Нелишне будет начать с определения понятия алканов. Это насыщенные либо предельные Также можно сказать, что это углероды, в которых соединение атомов C осуществляется посредством простых связей. Общая формула имеет вид: CnH₂n+ 2.
Известно, что соотношение количества атомов H и C в их молекулах максимально, если сравнивать с другими классами. Ввиду того что все валентности заняты либо C, либо H, химические свойства алканов выражены недостаточно ярко, поэтому их вторым названием выступает словосочетание предельные либо насыщенные углеводороды.
Также существует более древнее наименование, которое лучше всего отражает их относительную химинертность - парафины, что в переводе означает «лишенные сродства».
Итак, тема нашего сегодняшнего разговора: «Алканы: гомологический ряд, номенклатура, строение, изомерия». Также будут представлены данные касательно их физических свойств.
Алканы: строение, номенклатура
В них атомы C пребывают в таком состоянии, как sp3-гибридизация. В связи с этим молекулу алканов можно продемонстрировать в качестве набора тетраэдрических структур C, которые связаны не только между собой, но и с H.
Между атомами C и H присутствуют прочные, весьма малополярные s-связи. Атомы же вокруг простых связей всегда вращаются, ввиду чего молекулы алканов принимают разнообразные формы, причем длина связи, угол между ними - постоянные величины. Формы, которые трансформируются друг в друга из-за вращения молекулы, происходящего вокруг σ-связей, принято называть ее конформациями.
В процессе отрыва атома H от рассматриваемой молекулы сформировываются 1-валентные частицы, называемые углеводородными радикалами. Они появляются в результате соединений не только но и неорганических. Если отнять 2 атома водорода от молекулы предельного углеводорода, то получатся 2-валентные радикалы.
Таким образом, номенклатура алканов может быть:
- радиальной (старый вариант);
- заместительной (международная, систематическая). Она предложена ИЮПАК.
Особенности радиальной номенклатуры
В первом случае номенклатура алканов характеризуется следующим:
- Рассмотрение углеводородов в качестве производных метана, у которого замещен 1 либо несколько атомов H радикалами.
- Высокая степень удобства в случае с не очень сложными соединениями.
Особенности заместительной номенклатуры
Заместительная номенклатура алканов имеет следующие особенности:
- Основа для названия - 1 углеродная цепь, остальные же молекулярные фрагменты рассматриваются в качестве заместителей.
- При наличии нескольких идентичных радикалов перед их наименованием указывается число (строго прописью), а радикальные номера разделяются запятыми.
Химия: номенклатура алканов
Для удобства информация представлена в виде таблицы.
Название вещества | Основа названия (корень) | Молекулярная формула | Название углеродного заместителя | Формула углеродного заместителя |
Вышеуказанная номенклатура алканов включает названия, которые сложились исторически (первые 4 члена ряда предельных углеводородов).
Наименования неразвернутых алканов с 5 и более атомами C образованы от греческих числительных, которые отражают данное число атомов C. Так, суффикс -ан говорит о том, что вещество из ряда насыщенных соединений.
При составлении названий развернутых алканов в роли основной цепи выбирается та, которая содержит максимальное количество атомов C. Она нумеруется так, чтобы заместители были с наименьшим номером. В случае двух и более цепей одинаковой длины главной становится та, которая содержит наибольшее количество заместителей.
Изомерия алканов
В качестве углеводорода-родоначальника их ряда выступает метан CH₄. С каждым последующим представителем метанового ряда наблюдается отличие от предыдущего на метиленовую группу - CH₂. Данная закономерность прослеживается во всем ряду алканов.
Немецкий ученый Шиль выдвинул предложение назвать этот ряд гомологическим. В переводе с греческого означает «сходный, подобный».
Таким образом, гомологический ряд - набор родственных органических соединений, имеющих однотипную структуру с близкими химсвойствами. Гомологи - члены данного ряда. Гомологическая разность - метиленовая группа, на которую отличаются 2 соседних гомолога.
Как уже упоминалось ранее, состав любого насыщенного углеводорода может быть выражен посредством общей формулы CnH₂n + 2. Так, следующим за метаном членом гомологического ряда является этан - C₂H₆. Чтобы вывести его структуру из метановой, необходимо заменить 1 атом H на CH₃ (рисунок ниже).
Структура каждого последующего гомолога может быть выведена из предыдущего таким же образом. В итоге из этана образуется пропан - C₃H₈.
Что такое изомеры?
Это вещества, которые имеют идентичный качественный и количественный молекулярный состав (идентичную молекулярную формулу), однако различное химическое строение, а также обладающие разными химсвойствами.
Вышерассмотренные углеводороды отличаются по такому параметру, как температура кипения: -0,5° - бутан, -10° - изобутан. Данный вид изомерии именуется как изомерия углеродистого скелета, она относится к структурному типу.
Число структурных изомеров растет быстрыми темпами с увеличением количества углеродных атомов. Таким образом, C₁₀H₂₂ будет соответствовать 75 изомерам (не включая пространственные), а для C₁₅H₃₂ уже известны 4347 изомеров, для C₂₀H₄₂ - 366 319.
Итак, уже стало понятно, что такое алканы, гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Теперь стоит перейти к правилам составления названий по ИЮПАК.
Номенклатура ИЮПАК: правила образования названий
Во-первых, необходимо отыскать в углеводородной структуре углеродную цепь, которая наиболее длинна и содержит максимальное количество заместителей. Затем требуется пронумеровать атомы C цепи, начиная с конца, к которому ближе всего расположен заместитель.
Во-вторых, основа - название неразветвленного насыщенного углеводорода, которому по количеству атомов C соответствует самая главная цепь.
В-третьих, перед основой необходимо указать номера локантов, возле которых расположены заместители. За ними записываются через дефис названия заместителей.
В-четвертых, в случае наличия идентичных заместителей при разных атомах C локанты объединяются, при этом перед названием появляется умножающая приставка: ди - для двух идентичных заместителей, три - для трех, тетра - четырех, пента - для пяти и т. д. Цифры должны быть отделены друг от друга запятой, а от слов - дефисом.
Если один и тот же атом C содержится сразу два заместителя, локант тоже записывается дважды.
Согласно этим правилам и формируется международная номенклатура алканов.
Проекции Ньюмена
Этот американский ученый предложил для графической демонстрации конформаций специальные проекционные формулы - проекции Ньюмена. Они соответствуют формам А и Б и представлены на рисунке ниже.
В первом случае это А-заслоненная конформация, а во втором - Б-заторможенная. В позиции А атомы H располагаются на минимальном расстоянии друг от друга. Данной форме соответствует самое большое значение энергии, ввиду того что отталкивание между ними наибольшее. Это энергетически невыгодное состояние, вследствие чего молекула стремится покинуть его и перейти к более устойчивому положению Б. Здесь атомы H максимально удалены друг от друга. Так, энергетическая разница этих положений - 12 кДж/моль, благодаря чему свободное вращение вокруг оси в молекуле этана, которая соединяет метильные группы, получается неравномерным. После попадания в энергетически выгодное положение молекула там задерживается, другими словами, «тормозится». Именно поэтому оно и называется заторможенным. Результат - 10 тыс. молекул этана пребывают в заторможенной форме конформации при условии комнатной температуры. Только одна имеет другую форму - заслоненную.
Получение предельных углеводородов
Из статьи уже стало известно, что это алканы (строение, номенклатура их подробно описаны ранее). Будет нелишне рассмотреть способы их получения. Они выделяются из таких природных источников, как нефть, природный, каменный уголь. Применяются также и синтетические методы. Например, H₂ 2H₂:
- Процесс гидрирования CnH₂n (алкены)→ CnH₂n+2 (алканы)← CnH₂n-2 (алкины).
- Из смеси монооксида C и H - синтез-газа: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Из карбоновых кислот (их солей): электролиз на аноде, на катоде:
- электролиз Кольбе: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- реакция Дюма (сплав со щелочью): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Крекинг нефти: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Газификация топлива (твердого): C+2H₂→CH₄.
- Синтез сложных алканов (галогенопроизводных), которые имеют меньшее количество атомов C: 2CH₃Cl (хлорметан) +2Na →CH₃- CH₃ (этан) +2NaCl.
- Разложение водой метанидов (карбидов металлов): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.
Физические свойства предельных углеводородов
Для удобства данные сгруппированы в таблицу.
Формула | Алкан | Температура плавления в °С | Температура кипения в °С | Плотность, г/мл |
0,415 при t = -165°С |
||||
0,561 при t= -100°C |
||||
0,583 при t = -45°C |
||||
0,579 при t =0°C |
||||
2-Метилпропан | 0,557 при t = -25°C |
|||
2,2-Диметил-пропан | ||||
2-Метилбутан | ||||
2-Метилпентан | ||||
2,2,3,3-Тетра-метилбутан | ||||
2,2,4-Триметил-пентан | ||||
н-C₁₀H₂₂ | ||||
н-C₁₁H₂₄ | н-Ундекан | |||
н-C₁₂H₂₆ | н-Додекан | |||
н-C₁₃H₂₈ | н-Тридекан | |||
н-C₁₄H₃₀ | н-Тетрадекан | |||
н-C₁₅H₃₂ | н-Пентадекан | |||
н-C₁₆H₃₄ | н-Гексадекан | |||
н-C₂₀H₄₂ | н-Эйкозан | |||
н-C₃₀H₆₂ | н-Триаконтан | 1 мм рт. ст | ||
н-C₄₀H₈₂ | н-Тетраконтан | 3 мм рт. ст. | ||
н-C₅₀H₁₀₂ | н-Пентаконтан | 15 мм рт. ст. | ||
н-C₆₀H₁₂₂ | н-Гексаконтан | |||
н-C₇₀H₁₄₂ | н-Гептаконтан | |||
н-C₁₀₀H₂₀₂ |
Заключение
В статье было рассмотрено такое понятие, как алканы (строение, номенклатура, изомерия, гомологический ряд и пр.). Немного рассказано об особенностиях радиальной и заместительной номенклатур. Описаны способы получения алканов.
Кроме того, в статье подробно перечислена вся номенклатура алканов (тест может помочь усвоить полученную информацию).
Алканами в химии называют предельные углеводороды, у которых углеродная цепь является незамкнутой и состоит из углерода, связанных друг с другом при помощи одинарных связей. Также характерной особенностью алканов есть то, что они совсем не содержат двойных либо тройных связей. Порой алканы называют парафинами, дело в том, что парафины собственно и являются смесью предельных углеродов, то есть алканов.
Формула алканов
Формулу алкана можно записать как:
При этом n больше или равно 1.
Алканам свойственна изомерия углеродного скелета. При этом соединения могут принимать разные геометрические формы, как например это показано на картинке ниже.
Изомерия углеродного скелета алканов
С увеличением роста углеродной цепи увеличивается и количество изомеров. Так, например, у бутана есть два изомера.
Получение алканов
Алкан как правило получают различными синтетическими методами. Скажем, один из способов получения алкана предполагает реакцию «гидрирования», когда алканы добываются из ненасыщенных углеводов под воздействием катализатора и при температуре.
Физические свойства алканов
Алканы от других веществ отличаются полным отсутствием цвета, также они не растворим в воде. Температура плавления алканов повышается с увеличением их молекулярной массы и длины углеводородной цепи. То есть чем более разветвленным является алкан, тем у него большая температура горения и плавления. Газообразные алканы и вовсе горят бледно-голубым или бесцветным пламенем, при этом выделяя много тепла.
Химические свойства алканов
Алканы в химическом плане малоактивные вещества, по причине прочности крепких сигма связей С-С и С-Н. При этом связи С-С неполярны, а С-Н малополярны. А так как все это малополяризируемые виды связей, которые относятся к сигма виду, то разрываться они будут по механизму гомолитическому, в результате чего образуются радикалы. И как следствия химические свойства алканов представляют собой в основном реакции радикального замещения.
Так выглядит формула радикального замещения алканов (галогенирование алканов).
Помимо этого также можно выделить такие химические реакции как нитрирование алканов (реакция Коновалова).
Реакция эта протекает при температуре 140 С, причем лучше всего именно с третичным атомом углерода.
Крекинг алканов – эта реакция протекает при действии высоких температур и катализаторов. Тогда создаются условия, когда высшие алканы могут рвать свои связи образуя алканы более низкого порядка.
«Уфимский Государственный Нефтяной Технический Университет»
Кафедра: «Физическая и органическая химия»
Реферат
П редельные углеводороды (алканы)
Ст.гр.БТП-09-01 Антипин А.
Доцент Калашников С.М.
Алка́ны (также насыщенные углеводороды , парафины , алифатические соединения ) - ациклическиеуглеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C n H 2n+2 .
Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp 3 -гибридизации - все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28". За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи - σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи - 0,154 нм.
Названия алканов.
Слово «алкан» того же происхождения, что и «алкоголь» . Устаревший термин «парафин» произошел от латинских parum – мало, незначительно и affinis – родственный; парафины обладают малой реакционной способностью по отношению к большинству химических реагентов. Многие парафины являются гомологами; в гомологическом ряду алканов каждый последующий член отличается от предыдущего на одну метиленовую группу СН 2 . Термин происходит от греческого homologos – соответственный, подобный.
Номенклатурные (от лат. nomenclatura – роспись имен) названия алканов строятся по определенным правилам, которые не всегда однозначны. Так, если в молекуле алкана ecть различные заместители, то в названии алкана они перечисляются в алфавитном порядке. Однако в разных языках этот порядок может различаться. Например, углеводород СН 3 –СН(СН 3)–СН(С 2 Н 5)–СН 2 –СН 2 –СН 3 в соответствии с этим правилом по-русски будет называться 2-метил-3-этилгексан, а по-английски 3-ethyl-2-methylhexane…
В соответствии с названием углеводорода называются и алкильные радикалы: метил (СН 3 -), этил (С 2 Н 5 -), изопропил (СН 3) 2 СН-, втор -бутил С 2 Н 5 –СН(СН 3)-, трет -бутил (СН 3) 3 С- и т.д. Алкильные радикалы входят как целое в состав многих органических соединений; в свободном состоянии эти частицы с неспаренным электроном исключительно активны.
Некоторые изомеры алканов имеют и тривиальные названия, например, изобутан (2-метилпропан), изооктан (2,2,4-триметилпентан), неопентан (2,3-диметилпропан), сквалан (2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракозан), название которого происходит от лат squalus – акула (непредельное производное сквалана – сквален, важное для обмена веществ соединение, было впервые обнаружено в печени акулы). Часто используется и тривиальное название радикала пентила (С 5 Н 11) – амил. Оно происходит от греч. amylon – крахмал: когда-то изоамиловый спирт С 5 Н 11 ОН (3-метилбутанол-1) называли «амильным алкоголем брожения», так как он составляет основу сивушного масла, а оно образуется в результате брожения сахаристых веществ – продуктов гидролиза крахмала.
Систематическая номенклатура ИЮПАК
По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающий радикал, затем название радикала и название главной цепи. Если радикалы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых радикалов указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.
Рациональная номенклатура
Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3а
Физические свойства предельных углеводородов (алканов) Алканы - бесцветные вещества, нерастворимые в воде. В обычных условиях они химически инертны, так как все связи в их молекулах образованы с участием sp3-гибридных орбиталей атома углерода и являются очень прочными. В реакции присоединения алканы не вступают: все связи атомов углерода полностью насыщены.
· Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи
· При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH 4 до C 4 H 10 - газы; с C 5 H 12 до C 13 H 28 - жидкости; после C 14 H 30 - твёрдые тела.
· Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан - жидкость, а неопентан - газ.
· газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.
Химические свойства предельных углеводородов (алканов)
Углеводороды ряда метана при обыкновенной температуре химически весьма инертны, почему они и получили название парафинов (от латинских слов parum affinis - обладающий малым сродством). С большинством химических реагентов эти углеводороды в указанных условиях или вовсе не реагируют, или реагируют чрезвычайно медленно. При сравнительно невысоких температурах протекает лишь небольшое число реакций, при которых происходит замена атомовводорода на различные атомы и группы (реакции металеп-cuu). Эти реакции ведут к получению производных соответствующих углеводородов.
Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные C-H и C-C связи относительно прочны и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С - Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму то есть с образованием радикалов.
Реакции радикального замещения
Галогенирование
Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до тетрахлоруглерода. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного и в два раза меньше чем вторичного. Таким образом хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.
Галогенирование - это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно - за один этап замещается не более одного атома водорода:
1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (хлорметан)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (трихлорметан)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (тетрахлорметан).
Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, замещая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы СН 3 , которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.
Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.
Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.
С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или растворителем.
Нитрование (реакция Коновалова)
Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота N 2 O 4 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных. Реакция также подчиняется правилу Марковникова.
RH + HNO 3 = RNO 2 + H 2 O
Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.
Реакции окисления
Горение
Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:
CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q
В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).
В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:
С n Н 2n +2 +(1,5n +0,5)O 2 = n CO 2 + (n +1)H 2 O
Каталитическое окисление
Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.
При мягком окислении СН 4 (катализатор, кислород, 200 °C) могут образоваться:
· метиловый спирт: СН 4 + О 2 = СН 3 ОН
Алканы (метан и его гомологи) имеют общую формулу C n H 2n +2. Первые четыре углеводорода называют метан, этан, пропан, бутан. Названия высших членов этого ряда состоят из корня – греческого числительного и суффикса -ан. Названия алканов положены в основу номенклатуры IUPAC.Правила систематической номенклатуры:
- Правило главной цепи.
Главную цепь выбирают, руководствуясь последовательно следующими критериями:
- Максимальное число функциональных заместителей.
- Максимальное число кратных связей.
- Максимальная протяженность.
- Максимальное число боковых углеводородных групп.
- Правило наименьших номеров (локантов).
Главную цепь нумеруют от одного конца до другого арабскими цифрами. Каждый заместитель получает номер того атома углерода главной цепи, к которому он присоединен. Последовательность нумерации выбирают таким образом, чтобы сумма номеров заместителей (локантов) была наименьшей. Это правило применяется и при нумерации моноциклических соединений.
- Правило радикалов.
Все углеводородные боковые группы рассматривают как одновалентные (односвязные) радикалы. Если боковой радикал сам содержит боковые цепи, то в нем по приведенным выше правилам выбирается дополнительная главная цепь, которая нумеруется, начиная с атома углерода, присоединенного к главной цепи.
- Правило алфавитного порядка.
Название соединения начинают с перечисления заместителей, указывая их названия в алфавитном порядке. Названию каждого заместителя предшествует его номер в главной цепи. Наличие нескольких заместителей обозначают префиксами-числителями: ди-, три-, тетра- и т. д. После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи.
В табл. 12.1 приведены названия первых пяти углеводородов, их радикалов, возможных изомеров и соответствующие им формулы. Названия радикалов заканчиваются суффиксом -ил.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Таблица 12.1. Алканы ациклопического ряда C n H 2 n +2 . |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Пример. Назвать все изомеры гексана.
Пример. Назвать алкан следующего строения
В этом примере из двух двенадцатиатомных цепей выбрана та, в которой сумма номеров наименьшая (правило 2).
Используя названия разветвленных радикалов, приведенных в табл. 12.2,
|
||||||||||||||||||||
Таблица 12.2. Названия развлетвленных радикалов. |
название этого алкана несколько упрощается:
10-трет-бутил-2,2-(диметил)-7-пропил-4-изопропил-3-этил-додекан.
При замыкании углеводородной цепи в цикл с потерей двух атомов водорода образуются моноциклоалканы с общей формулой C n H 2n . Циклизация начинается с C 3, названия образуются от C n с префиксом цикло:
Полициклические алканы. Их названия образуются посредством приставки бицикло-, трицикло- и т. д. Бициклические и трициклические соединения содержат соответственно два и три цикла в молекуле, для описания их строения в квадратных скобках указывают в порядке уменьшения число атомов углерода в каждой из цепей, соединяющих узловые атомы; под формулой название атома:
Этот трициклический углеводород обычно называют адамантаном (от чешского адамант – алмаз), поскольку он представляет комбинацию трех сконденсированных циклогексановых колец в форме, приводящей к такому расположению атомов углерода в кристаллической решетке, которое свойственно алмазу.
Циклические углеводороды с одним общим атомом углерода называются спиранами, например, спиро-5,5-ундекан:
Плоские циклические молекулы неустойчивы, поэтому образуются различные конформационные изомеры. В отличие от конфигурационных изомеров (пространственное расположение атомов в молекуле без учета ориентации) конформационные изомеры различаются между собой только поворотом атомов или радикалов вокруг формально простых связей при сохранении конфигурации молекул. Энергия образования стабильного конформера называется конформационной .
Конформеры находятся в динамическом равновесии и превращаются друг в друга через нестабильные формы. Неустойчивость плоских циклов вызвана значительной деформацией валентных углов. При сохранении тетраэдрических валентных углов для циклогексана C 6H 12 возможны две устойчивые конформации: в форме кресла (а) и в форме ванны (б):
|
Алканы : Алканы - это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями. Формула - Физические свойства :
Химические свойства: · Галогенирование это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно - за один этап замещается не более одного атома водорода:
Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, забирая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН 3 , которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы. · ГорениеОсновным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример: CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода). В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом: С n Н 2n +2 +(1,5n +0,5)O 2 = n CO 2 + (n +1)H 2 O · РазложениеРеакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов. Примеры: CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C) C 2 H 6 → 2C + 3H 2 Алкены : Алкены-это непредельные углеводороды,содержащие в молекуле,кроме одинарных связей,одну двойную углерод-углеродную связь.Формула- C n H 2n Принадлежность углеводорода к классу алкенов отражают родовым суффиксом –ен в его названии. Физические свойства :
Химические свойства : · Дегидратация -это процесс отщепления молекулы воды от молекулы органического соединения. · Полимеризация -это химический процесс соединения множества исходных молекул низкомолекулярного вещества в крупные молекулы полимера. Полимер -это высокомолекулярное соединение,молекулы которого состоят из множества одинаковых структурных звеньев. Алкадиены : Алкадиены -это непредельные углеводороды, содержащие в молекуле,кроме одинрных связей,дведвойные углерод-углеродные связи.Формула- . Диены являются структурными изомерамиалкинов.Физические свойства : Бутадие́н - газ (tкип −4,5 °C), изопрен - жидкость, кипящая при 34 °C, диметилбутадиен - жидкость, кипящая при 70 °C. Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук. Натуральный каучук в очищенном состоянии является полимером с общей формулой (С5Н8)n и получается из млечного сока некоторых тропических растений. Каучук хорошо растворим в бензоле, бензине, сероуглероде. При низкой температуре становится ломким, при нагревании липким. Для улучшения механических и химических свойств каучука его превращают в резину, подвергая вулканизации. Для получения резиновых изделий сначала их формуют из смеси каучука с серой, а также с наполнителями: сажей, мелом, глиной и некоторыми органическими соединениями, служащими для ускорения вулканизации. Затем изделия нагревают - горячая вулканизация. При вулканизации сера химически связывается с каучуком. Кроме того, в вулканизированном каучуке сера содержится в свободном состоянии в виде мельчайших частиц. Диеновые углеводороды легко полимеризуются. Реакция полимеризации диеновых углеводородов лежит в основе синтеза каучука. Вступают в реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование): H 2 C=CH-CH=CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH=CH-CH 3 Алкины : Алкины-этонепредельные углеводороды молекулы которых содержат,помимо одинарных связей,одну тройную углерод-глеродную связь.Формула-C n H 2n-2 Физические свойства : Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С 4) - газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше - в органических растворителях. Химические свойства : · Реакции галогенированияАлкины способны присоединять одну или две молекулы галогена с образованием соответствующих галогенпроизводных: · ГидратацияВ присутствии солей ртути алкины присоединяют воду с образованием ацетальдегида (для ацетилена) или кетона (для прочих алкинов) 
Поделиться
 |
