Всички химични реакции са придружени от разкъсване на едни връзки и образуване на други. По принцип органичните реакции се подчиняват на същите закони като неорганичните, но имат качествена оригиналност.
Така че, ако йони обикновено участват в неорганични реакции, молекулите участват в органични реакции.
Реакциите протичат много по-бавно, като в много случаи се изисква катализатор или подбор външни условия(температура, налягане).
За разлика от неорганичните реакции, които протичат съвсем еднозначно, повечето органични реакции са придружени от един или друг брой странични реакции. В този случай добивът на основния продукт често не надвишава 50%, но се случва, че добивът е дори по-малък. Но в някои случаи реакцията може да протече количествено, т.е. със 100% добив. Поради факта, че съставът на продуктите е двусмислен в органичната химия, уравненията се използват рядко химична реакция. Най-често се пише схема за реакция, която отразява изходни материалии основния реакционен продукт, като вместо знака "=" между дясната и лявата част на схемата се използва "" или знакът за обратимост.
Има два подхода към класификацията на органичните реакции: според естеството на химичните трансформации и според механизмите на тяхното протичане.
Според естеството на химичните преобразувания биват:
|
Реакции на заместване (S - от английски. Substitution - заместване) |
Един атом или група атоми се заменят с друг атом или група от атоми: |
|
Реакции на добавяне (Ad - от английски. Addition - присъединяване) |
Две или повече молекули образуват едно ново вещество. Прикачването става, като правило, чрез множество връзки (двойни, тройни): |
|
Елиминационни реакции (E - от англ. Elimination - елиминиране, отстраняване) |
Реакции на производни на въглеводороди, при които функционалната група се отделя заедно с водородни атоми за образуване на -връзка (двойна, тройна): |
|
Прегрупиране (Rg - от англ. Re-grouping - прегрупиране) |
Вътремолекулни реакции на преразпределение на електронната плътност и атомите: (Пренареждане на Фаворски). |
Класификация на органичните реакции според механизма на възникване.
Механизмът на химическата реакция е пътят, който води до разкъсване на стара връзка и образуване на нова.
Има два механизма за прекъсване ковалентна връзка:
1. Хетеролитичен (йонен). В този случай свързващата електронна двойка напълно преминава към един от свързаните атоми:
2. Хомолитичен (радикал). Общата електронна двойка се разпада наполовина с образуването на две частици със свободни валентности - радикали:
Естеството на механизма на разпадане се определя от вида на атакуващата частица (реагент). В органичната химия има три вида реагенти.
1. Нуклеофилни реагенти (N - от латински Nucleophilic - имащ афинитет към ядрото).
Частици (атоми, групи, неутрални молекули), съдържащи излишна електронна плътност. Те се делят на силни, средно силни и слаби. Силата на нуклеофила е относително понятие, в зависимост от условията на реакцията (полярността на разтворителя). В полярни разтворители силни нуклеофили: , както и неутрални молекули с несподелени електронни двойки (в несвързващи орбитали) . Нуклеофили със средна сила: . Слаби нуклеофили: аниони на силните киселини - както и феноли и ароматни амини.
2. Електрофилни реагенти (Е - от лат. Electrophilic - имащ афинитет към електрон).
Частици (атоми, групи, неутрални молекули), които носят положителен заряд или свободна орбитала, в резултат на което имат афинитет към отрицателно заредени частици или електронна двойка. Към номера силни електрофиливключват протон, метални катиони (особено многократно заредени), молекули, които имат свободна орбитала на един от атомите (киселини на Люис) -, кислород-съдържащи киселинни молекули, които имат високи заряди върху окислен атом ().
Често се случва една молекула да съдържа няколко реакционни центъра, и то от различно естество - както нуклеофилни, така и електрофилни.
3. Радикали (R).
В зависимост от вида на реагента и начина на разцепване на хетеролитната връзка, в молекулата на субстрата се образуват различни продукти. Това може да бъде представено в общи линии:
Реакциите, протичащи по такива схеми, се наричат реакции на електрофилно заместване (SE), т.к реакцията е по същество заместване, а атакуващият агент е електрофилна частица.
Реакциите, протичащи по такива схеми, се наричат реакции на нуклеофилно заместване (SN), т.к реакцията по същество е заместване, а атакуващият агент е нуклеофилен вид.
Ако атакуващият агент е радикал, тогава реакцията протича по радикален механизъм.
>> Химия: Видове химични реакции в органичната химия
Реакциите на органичните вещества могат формално да бъдат разделени на четири основни типа: заместване, добавяне, елиминиране (елиминиране) и пренареждане (изомеризация). Очевидно е, че цялото разнообразие от реакции органични съединенияне могат да бъдат намалени в рамките на предложената класификация (например реакции на горене). Такава класификация обаче ще помогне да се установят аналогии с класификациите на реакциите, които протичат между неорганични вещества, които вече са ви познати от курса на неорганичната химия.
По правило основното органично съединение, участващо в реакцията, се нарича субстрат, а другият компонент на реакцията условно се счита за реагент.
Реакции на заместване
Реакциите, които водят до заместване на един атом или група атоми в оригиналната молекула (субстрат) с други атоми или групи от атоми, се наричат реакции на заместване.
Реакциите на заместване включват наситени и ароматни съединения, като например алкани, циклоалкани или арени.
Нека дадем примери за подобни реакции.
По време на химичните реакции някои връзки се разрушават и се образуват други. Химичните реакции условно се разделят на органични и неорганични. Органичните реакции се считат за реакции, при които поне един от реагентите е органично съединение, което променя молекулярната си структура по време на реакцията. Разликата между органичните реакции и неорганичните е, че като правило в тях участват молекули. Скоростта на такива реакции е ниска, а добивът на продукта обикновено е само 50-80%. За да се увеличи скоростта на реакцията, се използват катализатори, температурата или налягането се повишават. След това разгледайте видовете химични реакции в органичната химия.
Класификация според естеството на химичните трансформации
- Реакции на заместване
- Реакции на добавяне
- Реакция на изомеризация и пренареждане
- Реакции на окисляване
- Реакции на разлагане
Реакции на заместване
По време на реакциите на заместване един атом или група от атоми в първоначалната молекула се заменят с други атоми или групи от атоми, образувайки нова молекула. По правило такива реакции са характерни за наситени и ароматни въглеводороди, например:
Реакции на добавяне
В хода на реакциите на присъединяване една молекула на ново съединение се образува от две или повече молекули вещества. Такива реакции са характерни за ненаситените съединения. Има реакции на хидрогениране (редукция), халогениране, хидрохалогениране, хидратиране, полимеризация и др.:
- хидрогениране– добавяне на водородна молекула:
Реакция на елиминиране (разцепване)
В резултат на реакциите на разцепване органичните молекули губят атоми или групи от атоми и се образува ново вещество, съдържащо една или повече множествени връзки. Реакциите на елиминиране включват реакции дехидрогениране, дехидратация, дехидрохалогениранеи т.н.:
Реакции на изомеризация и пренареждане
В хода на такива реакции настъпва вътремолекулно пренареждане, т.е. преходът на атоми или групи от атоми от една част на молекулата в друга без промяна на молекулната формула на веществото, участващо в реакцията, например: 
Реакции на окисляване
В резултат на излагане на окислителен реагент, степента на окисление на въглерода в органичен атом, молекула или йон се увеличава поради даряването на електрони, в резултат на което се образува ново съединение: 
Реакции на кондензация и поликондензация
Те се състоят във взаимодействието на няколко (две или повече) органични съединения с образуването нов S-Sвръзки и съединения с ниско молекулно тегло:
Поликондензацията е образуването на полимерна молекула от мономери, съдържащи функционални групи с освобождаване на съединение с ниско молекулно тегло. За разлика от реакцията на полимеризация, която води до полимер със състав, подобен на мономера, в резултат на реакциите на поликондензация, съставът на образувания полимер се различава от неговия мономер:
Реакции на разлагане
Това е процесът на разделяне на сложно органично съединение на по-малко сложни или прости вещества:
C 18 H 38 → C 9 H 18 + C 9 H 20
Класификация на химичните реакции по механизми
Възникването на реакции с разкъсване на ковалентни връзки в органичните съединения е възможно по два механизма (т.е. пътят, водещ до разкъсване на старата връзка и образуването на нова) - хетеролитичен (йонен) и хомолитичен (радикал).
Хетеролитичен (йонен) механизъм
При реакциите, протичащи по хетеролитичния механизъм, се образуват междинни частици от йонен тип със зареден въглероден атом. Частиците, които носят положителен заряд, се наричат карбокатиони, а отрицателният заряд се наричат карбаниони. В този случай няма прекъсване на общата електронна двойка, а преходът й към един от атомите с образуването на йон: 
Силно полярните, например, H–O, C–O, и лесно поляризируемите, например, връзките C–Br, C–I показват тенденция към хетеролитично разцепване.
Реакциите, протичащи по хетеролитичен механизъм, се разделят на нуклеофилни и електрофилен реакции.Реактив, който има електронна двойка за образуване на връзка, се нарича нуклеофилен или електронен донор. Например, HO -, RO -, Cl -, RCOO -, CN -, R -, NH2, H2O, NH3, C2H5OH, алкени, арени.
Реактив, който има незапълнена електронна обвивка и е в състояние да прикрепи двойка електрони в процеса на образуване на нова връзка Следните катиони се наричат електрофилни реагенти: H +, R 3 C +, AlCl 3, ZnCl 2, SO 3 , BF3, R-Cl, R2 C=O
Реакции на нуклеофилно заместване
Характеристика за алкил и арил халогениди: 
Реакции на нуклеофилно присъединяване 
Реакции на електрофилно заместване
Реакции на електрофилно присъединяване 
Хомолитичен (радикален механизъм)
При реакциите, протичащи по хомолитичен (радикален) механизъм, на първия етап ковалентната връзка се разрушава с образуването на радикали. Освен това образуваният свободен радикал действа като атакуващ реагент. Разцепването на връзката по радикален механизъм е характерно за неполярни или нискополярни ковалентни връзки (C–C, N–N, C–H).
Разграничаване между реакции на радикално заместване и радикално присъединяване
Реакции на радикално заместване
характерни за алканите 
Реакции на радикално присъединяване
характерни за алкените и алкините 
По този начин ние разгледахме основните видове химични реакции в органичната химия
категории ,Видове химични реакции в неорганичната и органичната химия.
1. Химичната реакция е процес, при който от едно вещество се образуват други вещества. В зависимост от естеството на процеса се разграничават видове химични реакции.
1) Според крайния резултат
2) Въз основа на отделянето или абсорбцията на топлина
3) Въз основа на обратимостта на реакцията
4) Въз основа на промяна в степента на окисление на атомите, които съставляват реагентите
Според крайния резултат реакциите са от следните видове:
A) Заместване: RH+Cl 2 → RCl+HCl
B) Присъединяване: CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl
В) Разцепване: CH 3 -CH 2 OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O
Г) Разлагане: CH 4 → C + 2H 2
Г) Изомеризация
Д) Обмен
Ж) Връзки
Реакция на разлаганеПроцес, при който две или повече други вещества се образуват от едно вещество.
Обменна реакциянаречен процес, при който реагентите обменят съставки.
Реакции на заместванепродължете с участието на прости и сложно вещество, в резултат на това се образуват нови прости и сложни вещества.
Като резултат комбинирани реакцииедно ново вещество се образува от две или повече вещества.
Въз основа на отделянето или усвояването на реакционната топлина има следните видове:
А) екзотермичен
Б) Ендотермичен
Екзотермичен -Това са реакции, които отделят топлина.
Ендотермиченса реакции, които поглъщат топлина от околната среда.
Въз основа на обратимостта реакциите са от следните видове:
А) обратимо
Б) необратими
Наричат се реакции, които протичат само в една посока и завършват с пълно превръщане на изходните реагенти в крайни вещества необратими.
обратимоРеакциите се наричат тези, които протичат едновременно в две взаимно противоположни посоки.
Въз основа на промяната в степента на окисление на атомите, които изграждат реагентите, реакциите са от следните видове:
А) редокс
Реакциите, които протичат с промяна в степента на окисление на атомите (при която електрони преминават от едни атоми, молекули или йони към други) се наричат редокс.
2. Според механизма на реакцията те се делят на йонни и радикални.
Йонни реакции - взаимодействие между йони в резултат на хетеролитично разкъсване на химическа връзка (двойка електрони преминава изцяло към един от "фрагментите").
Йонните реакции са два вида (според вида на реагента):
А) електрофилен - по време на реакцията с електрофил.
електрофил- групировка, която има свободни орбитали за някои атоми или центрове с намалена електронна плътност (например: H +, Cl - или AlCl 3)
Б) Нуклеофилни – в хода на взаимодействие с нуклеофил
нуклеофил -отрицателно зареден йон или молекула с несподелена електронна двойка (понастоящем не участва в образуването на химическа връзка).
(Примери: F - , Cl - , RO - , I -).
Реални химически процеси, само в редки случаи могат да бъдат описани прости механизми. Подробно изследване на химичните процеси от молекулярно-кинетична гледна точка показва, че повечето от тях протичат чрез радикален верижен механизъм, особеност на верижните p-ции е образуването на свободни радикали на междинни етапи (нестабилни фрагменти от молекули или атоми с кратък живот, всички имат безплатни връзки.
Процесите на горене, експлозия, окисляване, фотохимични реакции, биохимични реакции в живите организми протичат по верижния механизъм.
Верижните райони имат няколко етапа:
1) нуклеация на веригата - етапът на верижна p-ция, в резултат на което се появяват свободни радикали от наситени с валентност молекули.
2) продължението на веригата - етапът на веригата на p-tion, като се пристъпва към запазване на общия брой свободни етапи.
3) скъсване на веригата - елементарен етап от веригите на р-ция, водещ до изчезване на свободните връзки.
Има разклонени и неразклонени верижни реакции.
Една от най-важните концепции на веригата е дължина на веригата- средният брой елементарни етапи на продължаване на веригата след появата на свободен радикал до неговото изчезване.
Пример: Синтез на хлороводород
1) m-la CL 2 абсорбира квант енергия и изображение на 2 радикала: CL 2 + hv \u003d CL * + CL *
2) активната частица се комбинира с m-молекулата H 2, образувайки солна киселина и активната частица H 2: CL 1 + H 2 \u003d HCL + H *
3)CL 1 +H 2 =HCL+CL * и т.н.
6) H * + CL * \u003d HCL - отворена верига.
Разклонен механизъм:
F * + H 2 \u003d HF + H * и т.н.
F * + H 2 \u003d HF + H * и т.н.
Във вода е по-трудно – образуват се ОН*, О* радикали и Н* радикали.
Реакции, които възникват под въздействието на йонизиращо лъчение: рентгенови лъчи, катодни лъчи и т.н. наречен радиохимичен.
В резултат на взаимодействието на молекулите с радиацията се наблюдава разпадането на молекулите с образуването на най-реактивните частици.
Такива реакции допринасят за рекомбинацията на частиците и образуването на вещества с техните различни комбинации.
Пример за това е хидразин N 2 H 4 - компонент на ракетното гориво. AT последните временаПравят се опити за получаване на хидразин от амоняк в резултат на излагане на γ-лъчи:
NH 3 → NH 2 * + H *
2NH 2 * → N 2 H 4
Радиохимичните реакции, като радиолиза на вода, са важни за жизнената дейност на организмите.
литература:
1. Ахметов, Н.С. Обща и неорганична химия / Н. С. Ахметов. - 3-то изд. – М.: висше училище, 2000. - 743с.
- Коровин Н.В. Обща химия / Н. В. Коровин. - М.: Висше училище, 2006. - 557 с.
- Кузменко Н.Е. Кратък курсХимия / Н.Е. Кузменко, В. В. Еремин, В. А. Попков. - М.: Висше училище, 2002. - 415 с.
- Зайцев, О.С. Обща химия. Структура на веществата и химични реакции / O.S. Zaytsev. – М.: Химия, 1990.
- Карапетянц, М.Х. Структурата на материята / М.Х. Карапетянц, С. И. Дракин. - М .: Висше училище, 1981.
- Котън Ф. Основи на неорганичната химия / Ф. Котън, Дж. Уилкинсън. – М.: Мир, 1981.
- Угай, Я.А. Обща и неорганична химия / Ya.A.Ugai. - М .: Висше училище, 1997.
Реакциите на органичните вещества могат формално да бъдат разделени на четири основни типа: заместване, добавяне, елиминиране (елиминиране) и пренареждане (изомеризация). Очевидно цялото разнообразие от реакции на органични съединения не може да се сведе до предложената класификация (например реакции на горене). Такава класификация обаче ще помогне да се установят аналогии с вече познатите ви реакции, които протичат между неорганични вещества.
Като правило, основното органично съединение, участващо в реакцията, се нарича субстрат, а другият компонент на реакцията условно се счита за реагент.
Реакции на заместване
Реакции на заместване- това са реакции, които водят до замяна на един атом или група атоми в оригиналната молекула (субстрат) с други атоми или групи от атоми.
Реакциите на заместване включват наситени и ароматни съединения като алкани, циклоалкани или арени. Нека дадем примери за подобни реакции.
Под действието на светлината водородните атоми в молекулата на метан могат да бъдат заменени с халогенни атоми, например с хлорни атоми:
Друг пример за замяна на водорода с халоген е превръщането на бензол в бромобензен:
Уравнението за тази реакция може да се запише по различен начин:
При тази форма на запис реагентите, катализаторът, реакционните условия се изписват над стрелката, а неорганичните реакционни продукти под нея.
В резултат на реакциите заместванията в органичните вещества се образуват не прости и сложни вещества, както в неорганичната химия, и две сложни вещества.
Реакции на добавяне
Реакции на добавянеса реакции, при които две или повече молекули на реагентите се комбинират в едно.
Ненаситени съединения, като алкени или алкини, влизат в реакции на присъединяване. В зависимост от това коя молекула действа като реагент, се разграничават реакции на хидрогениране (или редукция), халогениране, хидрохалогениране, хидратиране и други реакции на присъединяване. Всеки от тях изисква определени условия.
1.Хидрогениране- реакцията на добавяне на водородна молекула към множествена връзка:
2. Хидрохалогениране- реакция на добавяне на халогеноводород (хидрохлориране):
3. Халогениране- реакция на добавяне на халоген:
4.Полимеризация- специален вид реакции на присъединяване, по време на които молекули на вещество с малко молекулно тегло се комбинират помежду си, за да образуват молекули на вещество с много високо молекулно тегло - макромолекули.
Реакциите на полимеризация са процесите на комбиниране на много молекули от вещество с ниско молекулно тегло (мономер) в големи молекули (макромолекули) на полимер.
Пример за реакция на полимеризация е производството на полиетилен от етилен (етен) под действието на ултравиолетово лъчение и инициатор на радикална полимеризация R.
Ковалентната връзка, най-характерна за органичните съединения, се образува, когато атомните орбитали се припокриват и образуването на общи електронни двойки. В резултат на това се образува орбитала, обща за два атома, върху която е разположена обща електронна двойка. Когато връзката е скъсана, съдбата на тези общи електрони може да бъде различна.
Видове реактивни частици
Орбитала с несдвоен електрон, принадлежащ на един атом, може да се припокрива с орбитала на друг атом, който също съдържа несдвоен електрон. В този случай образуването на ковалентна връзка става според обменния механизъм:
Обменният механизъм за образуване на ковалентна връзка се реализира, ако от несдвоени електрони, принадлежащи на различни атоми, се образува обща електронна двойка.
Процесът, противоположен на образуването на ковалентна връзка чрез обменния механизъм, е разкъсване на връзката, при което един електрон () отива към всеки атом. В резултат на това се образуват две незаредени частици с несдвоени електрони:
Такива частици се наричат свободни радикали.
свободни радикали- атоми или групи от атоми с несдвоени електрони.
Свободнорадикални реакцииса реакции, които протичат под действието и с участието на свободните радикали.
В хода на неорганичната химия това са реакции на взаимодействие на водород с кислород, халогени, реакции на горене. Този тип реакция е висока скорост, отделяйки големи количества топлина.
Ковалентна връзка може да се образува и от донорно-акцепторния механизъм. Една от орбиталите на атом (или анион), която съдържа несподелена електронна двойка, се припокрива с незапълнена орбитала на друг атом (или катион), която има незапълнена орбитала и се образува ковалентна връзка, например:
Разрушаването на ковалентна връзка води до образуването на положително и отрицателно заредени частици (); тъй като в този случай и двата електрона от обща електронна двойка остават с един от атомите, другият атом има незапълнена орбитала:
Помислете за електролитната дисоциация на киселини:
Може лесно да се предположи, че частица с несподелена електронна двойка R: -, т.е. отрицателно зареден йон, ще бъде привлечена от положително заредени атоми или към атоми, върху които има поне частичен или ефективен положителен заряд.
Наричат се частици с несподелени електронни двойки нуклеофилни агенти (ядро- "ядро", положително заредената част от атома), тоест "приятелите" на ядрото, положителен заряд.
Нуклеофили(Nu) - аниони или молекули, които имат самотна двойка електрони, взаимодействащи с областите на молекулите, върху които е концентриран ефективният положителен заряд.
Примери за нуклеофили: Cl - (хлориден йон), OH - (хидроксиден анион), CH 3 O - (метоксиден анион), CH 3 COO - (ацетатен анион).
Напротив, частиците, които имат незапълнена орбитала, ще се стремят да я запълнят и следователно ще бъдат привлечени от областите на молекулите, които имат повишена електронна плътност, отрицателен заряд и несподелена електронна двойка. Те са електрофили, „приятели“ на електрон, отрицателен заряд или частици с повишена електронна плътност.
електрофили- катиони или молекули, които имат незапълнена електронна орбитала, стремящи се да я запълнят с електрони, тъй като това води до по-благоприятна електронна конфигурация на атома.
Не всяка частица е електрофил с празна орбитала. Така например катиони на алкални метали имат конфигурацията на инертни газове и не са склонни да придобиват електрони, тъй като имат ниско електронен афинитет.
От това можем да заключим, че въпреки наличието на незапълнена орбитала, такива частици няма да са електрофили.
Основни механизми на реакция
Има три основни типа реагиращи частици - свободни радикали, електрофили, нуклеофили - и три съответни типа реакционен механизъм:
- свободен радикал;
- електрофилен;
- нулофилни.
В допълнение към класифицирането на реакциите според вида на реагиращите частици, органичната химия разграничава четири типа реакции според принципа на промяна на състава на молекулите: добавяне, заместване, елиминиране или елиминиране (от англ. да се премахване- изтриване, отделяне) и прегрупиране. Тъй като добавянето и заместването може да се случи под действието на трите вида реактивни видове, няколко майорреакционни механизми.
Освен това, разгледайте реакциите на разцепване или елиминиране, които протичат под въздействието на нуклеофилни частици - основи.
6. Елиминиране:
Отличителна черта на алкените (ненаситени въглеводороди) е способността да влизат в реакции на присъединяване. Повечето от тези реакции протичат по механизма на електрофилно добавяне.
Хидрохалогениране (добавяне на халоген водород):
Когато към алкен се добави халогеноводород водород се добавя към повече хидрогенирани въглероден атом, т.е. атомът, при който има повече атоми водород, а халоген - до по-малко хидрогениран.
