ei toxic, în principal la nivelul central sistemul nervosși centrul respirator din creier. Aproximativ 20% din doza luată este supusă oxidării substanței și produșii ei metabolici sunt excretați prin rinichi.
Indicatii de utilizare
Aplicarea fenolului:
- pentru dezinfectarea instrumentelor și a lenjeriei și dezinsecție;
- ca conservant în unele medicamente. produse, vaccinuri, supozitoare și seruri;
- pentru superficial piodermie , foliculita , conflict , ostiofoliculita , sicoza , streptococic impetigo ;
- pentru tratamentul bolilor inflamatorii ale urechii medii, cavitatea bucalăși gât, parodontita , genitale ascuțite condiloame .
Contraindicatii
Substanța nu este utilizată:
- cu leziuni larg răspândite ale membranei mucoase sau ale pielii;
- pentru tratamentul copiilor;
- în timpul alăptării și;
- la fenol.
Efecte secundare
Uneori, medicamentul poate provoca dezvoltarea de reacții alergice, mâncărime, iritație la locul aplicării și o senzație de arsură.
Instructiuni de utilizare (metoda si dozare)
Conservare medicamente, serurile și vaccinurile sunt efectuate folosind soluții de fenol 0,5%.
Pentru uz extern, medicamentul este utilizat sub formă de unguent. Medicamentul se aplică într-un strat subțire pe zonele afectate ale pielii de mai multe ori pe zi.
Pentru tratament, substanța este utilizată sub formă de soluție de 5% în. Medicamentul este încălzit și 10 picături sunt instilate în urechea afectată timp de 10 minute. Apoi, trebuie să eliminați medicamentul rămas folosind vată. Procedura se repetă de 2 ori pe zi timp de 4 zile.
Preparatele fenolice pentru tratamentul bolilor ORL sunt utilizate în conformitate cu recomandările din instrucțiuni. Durata terapiei nu este mai mare de 5 zile.
Pentru a elimina tepante condiloame sunt tratate cu o soluție de fenol 60% sau o soluție de 40%. tricrezol . Procedura se efectuează o dată la 7 zile.
Când dezinfectați lenjeria, utilizați soluții pe bază de săpun 1-2%. Folosind o soluție de săpun-fenolică, tratați camera. Pentru dezinsecție se folosesc amestecuri fenolic-terebentină și kerosen.
Supradozaj
Când substanța ajunge pe piele, apare o senzație de arsură, roșeață a pielii și anestezie a zonei afectate. Suprafața este tratată cu ulei vegetal sau polietilen glicol . Se efectuează terapia simptomatică.
Simptomele intoxicației cu fenol dacă sunt ingerate. Există durere severă în abdomen, faringe și gură, victima vărsă o masă maronie, piele palidă, slăbiciune generală și ameţeală
Produsul nu trebuie utilizat pe suprafețe mari de piele.
Înainte de a utiliza o substanță pentru dezinfectarea obiectelor de uz casnic, acestea trebuie curățate mecanic, deoarece produsul este absorbit compuși organici. După tratament, lucrurile pot păstra un miros specific mult timp.
Compusul chimic nu poate fi utilizat pentru tratarea spațiilor pentru depozitarea și prepararea produselor alimentare. Nu afectează culoarea sau structura țesăturii. Deteriorează suprafețele lăcuite.
Pentru copii
Produsul nu poate fi utilizat în practica pediatrică.
În timpul sarcinii și alăptării
Fenolul nu este prescris în timpul alăptării și în timpul sarcina .
Medicamente care conțin (analogii)
Se potrivește codul ATX de nivelul 4:
Fenolul este inclus în următoarele medicamente: Feresol , Soluție de fenol în glicerină , Farmaseptică . Conținut în preparate ca conservant: Extract de Belladonna , Trusă de diagnosticare a pielii pentru alergii la medicamente , și așa mai departe.
Fenolii- derivați ai hidrocarburilor aromatice, care pot conține una sau mai multe grupări hidroxil legate la un ciclu benzenic.
Cum se numesc fenolii?
Conform regulilor IUPAC, numele " fenol" Numerotarea atomilor provine de la atomul care este direct legat de gruparea hidroxi (dacă este cea mai mare) și este numerotată astfel încât substituenții să primească cel mai mic număr.
Reprezentant - fenol - C6H5OH:
Structura fenolului.
Atomul de oxigen are nivel extern există o pereche de electroni singuratică care este „trasă” în sistemul inelar (efect + M EL-grupuri). Ca urmare, pot apărea 2 efecte:
1) creșterea densității electronice a inelului benzenic la pozițiile orto- și para-. Practic, acest efect se manifestă prin reacții de substituție electrofilă.
2) densitatea pe atomul de oxigen scade, drept urmare legătura EL slăbește și se poate rupe. Efectul este asociat cu aciditatea crescută a fenolului în comparație cu alcoolii saturați.
Derivați monosubstituiți fenol(crezolul) poate fi în 3 izomeri structurali:
Proprietățile fizice ale fenolilor.
Fenolii sunt substanțe cristaline la temperatura camerei. Puțin solubil în apă rece, dar bine solubil în cald și solutii apoase alcalii. Au un miros caracteristic. Datorită formării legăturilor de hidrogen, acestea au un punct de fierbere și de topire ridicat.
Prepararea fenolilor.
1. Din halobenzeni. Când clorbenzenul și hidroxidul de sodiu sunt încălzite sub presiune, se obține fenolat de sodiu, care, după reacția cu acidul, se transformă în fenol:
2. Metoda industrială: oxidarea catalitică a cumenului în aer produce fenol și acetonă:
3. Din acizi sulfonici aromatici prin fuziune cu alcalii. Reacția cel mai des efectuată pentru a produce fenoli polihidroxici este:
Proprietățile chimice ale fenolilor.
r-orbital atomului de oxigen se formeaza cu inelul aromatic sistem unificat. Prin urmare, densitatea electronilor pe atomul de oxigen scade, iar pe inelul benzenic crește. Polaritatea comunicării EL crește, iar hidrogenul grupării hidroxil devine mai reactiv și poate fi ușor înlocuit cu un atom de metal chiar și sub acțiunea alcalinelor.
Aciditatea fenolilor este mai mare decât cea a alcoolilor, astfel încât pot fi efectuate următoarele reacții:
Dar fenolul este un acid slab. Dacă dioxidul de carbon sau dioxidul de sulf este trecut prin sărurile sale, se eliberează fenol, ceea ce demonstrează că acidul carbonic și sulfuros sunt acizi mai puternici:
Proprietățile acide ale fenolilor sunt slăbite prin introducerea substituenților de tip I în inel și îmbunătățite prin introducerea tipului II.
2) Educație esteri. Procesul are loc sub influența clorurilor acide:
3) Reacție de substituție electrofilă. Deoarece EL-grupa este un substituent de primul fel, apoi reactivitatea inelului benzenic în pozițiile orto și para crește. Când fenolul este expus la apă cu brom, se observă un precipitat - aceasta este o reacție calitativă la fenol:
4) Nitrarea fenolilor. Reacția se efectuează cu un amestec de nitrare, rezultând formarea acidului picric:
5) Policondensarea fenolilor. Reacția are loc sub influența catalizatorilor:
6) Oxidarea fenolilor. Fenolii sunt ușor oxidați de oxigenul atmosferic:
7) O reacție calitativă la fenol este efectul unei soluții de clorură ferică și formarea unui complex violet.
Aplicarea fenolilor.
Fenolii sunt utilizați în producția de rășini fenol-formaldehidice, fibre sintetice, coloranți și medicamente, dezinfectante. Acidul picric este folosit ca explozivi.
